methyl 4-{[(tertbutoxycarbonylamino)acetyl]amino}benzoate | 250789-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-{[(tertbutoxycarbonylamino)acetyl]amino}benzoate
• 英文别名: 4-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetylamino)-benzoic acid methyl ester；methyl 4-(2-(tert-butoxycarbonylamino)acetamido)-benzoate；methyl 4-{[N-(tert-butoxycarbonyl)glycyl]amino}benzoate；methyl 4-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]benzoate
• CAS: 250789-96-9
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₅
• mdl: MFCD17011176
• 分子量: 308.334
• InChiKey: SYIQYBZRSZSZOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  509.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-{[(tertbutoxycarbonylamino)acetyl]amino}benzoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 甲基4-(甘氨酰亚氨基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  靶向 S2 子位点能够基于结构发现新型高选择性因子 XIa 抑制剂

  摘要：

  FXIa抑制已成为治疗血栓性疾病的有前景的策略。迄今为止，已鉴定出许多小分子 FXIa 抑制剂。然而，它们中的大多数表现出对同源血浆激肽释放酶 (PKal) 的不良选择性。通过采用基于结构的药物设计策略，我们发现了许多与 FXIa 的 S2 亚位点具有额外相互作用的新型选择性 FXIa 抑制剂。其中，化合物35对 FXIa 表现出良好的抑制活性，对 PKal 甚至其他几种丝氨酸蛋白酶具有高选择性。此外，35对内在途径显示出显着的抗凝活性，而不影响外在途径。体内，35在不增加小鼠出血风险和明显毒性的情况下表现出显着的抗血栓形成活性，表明它可能是进一步研究的有希望的候选者。该研究首先证明了 FXIa 的 S2 亚位点的重要性，为设计用于临床的高选择性 FXIa 抑制剂铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02153
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 4-氨基苯甲酸甲酯 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 4-{[(tertbutoxycarbonylamino)acetyl]amino}benzoate
  参考文献：
  名称：

  靶向 S2 子位点能够基于结构发现新型高选择性因子 XIa 抑制剂

  摘要：

  FXIa抑制已成为治疗血栓性疾病的有前景的策略。迄今为止，已鉴定出许多小分子 FXIa 抑制剂。然而，它们中的大多数表现出对同源血浆激肽释放酶 (PKal) 的不良选择性。通过采用基于结构的药物设计策略，我们发现了许多与 FXIa 的 S2 亚位点具有额外相互作用的新型选择性 FXIa 抑制剂。其中，化合物35对 FXIa 表现出良好的抑制活性，对 PKal 甚至其他几种丝氨酸蛋白酶具有高选择性。此外，35对内在途径显示出显着的抗凝活性，而不影响外在途径。体内，35在不增加小鼠出血风险和明显毒性的情况下表现出显着的抗血栓形成活性，表明它可能是进一步研究的有希望的候选者。该研究首先证明了 FXIa 的 S2 亚位点的重要性，为设计用于临床的高选择性 FXIa 抑制剂铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02153

文献信息

• [EN] LACTAM-CONTAINING CYCLIC DIAMINES AND DERIVATIVES AS FACTOR XA INHIBITORS<br/>[FR] DIAMINES CYCLIQUES CONTENANT DU LACTAME ET LEURS DERIVES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2004082687A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The present application describes lactam-containing cyclic diamines and derivatives thereof of Formula I: or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein M is a non-aromatic carbocycle or heterocycle. Compounds of the present invention are useful as inhibitors of trysin-like serine proteases, specifically factor Xa.

  本申请描述了含有内酰胺的环状二胺及其衍生物的化合物，化学式如下：或其药用可接受的盐形式，其中M是非芳香族碳环或杂环。本发明的化合物可用作特异性抑制try sin-like丝氨酸蛋白酶，特别是Xa因子。
• Substituted Heteroaryl Spiropyrrolidine MDM2 Antagonists
  申请人：Bartkovitz David Joseph

  公开号：US20120046306A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  There are provided compounds of the general formula wherein A, B, V, W, R 1 , R 2 , R 3 , R 3 , and R 4 , are as described herein and enantiomers and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful as anticancer agents.

  提供了一般公式的化合物 其中A、B、V、W、R1、R2、R3、R3和R4如本文所述，并且其对映体和药学上可接受的盐。这些化合物可用作抗癌药物。
• Lactam-containing cyclic diamines and derivatives as factor Xa inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040204454A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The present application describes lactam-containing cyclic diamines and derivatives thereof of Formula I: P 4 -M-M 4 I or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein M is a non-aromatic carbocycle or heterocycle. Compounds of the present invention are useful as inhibitors of trypsin-like serine proteases, specifically factor Xa.

  本申请描述了公式I：P4-M-M4I或其药学上可接受的盐形式的含有内酰胺的环状二胺及其衍生物，其中M是非芳香性碳环或杂环。本发明化合物可用作胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的抑制剂，特别是因子Xa的抑制剂。
• LACTAM CONTAINING CYCLIC DIAMINES AND DERIVATIVES AS FACTOR XA INHIBITORS
  申请人：Qiao X Jennifer

  公开号：US20070135428A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The present application describes lactam-containing cyclic diamines and derivatives thereof of Formula I: P 4 -M-M 4 I or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein M is a non-aromatic carbocycle or heterocycle. Compounds of the present invention are useful as inhibitors of trypsin-like serine proteases, specifically factor Xa.

  本申请描述了公式I：P4-M-M4I或其药学上可接受的盐形式的含有内酰胺的环状二胺及其衍生物，其中M为非芳香族碳环或杂环。本发明的化合物可用作胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的抑制剂，特别是Xa因子的抑制剂。
• Lactam-containing cyclic diamines and derivatives as a factor Xa inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US07205318B2

  公开（公告）日：2007-04-17

  The present application describes lactam-containing cyclic diamines and derivatives thereof of Formula I: P4-M-M4I or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein M is a non-aromatic carbocycle or heterocycle. Compounds of the present invention are useful as inhibitors of trypsin-like serine proteases, specifically factor Xa.

  本申请描述了公式I:P4-M-M4I或其药学上可接受的盐形式的含有内酰胺的环状二胺及其衍生物，其中M为非芳香族碳环或杂环。本发明的化合物可用作胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的抑制剂，特别是因子Xa的抑制剂。