benzyl 2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoate | 300854-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoate
• 英文别名: 3,3-dimethyl-2-(S)-hydroxybutyric acid benzyl ester；benzyl (2S)-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoate
• CAS: 300854-35-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: QQAAPHHYAWZQJW-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 二甲基二环氧乙烷 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,10R,13E,16S)-3-tert-butyl-10-[(4-methoxyphenyl)methyl]-16-[(1S)-1-[(2R,3R)-3-phenyloxiran-2-yl]ethyl]-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone
  参考文献：
  名称：

  New analogue of arenastatin A, a potent cytotoxic spongean depsipeptide, with anti-tumor activity

  摘要：

  Two analogues possessing steric hindered substituents on C-15 of arenastatin A (1), a potent cytotoxic spongean depsipeptide, were synthesized and shown to enhance stability in mouse serum. Notably, 15-tert-butylanalogue (6) with higher cytotoxicity exhibited in vivo anti-tumor activity through iv administration different from 1. Additionally, conformation analysis among the two analogues and arenastatin A (1) indicated that the torsion angle from C-14 to C-20 is a conclusive factor for the potent cytotoxicity of 1. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.080
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (S)-(-)-2-羟基-3,3-二甲基丁酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以3.4 grams (96%)的产率得到benzyl 2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine modulators of chemokine receptor activity

  摘要：

  本发明涉及式1的吡咯烷化合物：（其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n在此处定义），这些化合物可用作趋化因子受体活性的调节剂。具体来说，这些化合物可用作趋化因子受体CCR-5和/或CCR-3的调节剂。

  公开号：

  US06265434B1

文献信息

• [EN] PYRROLIDINE MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] MODULATEURS DE PYRROLIDINE DE L'ACTIVITE DU RECEPTEUR DES CHIMIOKINES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2000059498A1

  公开（公告）日：2000-10-12

  The present invention is directed to pyrrolidine compounds of the formula (I) (wherein R?1, R2, R3, R4, R5, R6¿ and n are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-5 and/or CCR-3.

  本发明涉及公式（I）的吡咯烷化合物（其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n在此定义），其作为趋化因子受体活性调节剂是有用的。特别地，这些化合物是作为趋化因子受体CCR-5和/或CCR-3的调节剂是有用的。
• [EN] PYRROLIDINE MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] PYRROLIDINES MODULATEURS DE L'ACTIVITE DU RECEPTEUR DE CHIMIOKINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2000059502A1

  公开（公告）日：2000-10-12

  The present invention is directed to pyrrolidine compounds of formula (I) (wherein R?1, R2, R3, R4, R5, R6, R14¿ and n are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-5 and/or CCR-3.

  本发明涉及式(I)的吡咯烷化合物（其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R14和n在此定义），其作为趋化因子受体活性调节剂具有用途。特别地，这些化合物作为趋化因子受体CCR-5和/或CCR-3的调节剂具有用途。
• EP1171122A4
  申请人：——

  公开号：EP1171122A4

  公开（公告）日：2002-05-29
• EP1173170A4
  申请人：——

  公开号：EP1173170A4

  公开（公告）日：2002-05-29
• PYRROLIDINE MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1173170A1

  公开（公告）日：2002-01-23