5-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-3-yn-1-ol | 13994-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-3-yn-1-ol
• 英文别名: 5-[(Tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-3-hexyn-1-ol；5-(oxan-2-yloxy)hex-3-yn-1-ol
• CAS: 13994-59-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: QNKDHWVXGXPFMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-3-yn-1-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-(3-Benzenesulfinyl-hexa-3,4-dienyl)-4-methyl-N-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）催化的Pauson-Khand反应和烯丙炔的环异构化：单环，双环[ m .3.0]和双环[5.2.0]环体系的选择性制备

  摘要：

  发现铑（I）催化的烯丙炔的PKR可用于构建氮杂双环[5.3.0]癸二烯酮和氧杂双环[5.3.0]癸二烯酮骨架。此外，在10 atm的条件下，开发了通过铑（I）催化的烯丙炔的PKR构建10-单取代的双环[5.3.0] deca-1,7-dien-9-环系统的可靠方法。氮气氛下铑（I）催化4-苯基磺酰氨基-2,3-dien-8-炔的铑（I）环异构化反应得到相应的环己烯衍生物，而C 1均一化的烯炔根据烯键末端的取代方式，生成环庚烯衍生物和/或双环[5.2.0]壬烯骨架。因此，导致了2- phenylsulfonylbicyclo [5.3.0]癸-1,7-二烯-9-酮（Pauson-Khand反应型产品），3-亚烷基-1的选择性形成起始allenynes和反应条件适当选择-苯基磺酰基-2-乙烯基环庚烯衍生物和双环[5.2.0]壬烯骨架。

  DOI：

  10.1021/jo050770z

文献信息

• Allenes. Part XIII. Syntheses of hexa-3,4-dien-1-ol and penta-2,3-dien-1-ol
  作者：Phyllis D. Landor、S. R. Landor、E. S. Pepper

  DOI：10.1039/j39670000185

  日期：——

  Two simple allenic alcohols, hexa-3,4-dien-1-ol and penta-2,3-dien-1-ol have been synthesised by the reduction of propynyl halides. These methods failed to give allenic alcohols when applied to conjugated diynyl halides. The mechanistic implications are discussed.

  通过还原丙炔基卤化物，已合成了两种简单的烯丙醇，即hexa-3,4-dien-1-ol和penta-2,3-dien-1-ol。当应用于共轭二炔基卤化物时，这些方法不能得到烯丙醇。讨论了机械含义。