N-(3-(4-bromophenyl)prop-2-ynyl)-4-methyl-N-(2-methylallyl)benzenesulfonamide | 1260522-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(4-bromophenyl)prop-2-ynyl)-4-methyl-N-(2-methylallyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3-(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-(2-methylallyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1260522-77-7
• 化学式: C₂₀H₂₀BrNO₂S
• 分子量: 418.354
• InChiKey: NKPJLOIMJSEOJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(4-bromophenyl)prop-2-ynyl)-4-methyl-N-(2-methylallyl)benzenesulfonamide 在 亚硝酸特丁酯 、 碘仿 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(Z)-4-((4-bromophenyl)iodomethylene)-3-methyl-3-(nitromethyl)-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下 1,6-烯炔的三组分自由基碘亚硝基化环化

  摘要：

  描述了一种三组分、金属自由基级联碘亚硝基化环化反应。亚硝基自由基由亚硝酸叔丁酯产生并引发自由基加成/环化/碘化/氧化序列。测试了各种 1,6-烯炔并证明它们是相容的，以中等至优异的分离产率提供各种高度官能化的杂碳和全碳循环以及硝基和乙烯基 C-I 键，其中包含吡咯烷、四氢呋喃和环戊烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01576
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 N-(3-(4-bromophenyl)prop-2-ynyl)-4-methyl-N-(2-methylallyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化级联环化从1,6-炔烃合成三氟甲基取代的Spiro-2H-叠氮基

  摘要：

  已经开发了从容易获得的起始原料合成具有独特的季碳中心的三氟甲基CF 3取代的螺环化合物的方法。该反应提供了通过级联环化容易地获得2 H-叠氮基的途径。这些化合物构成了一类新的功能化的合成中间体，可用于合成各种含氮杂环和具有生物活性的CF 3化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500510

文献信息

• Iron-Mediated Radical Nitrohalogenation Reactions of Enynes with tert-Butyl Nitrite
  作者：Yingming Ren、Yaxin Ge、Qinqin Yan、Yunfei Tian、Zejiang Li、Jilai Wu、Yujie Yang、Lijun Li

  DOI：10.1055/a-1520-2192

  日期：2021.7

  A radical nitrohalogenation/cyclization of various enynes with tert-butyl nitrite has been developed that conveniently introduces useful nitro and halo groups into organic compounds. Some control experiments were performed to elucidate the mechanism. Further functional transformations proceeded well in this reaction system.

  已经开发出各种烯炔与亚硝酸叔丁酯的自由基硝基卤化/环化，可以方便地将有用的硝基和卤素基团引入有机化合物中。进行了一些对照实验以阐明机制。进一步的功能转化在该反应体系中进行得很好。
• Palladium-Catalyzed Radical Cascade Iododifluoromethylation/Cyclization of 1,6-Enynes with Ethyl Difluoroiodoacetate
  作者：Yu-Qi Wang、Yu-Tao He、Lu-Lu Zhang、Xin-Xing Wu、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02068

  日期：2015.9.4

  A novel and convenient Pd-catalyzed radical cascade iododifluoromethylation/cyclization of 1,6-enynes with ethyl difluoroiodoacetate is demonstrated. The proposed transformation presents high stereoselectivity under mild and facile reaction conditions, thereby allowing an efficient access to a variety of iodine-containing difluoromethylated pyrrolidines. A possible radical pathway for the transformation

  新型和方便的钯催化自由基级联碘二氟甲基化/环化与二氟碘乙酸乙酯的1，6-烯炔。所提出的转化在温和且容易的反应条件下表现出高的立体选择性，从而允许有效地获得各种含碘的二氟甲基化吡咯烷。根据控制实验的结果和相关文献综述，提出了转化的可能的根本途径。
• Synthesis of Chlorotrifluoromethylated Pyrrolidines by Electrocatalytic Radical Ene-Yne Cyclization
  作者：Ke-Yin Ye、Zhidong Song、Gregory S. Sauer、Johannes H. Harenberg、Niankai Fu、Song Lin

  DOI：10.1002/chem.201802167

  日期：2018.8.22

  subsequent reaction of these radicals with the 1,6‐enyne substrate was controlled with an earth‐abundant Mn catalyst. In particular, the introduction of a chelating ligand allowed for the ene–yne cyclization to take place with high stereochemical control over the geometry of the alkene group in the pyrrolidine product.

  氯三氟甲基化吡咯烷的立体选择性合成是通过使用阳极偶联电解实现的，该电化学过程以会聚和富于生产的方式结合了两个平行的氧化过程。稳定的市售固体CF 3 SO 2 Na和MgCl 2被用作生成CF 3的官能团来源。和Cl 。分别通过电化学氧化，以及这些自由基与1,6-炔炔底物的后续反应，是通过富含稀土的Mn催化剂来控制的。尤其是，引入螯合配体后，可以通过高度立体化学控制吡咯烷产物中烯基的几何形状进行烯-炔环化反应。
• Visible-Light-Mediated Three-Component Radical Iodosulfonylative Cyclization of Enynes
  作者：Qi Cheng、Fengrong Zhang、Xiaoyun Chen、Ying Han、Chaoguo Yan、Yaocheng Shi、Hong Hou、Shaoqun Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00655

  日期：2022.4.8

  An efficient three-component radical iodosulfonylative cyclization of enynes is described. The visible-light irradiation of iodoform with sulfinates enables sulfonyl radical generation under catalyst- and oxidant-free conditions and triggers the radical addition, cyclization and iodination cascade reactions, giving various vinyl iodide containing sulfones in moderate to good yields.

  描述了一种有效的三组分自由基碘磺酰化烯炔环化。亚磺酸盐对碘仿的可见光照射能够在无催化剂和无氧化剂的条件下产生磺酰基自由基，并引发自由基加成、环化和碘化级联反应，以中等至良好的产率得到各种含碘乙烯的砜。
• Copper/Iron‐Cocatalyzed Cascade Perfluoroalkylation/Cyclization of 1,6‐Enynes with Iodoperfluoroalkanes
  作者：Xiao‐Feng Xia、Jipan Yu、Dawei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201701258

  日期：2018.2

  with readily available iodoperfluoroalkanes reagents for the synthesis of the corresponding fluoroalkylated pyrrolidines and benzofuran derivatives is reported. This novel protocol provides a mild method for the construction of Csp3‐CF2 and exocyclic double bonds in one step with high regio‐ and stereo‐selectivities.

  据报道，铜/铁共催化的1,6-炔烃的氟代烷基化与易得的碘代氟代烷烃试剂合成了相应的氟代烷基化的吡咯烷和苯并呋喃衍生物。这种新颖的协议提供了一种温和的方法，可一步构建具有高区域选择性和立体选择性的C sp 3 -CF 2和环外双键。