(4S,5S,6S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2-phenyl-6-vinyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine | 1402423-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S,6S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2-phenyl-6-vinyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
• 英文别名: tert-butyl-[[(4S,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethenyl-2-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin-4-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1402423-36-2
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₃Si₂
• 分子量: 461.792
• InChiKey: ZWJFPROEOYIDKM-FKBYEOEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2-phenyl-6-vinyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 20 % Pd(OH)2/C 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 jaspine B
  参考文献：
  名称：

  d-lyxo-Phytosphingosinesine的全合成和手性1,3-Oxazine的Pachastrissamine的正式合成

  摘要：

  摘要 d - lyxo -physphingosine和pachastrissamine的合成简单高效，是利用手性恶嗪实现的。这些策略的关键特征是钯（0）催化的立体选择性分子内恶嗪的形成，以及分子间烯烃的交叉复分解。 d - lyxo -physphingosine和pachastrissamine的合成简单高效，是利用手性恶嗪实现的。这些策略的关键特征是钯（0）催化的立体选择性分子内恶嗪的形成，以及分子间烯烃的交叉复分解。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289813
• 作为产物：
  描述：

  N-{(5R,6S)-5-[(E)-3-chloroprop-1-enyl]-2,2,3,3,9,9,10,10-octamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecan-6-yl}benzamide 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.08h， 以65%的产率得到(4S,5S,6S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2-phenyl-6-vinyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  d-lyxo-Phytosphingosinesine的全合成和手性1,3-Oxazine的Pachastrissamine的正式合成

  摘要：

  摘要 d - lyxo -physphingosine和pachastrissamine的合成简单高效，是利用手性恶嗪实现的。这些策略的关键特征是钯（0）催化的立体选择性分子内恶嗪的形成，以及分子间烯烃的交叉复分解。 d - lyxo -physphingosine和pachastrissamine的合成简单高效，是利用手性恶嗪实现的。这些策略的关键特征是钯（0）催化的立体选择性分子内恶嗪的形成，以及分子间烯烃的交叉复分解。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289813

文献信息

• Total Synthesis of d-lyxo-Phytosphingosine and Formal Synthesis of Pachastrissamine via a Chiral 1,3-Oxazine
  作者：Won-Hun Ham、Yu Mu、Ji-Yeon Kim、Xiangdan Jin、Seok-Hwi Park、Jae-Eun Joo

  DOI：10.1055/s-0031-1289813

  日期：2012.8

  Abstract Concise and efficient syntheses of d-lyxo-phytosphingosine and pachastrissamine were achieved utilizing a chiral oxazine. The key features in these strategies are the stereoselective intramolecular oxazine formation catalyzed by palladium(0), and intermolecular olefin cross-metathesis. Concise and efficient syntheses of d-lyxo-phytosphingosine and pachastrissamine were achieved utilizing a

  摘要 d - lyxo -physphingosine和pachastrissamine的合成简单高效，是利用手性恶嗪实现的。这些策略的关键特征是钯（0）催化的立体选择性分子内恶嗪的形成，以及分子间烯烃的交叉复分解。 d - lyxo -physphingosine和pachastrissamine的合成简单高效，是利用手性恶嗪实现的。这些策略的关键特征是钯（0）催化的立体选择性分子内恶嗪的形成，以及分子间烯烃的交叉复分解。