tert-butyl (4-benzamidophenyl)carbamate | 914489-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-benzamidophenyl)carbamate
• 英文别名: (4-Benzoylamino-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-(4-benzamidophenyl)carbamate
• CAS: 914489-91-1
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• mdl: MFCD24392948
• 分子量: 312.368
• InChiKey: SJRDSJJWUCHLOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-benzamidophenyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-氨基苯甲酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  发现作为VEGFR-2激酶抑制剂的芳酰胺-5-苯胺基喹唑啉-8-硝基衍生物：合成，体外生物学评估和分子对接。

  摘要：

  本文中，我们以先前报道的XL-6f为先导化合物，着手进行结构优化运动，旨在发现新型抗癌药。基于VEGFR-2高度保守的活性位点，已合成了23种化合物的文库。几种标题化合物显示出对VEGFR-2的选择性抑制活性，还显示出对HepG2细胞的选择性抗增殖能力。评价所有合成的化合物的抗血管生成能力。化合物7o显示出最有效的抗血管生成能力和有效的细胞毒活性（体外针对HUVEC和HepG2细胞系，IC 50值分别为0.58和0.23 µM）。分子对接分析显示7o是VEGFR-2激酶的II型抑制剂。通常，这些结果表明这些芳基酰胺-5-苯胺基喹唑啉-8-硝基衍生物是用于潜在治疗抗血管生成的VEGFR-2抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126711
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (4-benzamidophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  发现作为VEGFR-2激酶抑制剂的芳酰胺-5-苯胺基喹唑啉-8-硝基衍生物：合成，体外生物学评估和分子对接。

  摘要：

  本文中，我们以先前报道的XL-6f为先导化合物，着手进行结构优化运动，旨在发现新型抗癌药。基于VEGFR-2高度保守的活性位点，已合成了23种化合物的文库。几种标题化合物显示出对VEGFR-2的选择性抑制活性，还显示出对HepG2细胞的选择性抗增殖能力。评价所有合成的化合物的抗血管生成能力。化合物7o显示出最有效的抗血管生成能力和有效的细胞毒活性（体外针对HUVEC和HepG2细胞系，IC 50值分别为0.58和0.23 µM）。分子对接分析显示7o是VEGFR-2激酶的II型抑制剂。通常，这些结果表明这些芳基酰胺-5-苯胺基喹唑啉-8-硝基衍生物是用于潜在治疗抗血管生成的VEGFR-2抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126711

文献信息

• [EN] BENZOTHIADIAZINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZOTHIADIAZINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017098421A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The invention is directed to substituted benzothiadiazine derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula (I):wherein R, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined herein. The compounds of the invention are inhibitors of CD73 and can be useful in the treatment of cancer, pre-cancerous syndromes and diseases associated with CD73 inhibition, such as AIDS, autoimmune diseases, infections, atherosclerosis, and ischemia-reperfusion injury. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting CD73 activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及取代苯并噻二嗪衍生物。具体而言，本发明涉及式(I)化合物：其中R、R1、R2、R3、R4和R5定义如下。本发明的化合物是CD73的抑制剂，可用于治疗癌症、前癌综合症和与CD73抑制相关的疾病，如艾滋病、自身免疫病、感染、动脉粥样硬化和缺血-再灌注损伤。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明更进一步的涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物抑制CD73活性和治疗相关疾病的方法。
• Direct Conversion of Carboxylic Acids to Various Nitrogen-Containing Compounds in the One-Pot Exploiting Curtius Rearrangement
  作者：Arun Kumar、Naveen Kumar、Ritika Sharma、Gaurav Bhargava、Dinesh Mahajan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01697

  日期：2019.9.6

  developed methodology rendered the use of carboxylic acids as a direct surrogate of primary amines, for the synthesis of primary ureas, secondary/tertiary ureas, O/S-carbamates, benzoyl ureas, amides, and N-formyls, exploiting the Curtius reaction. This approach has a potential to provide a diversified library of N-containing compounds, starting from a single carboxylic acid, based on the selection of the

  在本文中，我们报告了使用常规合成方法将灭活的羧酸单锅多步转化为各种含N的化合物的过程。发达的方法论使用羧酸作为伯胺的直接替代品，利用库尔蒂斯（Curtius）反应合成伯脲，仲/叔脲，O / S-氨基甲酸酯，苯甲酰脲，酰胺和N-甲酰基。基于亲核试剂的选择，该方法具有提供从单一羧酸开始提供多样化的含N化合物库的潜力。
• Electrocatalytic <i>Z</i> → <i>E</i> Isomerization of Azobenzenes
  作者：Alexis Goulet-Hanssens、Manuel Utecht、Dragos Mutruc、Evgenii Titov、Jutta Schwarz、Lutz Grubert、David Bléger、Peter Saalfrank、Stefan Hecht

  DOI：10.1021/jacs.6b10822

  日期：2017.1.11

  photostationary state compositions that are not restricted to the spectral separation of the individual azobenzene isomers and their quantum yields. In addition, activating this radical isomerization pathway with photoelectron transfer agents allows us to override the intrinsic properties of an azobenzene species by triggering the reverse isomerization direction (Z → E) by the same wavelength of light,

  合成了多种偶氮苯以研究其 E 和 Z 异构体在电化学还原时的行为。我们的结果表明，与中性物种相比，Z 异构体的自由基阴离子能够以显着提高的速率快速异构化为相应的 E 配置对应物。由于随后从形成的 E 自由基阴离子到中性 Z 起始材料的电子转移，整个转变在电子中是催化的；即，亚化学计量的还原物质可使整个混合物异构化。这种途径极大地提高了（光）转换的效率，同时还允许人们达到光稳定状态的组合物，该组合物不受单个偶氮苯异构体的光谱分离及其量子产率的限制。此外，用光电子转移剂激活这种自由基异构化途径使我们能够通过相同波长的光触发反向异构化方向 (Z → E) 来覆盖偶氮苯物种的固有特性，这通常会触发 E → Z 异构化。我们报告的行为似乎是普遍的，这意味着光开关的亚稳态异构体可以在还原时催化异构化为更稳定的异构体，从而允许以新的和间接的方式优化偶氮苯切换。
• Phenyliodine Bis(trifluoroacetate) Mediated Intramolecular Oxidative Coupling of Electron-Rich N-Phenyl Benzamides
  作者：Wei Yu、Zhengsen Yu、Lijuan Ma

  DOI：10.1055/s-0031-1290680

  日期：2012.6

  The intramolecular oxidative C–O coupling of N-(4-alkoxy-phenyl) and N-(4-acetamido-phenyl) benzamides was achieved under metal-free conditions by using phenyliodine bis(trifluoroacetate) as oxidant and TMSOTf as catalyst. The reactions afford benz­oxazole products in high yields.

  N-(4-烷氧基-苯基)和N-(4-乙酰氨基-苯基)苯甲酰胺的分子内氧化C-O偶联是在无金属条件下通过使用苯基碘双(三氟乙酸盐)作为氧化剂和TMSOTf作为催化剂实现的。该反应以高产率提供苯并恶唑产物。
• [EN] THIOUREA INHIBITORS OF HERPES VIRUSES<br/>[FR] THIO-UREES INHIBITRICES DES VIRUS DE L'HERPES
  申请人：AMERICAN HOME PROD

  公开号：WO2000034268A1

  公开（公告）日：2000-06-15

  Compounds of formula (I) wherein A is heteroaryl; R9-R12 are independently hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms, perhaloalkyl of 1 to 4 carbon atoms, halogen, alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, or cyano, or R9 and R10 or R11 and R12 may be taken together to form aryl of 5 to 7 carbon atoms; W is O, NR6, or is absent; G is aryl or heteroaryl; and X is a bond, -NH, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkenyl of 1 to 6 carbon atoms, alkoxy of 1 to 6 carbon atoms, thioalkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkylamino of 1 to 6 carbon atoms, or (CH)J; and J is alkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 7 carbon atoms, phenyl or benzyl; and n is an integer from 1 to 6; or a pharmaceutical salt thereof, useful in the treatment of diseases associated with herpes viruses including human cytomegalovirus, herpes simplex viruses, Epstein-Barr virus, varicella-zoster virus, human herpesviruses-6 and -7, and Kaposi herpesvirus.

  化合物的式子（I），其中A是杂环芳基；R9-R12独立地是氢，1到4个碳原子的烷基，1到4个碳原子的全氟烷基，卤素，1到4个碳原子的烷氧基，或氰基，或者R9和R10或R11和R12可以结合成5到7个碳原子的芳基；W是O，NR6，或不存在；G是芳基或杂环芳基；X是键，-NH，1到6个碳原子的烷基，1到6个碳原子的烯基，1到6个碳原子的烷氧基，1到6个碳原子的硫代烷基，1到6个碳原子的烷基氨基，或（CH）J；J是1到6个碳原子的烷基，3到7个碳原子的环烷基，苯基或苄基；n是1到6的整数；或其药用盐，用于治疗与疱疹病毒相关的疾病，包括人类巨细胞病毒，单纯疱疹病毒，埃普斯坦-巴尔病毒，水痘-带状疱疹病毒，人类疱疹病毒6和7，以及卡波西疱疹病毒。