(E)-N,N'-(diazene-1,2-diylbis(4,1-phenylene))dibenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N,N'-(diazene-1,2-diylbis(4,1-phenylene))dibenzamide
• 化学式: C₂₆H₂₀N₄O₂
• 分子量: 420.47
• InChiKey: SWMAXSOJOBEDTJ-QVIHXGFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯甲酰苯胺 在 吡啶 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以20%的产率得到(E)-N,N'-(diazene-1,2-diylbis(4,1-phenylene))dibenzamide
  参考文献：
  名称：

  电催化Z→偶氮苯的异构化

  摘要：

  合成了多种偶氮苯以研究其 E 和 Z 异构体在电化学还原时的行为。我们的结果表明，与中性物种相比，Z 异构体的自由基阴离子能够以显着提高的速率快速异构化为相应的 E 配置对应物。由于随后从形成的 E 自由基阴离子到中性 Z 起始材料的电子转移，整个转变在电子中是催化的；即，亚化学计量的还原物质可使整个混合物异构化。这种途径极大地提高了（光）转换的效率，同时还允许人们达到光稳定状态的组合物，该组合物不受单个偶氮苯异构体的光谱分离及其量子产率的限制。此外，用光电子转移剂激活这种自由基异构化途径使我们能够通过相同波长的光触发反向异构化方向 (Z → E) 来覆盖偶氮苯物种的固有特性，这通常会触发 E → Z 异构化。我们报告的行为似乎是普遍的，这意味着光开关的亚稳态异构体可以在还原时催化异构化为更稳定的异构体，从而允许以新的和间接的方式优化偶氮苯切换。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10822

文献信息

• Electrocatalytic <i>Z</i> → <i>E</i> Isomerization of Azobenzenes
  作者：Alexis Goulet-Hanssens、Manuel Utecht、Dragos Mutruc、Evgenii Titov、Jutta Schwarz、Lutz Grubert、David Bléger、Peter Saalfrank、Stefan Hecht

  DOI：10.1021/jacs.6b10822

  日期：2017.1.11

  photostationary state compositions that are not restricted to the spectral separation of the individual azobenzene isomers and their quantum yields. In addition, activating this radical isomerization pathway with photoelectron transfer agents allows us to override the intrinsic properties of an azobenzene species by triggering the reverse isomerization direction (Z → E) by the same wavelength of light,

  合成了多种偶氮苯以研究其 E 和 Z 异构体在电化学还原时的行为。我们的结果表明，与中性物种相比，Z 异构体的自由基阴离子能够以显着提高的速率快速异构化为相应的 E 配置对应物。由于随后从形成的 E 自由基阴离子到中性 Z 起始材料的电子转移，整个转变在电子中是催化的；即，亚化学计量的还原物质可使整个混合物异构化。这种途径极大地提高了（光）转换的效率，同时还允许人们达到光稳定状态的组合物，该组合物不受单个偶氮苯异构体的光谱分离及其量子产率的限制。此外，用光电子转移剂激活这种自由基异构化途径使我们能够通过相同波长的光触发反向异构化方向 (Z → E) 来覆盖偶氮苯物种的固有特性，这通常会触发 E → Z 异构化。我们报告的行为似乎是普遍的，这意味着光开关的亚稳态异构体可以在还原时催化异构化为更稳定的异构体，从而允许以新的和间接的方式优化偶氮苯切换。