甘氨酸烯丙酯 | 59765-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甘氨酸烯丙酯
• 中文别名: 4-(2-吡啶基)丁基肼
• 英文名称: glycine allyl ester
• 英文别名: allyl glycinate；prop-2-enyl 2-aminoacetate
• CAS: 59765-55-8
• 化学式: C₅H₉NO₂
• mdl: MFCD19203444
• 分子量: 115.132
• InChiKey: PNEADEFBQNPUOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C
• 沸点：
  60-63 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.0217 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘氨酸烯丙酯 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  溶菌素的全合成

  摘要：

  抗生素耐药性已成为一个重要的公共卫生问题。迫切需要属于新结构类别并通过新机制显示其生物活性的抗生素。溶菌素是一种缩肽类抗生素，对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 和耐万古霉素肠球菌 (VRE) 显示出非常强的抗菌活性，最低抑菌浓度 (MIC) 为 0.39 至 0.78 μg/mL。针对 VRE 的 MIC 值比针对万古霉素本身报道的值低 50 倍以上。发现溶菌素抑制新生肽聚糖的形成；然而，在万古霉素利用的细胞壁前体上的结合域 N-酰基-1-Lys-d-Ala-d-Ala 存在的情况下，这种活性不会被拮抗。因此，溶菌素是治疗由耐药病原体引起的细菌感染的有前途的药物。我们描述了一种依赖于高效大环化的溶菌素聚合合成...

  DOI：

  10.1021/ja067648h
• 作为产物：
  描述：

  allyl glycinate trifluoroacetate 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 甘氨酸烯丙酯
  参考文献：
  名称：

  胱氨酸激发的吡啶酮文库的多样性为导向的合成，导致发现新的Bcl-2抑制剂

  摘要：

  可以通过通用的吡咯烷模板（通过立体控制的[3 + 2]偶氮甲碱内酯-烯烃环加成反应）获得四个对映体纯的基于胱氨酸的支架。差异酯保护允许通过吡啶酮环化选择性地形成桥联的双环或三环支架。吡啶酮支架的固相多样化产生了15,000种化合物的多样化文库，从而能够发现一类新型的Bcl-2抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.037

文献信息

• Convenient Synthesis of Photoaffinity Probes and Evaluation of Their Labeling Abilities
  作者：Toshiyuki Kan、Yoichi Kita、Yuichi Morohashi、Yusuke Tominari、Shinnosuke Hosoda、Taisuke Tomita、Hideaki Natsugari、Takeshi Iwatsubo、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol070376i

  日期：2007.5.1

  Convenient synthesis of a variety of photoaffinity probes was accomplished by utilizing our Ns strategy and novel resin. The synthetic probes were evaluated via the labeling ability with the preseniline 1 C-terminal fragments, which was identified as a therapeutic target for Alzheimer's disease.

  利用我们的Ns策略和新型树脂，可以方便地合成各种光亲和探针。通过标记前衰老1 C末端片段的能力对合成探针进行了评估，该片段被确定为阿尔茨海默氏病的治疗靶标。
• Solid-phase synthesis of peptide selenoesters via a side-chain anchoring strategy
  作者：Cameron C. Hanna、Sameer S. Kulkarni、Emma E. Watson、Bhavesh Premdjee、Richard J. Payne

  DOI：10.1039/c7cc00823f

  日期：——

  Peptide selenoesters have recently emerged as key building blocks for the ligation-based assembly of large polypeptides and proteins. Herein, we report an efficient solid-phase method for the high yielding and epimerisation-free synthesis of peptide selenoesters using a side-chain immobilisation strategy.

  肽硒酸酯最近已经成为大型多肽和蛋白质基于连接的组装的关键组成部分。在本文中，我们报告了一种高效的固相方法，可使用侧链固定化策略进行肽硒酸酯的高产率和无差向异构化合成。
• Iron–Nickel Dual-Catalysis: A New Engine for Olefin Functionalization and the Formation of Quaternary Centers
  作者：Samantha A. Green、Suhelen Vásquez-Céspedes、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1021/jacs.8b05868

  日期：2018.9.12

  electron-deficient arenes, including Lewis basic heterocycles. Here we report a highly Markovnikov-selective, dual-catalytic olefin hydroarylation that tolerates arenes and heteroarenes of any electronic character. Hydrogen atom transfer controls the formation of branched products and arene halogenation specifies attachment points on the aromatic ring. Mono-, di-, tri-, and tetra-substituted alkenes yield Markovnikov

  烯烃加氢芳基化在有机化学的两个基本构件（烯烃和芳环）之间形成碳-碳键。在没有电子偏压或导向基团的情况下，只有弗里德尔-克拉夫茨反应才允许芳烃以马尔可夫尼科夫选择性与烯烃接合以生成季碳。然而，碳阳离子的中间性阻碍了缺电子芳烃的使用，包括路易斯碱性杂环。在这里，我们报道了一种高度马尔可夫尼科夫选择性、双催化烯烃加氢芳基化，它可以容忍任何电子特征的芳烃和杂芳烃。氢原子转移控制支化产物的形成，芳烃卤化指定芳环上的连接点。单、二、三和四取代的烯烃产生马尔可夫尼科夫产物，包括非应变环内的季碳。
• [EN] COMPOSITIONS COMPRISING ENZYME CLEAVABLE LINKER PLATFORMS AND CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS COMPRENANT DES PLATEFORMES DE LIEURS CLIVABLES PAR UNE ENZYME ET LEURS CONJUGUÉS
  申请人：UNIV DANMARKS TEKNISKE

  公开号：WO2020260597A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The present invention relates to a cleavable linker platform. In particular, the invention relates to construction of an enzyme cleavable linker platform conjugated to a drug or a diagnostically relevant compound, a biomolecule, and an enzyme cleavable group, for which cleavage of the enzyme cleavable group leads to release of the drug or diagnostically relevant compound.

  本发明涉及可切割连接剂平台。具体而言，本发明涉及构建一个与药物或诊断相关化合物、生物分子以及可切割酶基团共轭的酶可切割连接剂平台，其中酶可切割基团的切割导致药物或诊断相关化合物的释放。
• Multicolor, One- and Two-Photon Imaging of Enzymatic Activities in Live Cells with Fluorescently Quenched Activity-Based Probes (qABPs)
  作者：Mingyu Hu、Lin Li、Hao Wu、Ying Su、Peng-Yu Yang、Mahesh Uttamchandani、Qing-Hua Xu、Shao Q. Yao

  DOI：10.1021/ja200808y

  日期：2011.8.10

  experiments in which high-resolution studies of enzyme activity and localization are necessary. In this article, we reported a new class of fluorescently Quenched Activity-Based Probes (qABPs) which are highly modular, and can sensitively image (through multiple enzyme turnovers leading to fluorescence signal amplification) different types of enzyme activities in live mammalian cells with good spatial

  荧光成像提供了一种不可或缺的方式来定位和监测复杂和动态细胞内环境中的生物目标。在目前可用的各种成像剂中，基于小分子的探针为活细胞成像提供了强大的工具，主要是因为它们具有理想的特性，包括细胞渗透性（由于其较小的尺寸）、化学易处理性（例如，不同的分子结构） /designs 可以安装），以及对各种生物事件进行成像的适应性。除了少数例外，大多数现有的小分子探针不适用于体内生物成像实验，其中需要对酶活性和定位进行高分辨率研究。在这篇文章中，我们报道了一类新的高度模块化的荧光猝灭活性探针（qABPs），并且能够以良好的空间和时间分辨率灵敏地成像（通过导致荧光信号放大的多个酶周转）活哺乳动物细胞中不同类型的酶活性。我们还在模块化探针设计中加入了双光子染料，首次实现了酶活性的基于活性的荧光双光子成像。因此，这扩展了目前可用于活细胞生物成像实验的“智能”响应探针的全部内容。酶活性的荧光双光子成像。因此，这