1-(2-chlorophenyl)-1-pentyne | 600174-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-1-pentyne
• 英文别名: 3-chloro-4-propylethynylbenzene；1-Chloro-2-pent-1-ynylbenzene
• CAS: 600174-97-8
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl
• 分子量: 178.661
• InChiKey: BNUDHMCEOHZNKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)-1-pentyne 在 mercuric(II) nitrate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到1-(2-Chlorphenyl)-2-propyl-ethandion
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Diketones from Alkylaryl- and Diarylalkynes Using Mercuric Salts

  摘要：

  Both alkylarylalkynes and diarylalkynes 1 are converted into the alpha-diketones 2 in good yield by the use of mercuric salts, e.g., mercuric nitrate hydrate or mercuric triflate, in the presence of water. Other mercuric salts, e.g., sulfate, chloride, acetate, or trifluoroacetate, do not provide the diketone product. A possible mechanism is proposed.

  DOI：

  10.1021/ol500592m
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 、 1-氯-2-碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 6.0h， 以99%的产率得到1-(2-chlorophenyl)-1-pentyne
  参考文献：
  名称：

  二氢吲哚、吲哚里西啶和吡咯里西啶衍生物的灵活合成

  摘要：

  描述了用于合成二氢吲哚、吲哚里西啶和吡咯里西啶衍生物的新的和灵活的程序。通过这些新程序，可以从三个结构单元（邻溴或邻氯碘苯、末端炔烃和伯胺）合成具有高度多样性的目标化合物。提出的合成策略包括 Sonogashira 偶联、Cp2TiMe2 催化的炔烃加氢胺化和 Pd 催化的芳基卤化物胺化作为关键步骤。由于许多所使用的起始材料可商购或容易获得，因此理论上可通过开发的标准反应序列获得大量二氢吲哚、二氢吲哚和吡咯里西啶衍生物。由于实验程序简单且主要是催化性的，所描述的自动合成方法的应用也是可以想象的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300123

文献信息

• Synthesis of α-heterosubstituted ketones through sulfur mediated difunctionalization of internal alkynes
  作者：Zhong Zhang、Yuzheng Luo、Hongguang Du、Jiaxi Xu、Pingfan Li

  DOI：10.1039/c9sc00568d

  日期：——

  Synthesis of α-heterosubstituted ketones was achieved through sulfur mediated difunctionalization of internal alkynes in one pot. The reaction design involves: phenyl substituted internal alkyne attacking triflic anhydride activated diphenyl sulfoxide to give a sulfonium vinyl triflate intermediate, hydrolysis to give an α-sulfonium ketone, and then substitution with various nucleophiles. This method

  α-杂取代酮的合成是通过硫介导的内部炔烃的双官能化一锅法实现的。反应设计包括：苯基取代的内炔攻击三氟甲磺酸酐活化的二苯亚砜，得到乙烯基三氟甲磺酸锍中间体，水解得到α-锍酮，然后用各种亲核试剂取代。该方法提供了快速获取α-氨基酮、α-酰氧基酮、α-硫酮、α-卤代酮、α-羟基酮和相关杂环结构的统一途径。
• Ind2TiMe2-Catalyzed Addition of Methyl- and Ethylamine to Alkynes
  作者：Klaudia Marcseková、Bernd Wegener、Sven Doye

  DOI：10.1002/ejoc.200500458

  日期：2005.11

  simple hydrogenation-like experimental protocol for the addition of gaseous methyl- and ethylamine to alkynes in the presence of Ind2TiMe2 as the catalyst. For efficient hydroamination reactions it is sufficient to stir a mixture of the alkyne and the catalyst in toluene at temperatures between 80 °C (terminal alkynes) and 105 °C (internal alkynes) under a constant pressure of 1 atm of the corresponding

  我们描述了一个非常简单的类似氢化的实验方案，用于在 Ind2TiMe2 作为催化剂的情况下将气态甲基和乙胺添加到炔烃中。对于有效的加氢胺化反应，在 1 个大气压的相应胺的恒定压力下，在 80 °C（末端炔烃）和 105 °C（内部炔烃）之间的温度下搅拌炔烃和催化剂在甲苯中的混合物就足够了。在最初形成的亚胺随后还原后，甲基和乙胺衍生物是所述一锅反应序列的最终产物。在 2-烷基-1-苯基炔烃作为起始材料的情况下，新的反应方案很容易获得在 N 原子上具有小的甲基或乙基取代基的生物学上有趣的 2-苯基乙胺衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.
• Ligand-Controlled Regiodivergent and Enantioselective Copper-Catalyzed Hydroallylation of Alkynes
  作者：Guoxing Xu、Haiyan Zhao、Bin Fu、Aijie Cang、Ge Zhang、Qian Zhang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.201707070

  日期：2017.10.9

  A ligand‐controlled regiodivergent and enantioselective copper‐catalyzed intermolecular hydroallylation of alkynes with allylic phosphates and hydrosilanes has been achieved for the first time. The chiral bidentate sulfonate‐containing N‐heterocyclic carbene ligated CuCl complex leads to enantioenriched SN2′‐type products, whereas the use of the IMesCuCl catalyst affords SN2‐type products. Thus a range

  炔烃与烯丙基磷酸酯和氢硅烷的配体控制的区域发散性和对映选择性铜催化的分子间氢化反应已经实现。含手性双齿磺酸盐的N杂环卡宾连接的CuCl配合物可生成对映体富集的S N 2'型产物，而IMesCuCl催化剂的使用可提供S N 2型产物。因此，可以容易地从易得的炔烃以区域发散的方式容易地合成一系列手性支化和非手性线性1，4-二烯。
• A Flexible and Catalytic One-Pot Procedure for the Synthesis of Indoles
  作者：Holger Siebeneicher、Igor Bytschkov、Sven Doye

  DOI：10.1002/anie.200351345

  日期：2003.7.7
• US3981932A
  申请人：——

  公开号：US3981932A

  公开（公告）日：1976-09-21