(R)-5-((3,4-dimethoxyphenethyl)(2-fluoroethyl)amino)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-isopropylpentanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-((3,4-dimethoxyphenethyl)(2-fluoroethyl)amino)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-isopropylpentanenitrile
• 英文别名: (R)-N-fluoroethylverapamil；(2R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl-(2-fluoroethyl)amino]-2-propan-2-ylpentanenitrile
• 化学式: C₂₈H₃₉FN₂O₄
• 分子量: 486.627
• InChiKey: JWZXWUQPPWAHTP-MUUNZHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氨基乙基)-2-甲氧基苯酚 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (R)-5-((3,4-dimethoxyphenethyl)(2-fluoroethyl)amino)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-isopropylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  新型氟18标记维拉帕米类似物的合成和评估，以研究P-糖蛋白在血脑屏障中的功能

  摘要：

  P-糖蛋白是位于血脑屏障中的外排转运蛋白。（R）-[ 11 C]维拉帕米被广泛用作PET示踪剂，以研究其在癫痫，阿尔茨海默氏病和其他神经退行性疾病患者中的功能。由于碳11的半衰期短，目前无法在没有回旋加速器的诊所中使用这种成功的示踪剂。我们开发了两个新的氟18标记的（R）-维拉帕米类似物，具有更长的半衰期。（R）-N- [ 18 F]氟乙基维拉帕米（[ 18 F] 1）和（R）-O- [ 18已经描述了F]氟乙基去甲维拉帕米（[ 18 F] 2）。[ 18 F] 1是在（R）-去甲拉帕米与从溴乙基甲苯磺酸盐和三硫酸银柱中获得的挥发性[ 18 F]氟乙基三氟甲磺酸盐的反应中获得的，其放射化学产率为2.7％±1.2％。[ 18 F] 2通过前体13的直接氟化进行了放射性标记，需要用TFA进行最终的Boc脱保护，其放射化学产率为17.2％±9.9％。两种示踪剂，[ 18 F] 1和[ 18 F]

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.7b00086