1-[2-(1-戊炔基)苯基]-2-己炔-1-醇 | 571184-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-[2-(1-戊炔基)苯基]-2-己炔-1-醇
• 英文名称: 1-(2-(pent-1-yn-1-yl)phenyl)hex-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-[2-(1-pentynyl)phenyl]-2-hexyn-1-ol；1-(2-Pent-1-ynylphenyl)hex-2-yn-1-ol
• CAS: 571184-16-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: SAETXEVUYSTHHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(1-戊炔基)苯基]-2-己炔-1-醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1-[2-(1-pentynyl)phenyl]-2-hexyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  首次部分分子内钯催化苯炔的 [2+2+2] 环加成反应：在苯并 [b] 芴酮合成中的应用

  摘要：

  描述了钯 (0) 催化的苄与适当官能化的苯二炔反应以提供苯并 [b] 芴酮。反应的结果受二炔的空间和电子性质的影响，并且当使用不对称取代的芳烃时证明是区域选择性的。这项工作代表了涉及芳烃的部分分子内 [2+2+2] 环加成的第一个例子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390178
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 1-[2-(1-戊炔基)苯基]-2-己炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2 + 2]-环三聚方法选择性取代芴和芴，并将其转化为9,9'-螺二芴

  摘要：

  通过催化[2 + 2 + 2]环三聚反应可实现选择性取代的芴和芴醇的合成。在催化量的威尔金森氏催化剂（RhCl（PPh 3）3）存在下，各种起始二炔与不同的炔烃反应，以良好的分离产率得到具有芴骨架的化合物。一组四个区域选择性取代的芴基被转化为相应的9,9'-螺二芴，并对其光谱特性进行了测量。

  DOI：

  10.1002/chem.201502370

文献信息

• First Partially Intramolecular Palladium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Benzyne: Application to the Synthesis of Benzo[b]fluorenones
  作者：Diego Peña、Dolores Pérez、Enrique Guitián、Luis Castedo

  DOI：10.1002/ejoc.200390178

  日期：2003.3

  by the steric and electronic properties of the diynes and proved to be regioselective when an unsymmetrically substituted aryne is used. This work represents the first example of a partially intramolecular [2+2+2] cycloaddition involving arynes. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  描述了钯 (0) 催化的苄与适当官能化的苯二炔反应以提供苯并 [b] 芴酮。反应的结果受二炔的空间和电子性质的影响，并且当使用不对称取代的芳烃时证明是区域选择性的。这项工作代表了涉及芳烃的部分分子内 [2+2+2] 环加成的第一个例子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Silver(I)-Catalyzed Novel Cascade Cyclization Reactions:  Incorporation of Allenes into the Isochromenes
  作者：Nitin T. Patil、Nirmal K. Pahadi、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo051524q

  日期：2005.11.1

  The silver(I)-catalyzed reaction of alkynones with alcohols represents a general tool for the synthesis of 1-allenyl isochromenes. The reaction most probably proceeds via the formation of benzopyrylium cation, which subsequently undergoes nucleophilic attack of an alcohol to give the annulation products.

  炔酮与醇的银（I）催化反应代表了合成1-烯基异色酮的通用工具。该反应最有可能通过形成苯并吡啶阳离子来进行，该苯并吡啶阳离子随后经受醇的亲核攻击以得到环合产物。
• A [2+2+2]-Cyclotrimerization Approach to Selectively Substituted Fluorenes and Fluorenols, and Their Conversion to 9,9′-Spirobifluorenes
  作者：Reinhard P. Kaiser、Filip Hessler、Jiří Mosinger、Ivana Císařová、Martin Kotora

  DOI：10.1002/chem.201502370

  日期：2015.9.21

  Synthesis of selectively substituted fluorenes and fluorenols was achieved by using catalytic [2+2+2]cyclotrimerization. Various starting diynes were reacted with different alkynes in the presence of a catalytic amount of Wilkinson’s catalyst (RhCl(PPh3)3) providing the compounds possessing the fluorene scaffold in good isolated yields. A set of four regioselectively substituted fluorenols was converted

  通过催化[2 + 2 + 2]环三聚反应可实现选择性取代的芴和芴醇的合成。在催化量的威尔金森氏催化剂（RhCl（PPh 3）3）存在下，各种起始二炔与不同的炔烃反应，以良好的分离产率得到具有芴骨架的化合物。一组四个区域选择性取代的芴基被转化为相应的9,9'-螺二芴，并对其光谱特性进行了测量。