1-(2-ethyl-1-benzothiophen-3-yl)heptafluorocyclopentene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1-(2-ethyl-1-benzothiophen-3-yl)heptafluorocyclopentene
• 英文别名: 1-(2-ethylbenzo[b]thiophen-3-yl)perfluorocyclopentene；2-Ethyl-3-(2,3,3,4,4,5,5-heptafluorocyclopenten-1-yl)-1-benzothiophene；2-ethyl-3-(2,3,3,4,4,5,5-heptafluorocyclopenten-1-yl)-1-benzothiophene
• 化学式: C₁₅H₉F₇S
• 分子量: 354.291
• InChiKey: NCZJCPVCJPQXHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-ethyl-1-benzothiophen-3-yl)heptafluorocyclopentene 在 正丁基锂 、 硫酸 、 双氧水 、 碘 、 溶剂黄146 、 高碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Turn-on mode diarylethenes for bioconjugation and fluorescence microscopy of cellular structures

  摘要：

  在超分辨率荧光显微镜技术中，使用可以在非荧光（“暗”）和荧光（“亮”）状态之间可逆光开关的合成染料，已成为使用可光开关荧光蛋白的有吸引力的替代方案。然而，使用这种合成染料一直是困难的，因为它们难以可靠地附着在蛋白质上，并且需要紫外线光进行光开关。在这里，我们准备了可用可见光而非紫外线光进行光开关，并在水性缓冲液中在明亮荧光和暗状态之间闪烁的“打开模式”荧光二芳乙烯（fDAE）。此外，我们的噻吩取代fDAE有效地标记了单个马来酰亚胺标记的纳米抗体上的两个巯基。通过使用这些小型探针，我们仅应用黄色（561 nm）光就获得了细胞中维门蛋白丝的超分辨率图像。

  DOI：

  10.1073/pnas.2100165118
• 作为产物：
  描述：

  全氟环戊烯 、 3-bromo-2-ethylbenzo[b]thiophene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到1-(2-ethyl-1-benzothiophen-3-yl)heptafluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  合成和取代基对具有苯并噻吩单元的不对称光致变色二硫杂环戊烷的性质的影响

  摘要：

  合成了带有不同给电子或吸电子取代基的光致变色不对称二芳基蒽1a - 5a，并通过单晶X射线衍射分析确定了2a - 5a的结构。详细研究了取代基对其光电性能的影响，包括光致变色，荧光和电化学性能。强电子给体取代基对闭环异构体的最大吸收量和摩尔系数具有有效的贡献，而吸电子取代基可将二芳烃的最大吸收量显着转移至更长的波长并增加其环化量子产率。二芳烃2，3和4在溶液中和在单结晶相表现出良好的光致变色。但是，双芳烃5在结晶相中没有显示光致变色现象。当用紫外线和可见光交替照射时，二芳烃1、2和3表现出良好的荧光转换，并且它们在光固定状态下的荧光转化率在己烷中均大于80％。另外，循环伏安图测试表明，不同的给电子和吸电子取代基对这些二芳基蒽的电化学行为具有显着影响。

  DOI：

  10.1071/ch08289

文献信息

• Synthesis and the optoelectronic properties of diarylethene derivatives having benzothiophene and n-alkyl thiophene units
  作者：Shouzhi Pu、Min Li、Congbin Fan、Gang Liu、Liang Shen

  DOI：10.1016/j.molstruc.2008.08.023

  日期：2009.2

  Abstract Six new unsymmetrical diarylethenes having both benzothiophene and n -alkylthiophene units have been synthesized. The structures of diarylethenes 2a – 6a were determined by single-crystal X-ray diffraction analysis. The results showed that the alkyl chain length had a significant effect on the optoelectronic properties of these diarylethenes, including photochromism, fatigue resistance, fluorescence

  摘要 合成了六种新的同时具有苯并噻吩和正烷基噻吩单元的不对称二芳基乙烯。二芳基乙烯2a-6a的结构由单晶X射线衍射分析确定。结果表明，烷基链长对这些二芳基乙烯的光电性能有显着影响，包括光致变色、抗疲劳、荧光和电化学性能。长烷基链可以增加环化/环回复量子产率，但会降低二芳基乙烯 1 – 6 的吸收最大值。长烷基链还可以导致闭环异构体 1b-6b 在溶液和 PMMA 膜中的吸收最大值发生显着的红移。所有这些二芳基乙烯衍生物在己烷中都显示出良好的荧光转换（猝灭至约 10%）。随着烷基链长度变长，二芳基乙烯1-6的发射强度和荧光量子产率逐渐降低。此外，循环伏安测试表明，烷基链长对这些二芳基乙烯的电化学行为有显着影响。
• Photochromism of Diarylethene Derivatives Having<i>n</i>-Alkylbenzothiophene and<i>n</i>-Alkylbenzofuran Units
  作者：Tadatsugu Yamaguchi、Masahiro Irie

  DOI：10.1246/bcsj.79.1100

  日期：2006.7

  Photochromic diarylethenes having benzofuran and benzothiophene rings have been synthesized and their photochromic performance in a single-crystalline phase has been examined. Although l,2-bis(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)perfluorocyclopentene (la) is photochemically inactive in the single-crystalline phase, diarylethene derivatives having a benzofuran ring (2a and 3a) undergo photochromism in the single-crystalline

  已经合成了具有苯并呋喃和苯并噻吩环的光致变色二芳基乙烯，并研究了它们在单晶相中的光致变色性能。尽管 1,2-双 (2-甲基-1-苯并噻吩-3-基) 全氟环戊烯 (Ia) 在单晶相中是无光化学活性的，但具有苯并呋喃环的二芳基乙烯衍生物（2a 和 3a）在单晶相中发生光致变色。结晶相。还合成了在2-位(4a-6a)具有乙基、丙基和丁基链的1-(1-苯并呋喃-3-基)-2-(1-苯并噻吩-3-基)六氟环戊烯。具有丙基链的衍生物(5a)在单晶相中经历光致变色。在紫外线照射下，晶体在单晶相中显示出鲜艳的红色。
• Photochromism of diarylethene derivatives having benzophosphole and benzothiophene groups
  作者：Tomohiro Ichikawa、Masakazu Morimoto、Hikaru Sotome、Syoji Ito、Hiroshi Miyasaka、Masahiro Irie

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.11.023

  日期：2016.3

  Asymmetric diarylethene derivatives having benzophosphole and benzothiophene groups at the aryl moieties were synthesized and their photochromic properties were examined. Three diarylethene derivatives, 1 having benzophosphole and benzothiophene groups, 2 having benzophosphole P-oxide and benzothiophene groups, and 3 having benzophosphole P-oxide and benzothiophene S,S-dioxide groups, were synthesized by appropriately controlled oxidation of benzophosphole and benzothiophene groups. Diarylethenes 1-3 underwent photochromic reactions in acetonitrile as well as in the powder solid state upon alternate irradiation with ultraviolet (UV) and visible light. The closed-ring isomer of diarylethene 3 emitted fluorescence with a quantum yield of 0.05 in acetonitrile solution. The fluorescence quantum yield dramatically increased up to 0.55 in the solid state. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Syntheses and Substituent Effects on the Properties of Unsymmetrical Photochromic Diarylethenes Bearing a Benzothiophene Unit
  作者：Shouzhi Pu、Min Li、Gang Liu、Zhanggao Le

  DOI：10.1071/ch08289

  日期：——

  Photochromic unsymmetrical diarylethenes 1a–5a that bear different electron-donating or electron-withdrawing substitutes have been synthesized, and the structures of 2a–5a determined by single-crystal X-ray diffraction analysis. Substituent effects on their optoelectronic properties, including photochromism, fluorescence, and electrochemical properties are investigated in detail. The strong electron-donating

  合成了带有不同给电子或吸电子取代基的光致变色不对称二芳基蒽1a - 5a，并通过单晶X射线衍射分析确定了2a - 5a的结构。详细研究了取代基对其光电性能的影响，包括光致变色，荧光和电化学性能。强电子给体取代基对闭环异构体的最大吸收量和摩尔系数具有有效的贡献，而吸电子取代基可将二芳烃的最大吸收量显着转移至更长的波长并增加其环化量子产率。二芳烃2，3和4在溶液中和在单结晶相表现出良好的光致变色。但是，双芳烃5在结晶相中没有显示光致变色现象。当用紫外线和可见光交替照射时，二芳烃1、2和3表现出良好的荧光转换，并且它们在光固定状态下的荧光转化率在己烷中均大于80％。另外，循环伏安图测试表明，不同的给电子和吸电子取代基对这些二芳基蒽的电化学行为具有显着影响。
• Turn-on mode diarylethenes for bioconjugation and fluorescence microscopy of cellular structures
  作者：Kakishi Uno、Ayse Aktalay、Mariano L. Bossi、Masahiro Irie、Vladimir N. Belov、Stefan W. Hell

  DOI：10.1073/pnas.2100165118

  日期：2021.4.6

  In superresolution fluorescence microscopy, employing synthetic dyes that can be reversibly photoswitched between a nonfluorescent (“dark”) and a fluorescent (“bright”) state has been an attractive alternative to using photoswitchable fluorescent proteins. However, employing such synthetic dyes has been elusive because they have defied reliable attachment to proteins and required UV light for photoswitching. Here we prepared “turn-on mode” fluorescent diarylethenes (fDAEs) that are switchable with visible rather than UV light and blink between a bright fluorescent and a dark state in aqueous buffers. Moreover, our thienyl-substituted fDAEs effectively labeled two thiol groups on nanobodies bearing a single maleimide tag. With these small-sized probes, we acquired superresolution images of vimentin filaments in cells by applying just yellow (561 nm) light.

  在超分辨率荧光显微镜技术中，使用可以在非荧光（“暗”）和荧光（“亮”）状态之间可逆光开关的合成染料，已成为使用可光开关荧光蛋白的有吸引力的替代方案。然而，使用这种合成染料一直是困难的，因为它们难以可靠地附着在蛋白质上，并且需要紫外线光进行光开关。在这里，我们准备了可用可见光而非紫外线光进行光开关，并在水性缓冲液中在明亮荧光和暗状态之间闪烁的“打开模式”荧光二芳乙烯（fDAE）。此外，我们的噻吩取代fDAE有效地标记了单个马来酰亚胺标记的纳米抗体上的两个巯基。通过使用这些小型探针，我们仅应用黄色（561 nm）光就获得了细胞中维门蛋白丝的超分辨率图像。