3-bromo-2-ethylbenzo[b]thiophene | 64860-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-bromo-2-ethylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-bromo-2-ethyl-1-benzothiophene
• CAS: 64860-32-8
• 化学式: C₁₀H₉BrS
• 分子量: 241.151
• InChiKey: VNPROTONRKSLJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89-91 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-ethylbenzo[b]thiophene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 硫酸 、 双氧水 、 碘 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 高碘酸 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,3′-(perfluorocyclopent-1-ene-1,2-diyl)bis(6-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-ethylbenzo[b]thiophene-1,1-dioxide)
  参考文献：
  名称：

  完全可逆的多态荧光开关：由发光的氰基苯乙烯和开启的二芳基乙烯组成的有机凝胶系统

  摘要：

  据报道，存在多色可调谐和多态可切换有机凝胶，该有机凝胶由显示出聚集诱导的发射增强的氰基茂金属有机凝胶剂和开启型光致变色二芳基乙烯染料组成。混合的有机凝胶可通过热和光的正交刺激在四种不同状态之间可逆地切换（发蓝光的凝胶，无色溶胶，发绿光的凝胶和发绿光的溶胶）。有趣的是，这种四态开关构成了一个由两个激励输入和三个输出组成的组合逻辑电路。展示了在这种混合凝胶体系上可逆的荧光写入，切换，擦除和图像构图过程。

  DOI：

  10.1002/adfm.201706213
• 作为产物：
  描述：

  3-Bromo-2-(β,β-dibromoethyl)benzothiophene 在 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-bromo-2-ethylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Photochemical cycloadditions of 2,3-dihalobenzo[b]thiophenes: stereochemical and mechanistic results

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00158a028

文献信息

• 一种具有上转换发光性能的光致变色二芳基乙烯化合物及其应用
  申请人：国家纳米科学中心

  公开号：CN112830918B

  公开（公告）日：2022-05-03

  本发明提供一种具有上转化发光性能的光致变色二芳基乙烯化合物及其应用，所述光致变色二芳基乙烯化合物具有如式Ⅰ所示的结构。本发明所述光致变色二芳基乙烯化合物是一类开关型单光子吸收上转换发光材料，其可以实现高振动能级吸收的上转换发光，并通过多种波长光调控可以实现上转换发光的开关效果，由于长波长具有较强的组织穿透能力，所述光致变色二芳基乙烯化合物同时还可以有效消除诸如自发荧光的背景噪音，其有望在超分辨单光子成像体系中应用。
• Development of Red‐Shifted and Fluorogenic Nucleoside and Oligonucleotide Diarylethene Photoswitches
  作者：Theresa Kolmar、Antonia Becker、Ronja A. Pfretzschner、Alina Lelke、Andres Jäschke

  DOI：10.1002/chem.202103133

  日期：2021.12.9

  The core structure of nucleoside based diarylethenes was modified, with the aim of bathochromically shifting the absorption wavelength in the visible range (λmax,vis) and to introduce photomodulatable fluorescence. Extending the π-system of the bridging unit resulted in a desired red shift of λmax,vis and fluorogenicity could be obtained by the introduction of a fluorescent adenosine analogue.

  对基于核苷的二芳基乙烯的核心结构进行了修改，目的是使吸收波长在可见光范围 (λ max,vis ) 发生红移，并引入可光调制的荧光。扩展桥接单元的 π 系统导致所需的 λ max,vis的红移，并且可以通过引入荧光腺苷类似物来获得荧光性。
• Syntheses and Substituent Effects on the Properties of Unsymmetrical Photochromic Diarylethenes Bearing a Benzothiophene Unit
  作者：Shouzhi Pu、Min Li、Gang Liu、Zhanggao Le

  DOI：10.1071/ch08289

  日期：——

  Photochromic unsymmetrical diarylethenes 1a–5a that bear different electron-donating or electron-withdrawing substitutes have been synthesized, and the structures of 2a–5a determined by single-crystal X-ray diffraction analysis. Substituent effects on their optoelectronic properties, including photochromism, fluorescence, and electrochemical properties are investigated in detail. The strong electron-donating

  合成了带有不同给电子或吸电子取代基的光致变色不对称二芳基蒽1a - 5a，并通过单晶X射线衍射分析确定了2a - 5a的结构。详细研究了取代基对其光电性能的影响，包括光致变色，荧光和电化学性能。强电子给体取代基对闭环异构体的最大吸收量和摩尔系数具有有效的贡献，而吸电子取代基可将二芳烃的最大吸收量显着转移至更长的波长并增加其环化量子产率。二芳烃2，3和4在溶液中和在单结晶相表现出良好的光致变色。但是，双芳烃5在结晶相中没有显示光致变色现象。当用紫外线和可见光交替照射时，二芳烃1、2和3表现出良好的荧光转换，并且它们在光固定状态下的荧光转化率在己烷中均大于80％。另外，循环伏安图测试表明，不同的给电子和吸电子取代基对这些二芳基蒽的电化学行为具有显着影响。
• Synthesis and the optoelectronic properties of diarylethene derivatives having benzothiophene and n-alkyl thiophene units
  作者：Shouzhi Pu、Min Li、Congbin Fan、Gang Liu、Liang Shen

  DOI：10.1016/j.molstruc.2008.08.023

  日期：2009.2

  Abstract Six new unsymmetrical diarylethenes having both benzothiophene and n -alkylthiophene units have been synthesized. The structures of diarylethenes 2a – 6a were determined by single-crystal X-ray diffraction analysis. The results showed that the alkyl chain length had a significant effect on the optoelectronic properties of these diarylethenes, including photochromism, fatigue resistance, fluorescence

  摘要 合成了六种新的同时具有苯并噻吩和正烷基噻吩单元的不对称二芳基乙烯。二芳基乙烯2a-6a的结构由单晶X射线衍射分析确定。结果表明，烷基链长对这些二芳基乙烯的光电性能有显着影响，包括光致变色、抗疲劳、荧光和电化学性能。长烷基链可以增加环化/环回复量子产率，但会降低二芳基乙烯 1 – 6 的吸收最大值。长烷基链还可以导致闭环异构体 1b-6b 在溶液和 PMMA 膜中的吸收最大值发生显着的红移。所有这些二芳基乙烯衍生物在己烷中都显示出良好的荧光转换（猝灭至约 10%）。随着烷基链长度变长，二芳基乙烯1-6的发射强度和荧光量子产率逐渐降低。此外，循环伏安测试表明，烷基链长对这些二芳基乙烯的电化学行为有显着影响。
• 一种荧光开启型二芳基乙烯荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：国家纳米科学中心

  公开号：CN113173920A

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明提供一种荧光开启型二芳基乙烯荧光探针及其制备方法和应用，所述荧光开启型二芳基乙烯荧光探针具有如式Ⅰ所示的结构，该探针由二芳基乙烯和紫杉醇两部分组成，其合成路线具有成本低廉、易于衍生等优点。该二芳基乙烯探针的闭环异构体具有很高的荧光量子产率，在紫外光和可见光的交替照射下具有光致变色和光致荧光变色行为，经过多次光开关循环后，二芳基乙烯荧光探针仍具有良好的光开关能力，表现出优异的耐疲劳性，在生物传感，细胞成像及超分辨成像等领域具有极大的应用潜力。