5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-keto-2'-deoxyuridine | 511545-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-keto-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 1-[(2R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-oxooxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 511545-96-3
• 化学式: C₃₀H₂₈N₂O₇
• 分子量: 528.562
• InChiKey: PZFQHSCGUWOYPI-IXCJQBJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-keto-2'-deoxyuridine 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium triacetoxyborodeuteride 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-[(2-cyanoethoxy)(N,N-diisopropylamino)phosphino]-3'-deutero-4-(1,2,4-triazolo)uridine
  参考文献：
  名称：

  3'氘代嘧啶核苷的立体特异性合成及其将位点特异性掺入DNA中。

  摘要：

  [反应：见正文] 2'-Deoxy-3'-氘代嘧啶已高产率合成，并使用标准亚磷酰胺化学方法掺入到脱氧寡核苷酸中。关键的合成步骤是使用三乙酰氧基硼氘化钠对3'-酮核苷进行立体定向还原，从而得到3'-氘代胸腺嘧啶核苷和2'-脱氧尿苷核苷。相应的phorphoramidite 7a和7b首次转化为4-triazolo衍生物，使得能够将2'-脱氧-3'-氘胞苷和2'-脱氧-3'-氘-5-甲基胞苷掺入寡核苷酸中。 。

  DOI：

  10.1021/ol034102g
• 作为产物：
  描述：

  保护-2'-脱氧尿苷 在 重铬酸吡啶 、 3 Angstroem MS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-keto-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  3'氘代嘧啶核苷的立体特异性合成及其将位点特异性掺入DNA中。

  摘要：

  [反应：见正文] 2'-Deoxy-3'-氘代嘧啶已高产率合成，并使用标准亚磷酰胺化学方法掺入到脱氧寡核苷酸中。关键的合成步骤是使用三乙酰氧基硼氘化钠对3'-酮核苷进行立体定向还原，从而得到3'-氘代胸腺嘧啶核苷和2'-脱氧尿苷核苷。相应的phorphoramidite 7a和7b首次转化为4-triazolo衍生物，使得能够将2'-脱氧-3'-氘胞苷和2'-脱氧-3'-氘-5-甲基胞苷掺入寡核苷酸中。 。

  DOI：

  10.1021/ol034102g

文献信息

• Stereospecific Syntheses of 3‘-Deuterated Pyrimidine Nucleosides and Their Site-Specific Incorporation into DNA
  作者：Panadda Chirakul、Snorri Th. Sigurdsson

  DOI：10.1021/ol034102g

  日期：2003.3.1

  [reaction: see text] 2'-Deoxy-3'-deutero pyrimidines have been synthesized in high yields and incorporated into deoxyoligonucleotides using standard phosphoramidite chemistry. A key synthetic step is a stereospecific reduction of 3'-keto nucleosides using sodium triacetoxyborodeuteride to give 3'-deuterated thymidine and 2'-deoxy uridine nucleosides. Conversion of the corresponding phorphoramidites

  [反应：见正文] 2'-Deoxy-3'-氘代嘧啶已高产率合成，并使用标准亚磷酰胺化学方法掺入到脱氧寡核苷酸中。关键的合成步骤是使用三乙酰氧基硼氘化钠对3'-酮核苷进行立体定向还原，从而得到3'-氘代胸腺嘧啶核苷和2'-脱氧尿苷核苷。相应的phorphoramidite 7a和7b首次转化为4-triazolo衍生物，使得能够将2'-脱氧-3'-氘胞苷和2'-脱氧-3'-氘-5-甲基胞苷掺入寡核苷酸中。 。