(3-((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基)苯基)硼酸 | 855779-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基)苯基)硼酸
• 英文名称: 3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)phenylboronic acid
• 英文别名: (3-((tert-Butyldiphenylsilyl)oxy)phenyl)boronic acid；[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyphenyl]boronic acid
• CAS: 855779-05-4
• 化学式: C₂₂H₂₅BO₃Si
• 分子量: 376.335
• InChiKey: NNVAKOCPHAISJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.2±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基)苯基)硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 [2,6-η6:η1-bis(2,4,6-trimethylphenyl)phenylthiolato]tris(4-fluorophenyl)phosphineruthenium(II)tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-7-chloro-5,5-dimethyl-5H-dibenzo[b,d]silole
  参考文献：
  名称：

  催化SEAr方法在两个苯核上均官能化的二苯并甲硅烷基

  摘要：

  报道了从容易获得的邻甲硅烷基化联苯开始催化制备在一个或两个苯环上官能化的二苯并甲硅烷的一般程序。该方法可快速进入两个亚苯基上均被氯原子取代的甲硅烷基结构单元，从而允许催化进入可直接聚合的二苯并甲硅烷基。此外，研究表明，尽管涉及高度亲电的中间体，但仍可耐受相当大范围的路易斯碱，例如含氧和氮的官能团。这种分子内的电芳族取代（S机制ë AR）通过硫稳定硅阳离子，从氢硅烷前体的催化产生的前进。

  DOI：

  10.1002/anie.201504066
• 作为产物：
  描述：

  (3-溴苯氧基)(叔丁基)二苯基硅烷 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到(3-((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基)苯基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  Cyclic dimer of a fused porphyrin zinc complex as a novel host with two π-electronically coupled binding sites

  摘要：

  与4,4'-联吡啶复合后，具有两个π电子耦合结合位点的融合卟啉锌复合物的环状二聚体在第二个访客结合中显示出强烈的负协同效应，从而允许1:1和1:2夹合物的逐步形成。

  DOI：

  10.1039/b501689d

文献信息

• A Catalytic S_EAr Approach to Dibenzosiloles Functionalized at Both Benzene Cores
  作者：Lukas Omann、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201504066

  日期：2015.8.24

  functionalized at one or both benzene rings starting from readily available ortho‐silylated biphenyls is reported. This method provides rapid access to silole building blocks substituted with chlorine atoms at both phenylene groups, thereby allowing catalytic access to directly polymerizable dibenzosiloles. Moreover, it is shown that, despite the involvement of highly electrophilic intermediates, a considerable

  报道了从容易获得的邻甲硅烷基化联苯开始催化制备在一个或两个苯环上官能化的二苯并甲硅烷的一般程序。该方法可快速进入两个亚苯基上均被氯原子取代的甲硅烷基结构单元，从而允许催化进入可直接聚合的二苯并甲硅烷基。此外，研究表明，尽管涉及高度亲电的中间体，但仍可耐受相当大范围的路易斯碱，例如含氧和氮的官能团。这种分子内的电芳族取代（S机制ë AR）通过硫稳定硅阳离子，从氢硅烷前体的催化产生的前进。
• Cyclic dimer of a fused porphyrin zinc complex as a novel host with two π-electronically coupled binding sites
  作者：Hiroshi Sato、Kentaro Tashiro、Hideyuki Shinmori、Atsuhiro Osuka、Takuzo Aida

  DOI：10.1039/b501689d

  日期：——

  Upon complexation with 4,4′-bipyridine, a cyclic dimer of a fused porphyrin zinc complex, having two π-electronically coupled binding sites, shows a strong negative cooperativity in the second guest binding, to allow stepwise formation of 1 ∶ 1 and 1 ∶ 2 inclusion complexes.

  与4,4'-联吡啶复合后，具有两个π电子耦合结合位点的融合卟啉锌复合物的环状二聚体在第二个访客结合中显示出强烈的负协同效应，从而允许1:1和1:2夹合物的逐步形成。