N-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-4-(1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxoquinazolin-3-yl)-D-alanine | 485803-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-4-(1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxoquinazolin-3-yl)-D-alanine
• 英文别名: N^α-Fmoc-β-(1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxoquinazolin-3-yl)-D-alanine；(2R)-3-(2,4-dioxo-1H-quinazolin-3-yl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 485803-33-6
• 化学式: C₂₆H₂₁N₃O₆
• 分子量: 471.469
• InChiKey: OAOFTGKKVPNIGT-JOCHJYFZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NΑ-FMOC-NΩ-(2,2,5,7,8-五甲基苯并二氢吡喃-6-磺酰基)-L-精氨酸 、 N-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-3-(1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxypyrimidin-1-yl)-D-alanine 、 N^α-Fmoc-β-(thymin-1-yl)-D-alanine 、 N-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-4-(1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxoquinazolin-3-yl)-D-alanine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 Ac-Arg-β-(uracyl-1-yl)-D-alanyl-Sar-[β-(1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxoquinazolin-3-yl)-D-alanyl]2-β-(thymin-1-yl)-D-alanyl-Arg-NH2
  参考文献：
  名称：

  结合了非天然肽和嵌入部分的新型dsDNA结合杂化分子

  摘要：

  在我们寻找新的dsDNA结合配体的过程中，首先应用组合化学来选择对dsDNA具有中等亲和力的非天然寡肽。为了增强七肽引线结构的结合亲和力，AC基-Arg-UAL-SAR-集集-塔尔基-Arg-NH 2（ķ d =4.9⋅10 -4  M），化合物缀合于由不同heteropolyaromatic部分各种连接臂的方式。甘氨酸，β-丙氨酸，甘氨酰-甘氨酸，甘氨酰-β-丙氨酸，γ-氨基丁酸和6-氨基己酸用作间隔基，代表不同的长度和/或柔韧性。与寡肽偶联的嵌入剂是a啶，芴酮，蒽，蒽醌和3,8-二氨基-5-甲基-6-苯基菲啶鎓（meth）。这些新的杂交分子与dsDNA的结合能力已通过凝胶阻滞和足迹测定法进行了研究。结果表明，通过将非天然寡肽与嵌入剂缀合，与dsDNA的亲和力可提高100倍以上。对于methidium- β -丙氨酰-甘氨酰-精氨酸- UAL-SAR-集集-塔尔基-Arg-NH 2（ķ d的2

  DOI：

  10.1002/hlca.200390054
• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹唑啉二酮 在 palladium on activated charcoal 茴香硫醚 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 43.0h， 生成 N-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-4-(1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxoquinazolin-3-yl)-D-alanine
  参考文献：
  名称：

  通过用于文库分析的凝胶延迟实验选择与双链脱氧核糖核酸 (dsDNA) 结合的新序列选择性非天然肽

  摘要：

  以前，我们开发了一种固相筛选肽库与双链脱氧核糖核酸 (dsDNA) 相互作用的方法。在寻找新的和更有效的 DNA 配体时，我们研究了由非天然寡肽组成的化学文库的溶液相筛选策略。在合成选定的氨基酸构件后，构建具有一般结构 Ac-Arg-Ual-Sar-X1-X2-X3-Arg-NH2 的文库，其中 X 代表十二个非天然或天然氨基酸中的每一个。结合肽序列的优化通过迭代去卷积程序进行。相互作用肽的选择是通过凝胶延迟实验在溶液中进行的，从 144 种化合物的文库开始。选择一个 14 碱基对的双链 DNA 片段作为靶标。经过几个循环的文库和单个肽的合成和筛选，通过凝胶延迟实验确定表观解离常数为 9×10−5 M 的寡肽。通过NMR光谱研究该肽。温度依赖性圆二色性实验显示了肽的一定程度的构象预组织。最后，DNase-I-footprinting 研究表明与 6 碱基对混合序列 5'-CTGCAT-3'

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200208)85:8<2258::aid-hlca2258>3.0.co;2-x

文献信息

• Selection of New Sequence-Selective Unnatural Peptides Binding to Double-Stranded Deoxyribonucleic Acids (dsDNA) by Means of a Gel-Retardation Experiment for Library Analysis
  作者：Patrick Chaltin、Eveline Lescrinier、Theo Lescrinier、Jef Rozenski、Chris Hendrix、Helmut Rosemeyer、Roger Busson、Arthur Van Aerschot、Piet Herdewijn

  DOI：10.1002/1522-2675(200208)85:8<2258::aid-hlca2258>3.0.co;2-x

  日期：2002.8

  This study demonstrates that gel-shift experiments can be used for the solution-phase screening of library mixtures of peptides against dsDNA. In general, this technique allows the selection of new sequence-selective dsDNA-interacting molecules. Furthermore, novel dsDNA-binding unnatural oligopeptides were developed with affinities in the 0.1 mM range.

  以前，我们开发了一种固相筛选肽库与双链脱氧核糖核酸 (dsDNA) 相互作用的方法。在寻找新的和更有效的 DNA 配体时，我们研究了由非天然寡肽组成的化学文库的溶液相筛选策略。在合成选定的氨基酸构件后，构建具有一般结构 Ac-Arg-Ual-Sar-X1-X2-X3-Arg-NH2 的文库，其中 X 代表十二个非天然或天然氨基酸中的每一个。结合肽序列的优化通过迭代去卷积程序进行。相互作用肽的选择是通过凝胶延迟实验在溶液中进行的，从 144 种化合物的文库开始。选择一个 14 碱基对的双链 DNA 片段作为靶标。经过几个循环的文库和单个肽的合成和筛选，通过凝胶延迟实验确定表观解离常数为 9×10−5 M 的寡肽。通过NMR光谱研究该肽。温度依赖性圆二色性实验显示了肽的一定程度的构象预组织。最后，DNase-I-footprinting 研究表明与 6 碱基对混合序列 5'-CTGCAT-3'
• New dsDNA-Binding Hybrid Molecules Combining an Unnatural Peptide and an Intercalating Moiety
  作者：Patrick Chaltin、Filip Borgions、Jef Rozenski、Arthur Van Aerschot、Piet Herdewijn

  DOI：10.1002/hlca.200390054

  日期：2003.3

  flexibilities. The intercalators coupled to the oligopeptide were acridine, fluorenone, anthracene, anthraquinone, and 3,8-diamino-5-methyl-6-phenylphenantridinium (methidium). The binding capacities of these new hybrid molecules to dsDNA have been investigated by gel retardation and footprinting assays. The results show that, by conjugating the unnatural oligopeptide to intercalators, the affinity for

  在我们寻找新的dsDNA结合配体的过程中，首先应用组合化学来选择对dsDNA具有中等亲和力的非天然寡肽。为了增强七肽引线结构的结合亲和力，AC基-Arg-UAL-SAR-集集-塔尔基-Arg-NH 2（ķ d =4.9⋅10 -4  M），化合物缀合于由不同heteropolyaromatic部分各种连接臂的方式。甘氨酸，β-丙氨酸，甘氨酰-甘氨酸，甘氨酰-β-丙氨酸，γ-氨基丁酸和6-氨基己酸用作间隔基，代表不同的长度和/或柔韧性。与寡肽偶联的嵌入剂是a啶，芴酮，蒽，蒽醌和3,8-二氨基-5-甲基-6-苯基菲啶鎓（meth）。这些新的杂交分子与dsDNA的结合能力已通过凝胶阻滞和足迹测定法进行了研究。结果表明，通过将非天然寡肽与嵌入剂缀合，与dsDNA的亲和力可提高100倍以上。对于methidium- β -丙氨酰-甘氨酰-精氨酸- UAL-SAR-集集-塔尔基-Arg-NH 2（ķ d的2