N-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-4-(1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxoquinazolin-3-yl)-D-alanine | 485803-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-4-(1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxoquinazolin-3-yl)-D-alanine
• 英文别名: N^α-Fmoc-β-(1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxoquinazolin-3-yl)-D-alanine；(2R)-3-(2,4-dioxo-1H-quinazolin-3-yl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 485803-33-6
• 化学式: C₂₆H₂₁N₃O₆
• 分子量: 471.469
• InChiKey: OAOFTGKKVPNIGT-JOCHJYFZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NΑ-FMOC-NΩ-(2,2,5,7,8-五甲基苯并二氢吡喃-6-磺酰基)-L-精氨酸 、 N-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-3-(1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxypyrimidin-1-yl)-D-alanine 、 N^α-Fmoc-β-(thymin-1-yl)-D-alanine 、 N-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-4-(1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxoquinazolin-3-yl)-D-alanine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 Ac-Arg-β-(uracyl-1-yl)-D-alanyl-Sar-[β-(1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxoquinazolin-3-yl)-D-alanyl]2-β-(thymin-1-yl)-D-alanyl-Arg-NH2
  参考文献：
  名称：

  结合了非天然肽和嵌入部分的新型dsDNA结合杂化分子

  摘要：

  在我们寻找新的dsDNA结合配体的过程中，首先应用组合化学来选择对dsDNA具有中等亲和力的非天然寡肽。为了增强七肽引线结构的结合亲和力，AC基-Arg-UAL-SAR-集集-塔尔基-Arg-NH 2（ķ d =4.9⋅10 -4  M），化合物缀合于由不同heteropolyaromatic部分各种连接臂的方式。甘氨酸，β-丙氨酸，甘氨酰-甘氨酸，甘氨酰-β-丙氨酸，γ-氨基丁酸和6-氨基己酸用作间隔基，代表不同的长度和/或柔韧性。与寡肽偶联的嵌入剂是a啶，芴酮，蒽，蒽醌和3,8-二氨基-5-甲基-6-苯基菲啶鎓（meth）。这些新的杂交分子与dsDNA的结合能力已通过凝胶阻滞和足迹测定法进行了研究。结果表明，通过将非天然寡肽与嵌入剂缀合，与dsDNA的亲和力可提高100倍以上。对于methidium- β -丙氨酰-甘氨酰-精氨酸- UAL-SAR-集集-塔尔基-Arg-NH 2（ķ d的2

  DOI：

  10.1002/hlca.200390054
• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹唑啉二酮 在 palladium on activated charcoal 茴香硫醚 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 43.0h， 生成 N-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-4-(1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxoquinazolin-3-yl)-D-alanine
  参考文献：
  名称：

  通过用于文库分析的凝胶延迟实验选择与双链脱氧核糖核酸 (dsDNA) 结合的新序列选择性非天然肽

  摘要：

  以前，我们开发了一种固相筛选肽库与双链脱氧核糖核酸 (dsDNA) 相互作用的方法。在寻找新的和更有效的 DNA 配体时，我们研究了由非天然寡肽组成的化学文库的溶液相筛选策略。在合成选定的氨基酸构件后，构建具有一般结构 Ac-Arg-Ual-Sar-X1-X2-X3-Arg-NH2 的文库，其中 X 代表十二个非天然或天然氨基酸中的每一个。结合肽序列的优化通过迭代去卷积程序进行。相互作用肽的选择是通过凝胶延迟实验在溶液中进行的，从 144 种化合物的文库开始。选择一个 14 碱基对的双链 DNA 片段作为靶标。经过几个循环的文库和单个肽的合成和筛选，通过凝胶延迟实验确定表观解离常数为 9×10−5 M 的寡肽。通过NMR光谱研究该肽。温度依赖性圆二色性实验显示了肽的一定程度的构象预组织。最后，DNase-I-footprinting 研究表明与 6 碱基对混合序列 5'-CTGCAT-3'

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200208)85:8<2258::aid-hlca2258>3.0.co;2-x