(R)-5-(hydroxymethyl)-4-(4-methoxybenzyl)-1,3,4-oxathiazinane 3,3-dioxide | 1251834-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-5-(hydroxymethyl)-4-(4-methoxybenzyl)-1,3,4-oxathiazinane 3,3-dioxide
• CAS: 1251834-19-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅S
• 分子量: 287.337
• InChiKey: KZMKEEUTTXTYBG-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(hydroxymethyl)-4-(4-methoxybenzyl)-1,3,4-oxathiazinane 3,3-dioxide 、 4-溴甲基联苯 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以65%的产率得到(R)-5-(([1,1'-biphenyl]-4-ylmethoxy)methyl)-4-(4-methoxybenzyl)-1,3,4-oxathiazinane 3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new oxathiazinane dioxides and their in vitro cancer cell growth inhibitory activity

  摘要：

  New oxathiazinane dioxides have been derived from D- and L-serine and tested for their in vitro cell growth inhibitory activity toward SKBR3 breast cancer cells. (5R)-5-(4-(4'-Bromomethyl)phenyl)benzyloxymethyl-[1,3,4]-oxathiazinane- 3,3-dioxide showed a cytotoxicity of IC50 approximate to 10 mu M. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.09.019
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-4-(para-methoxy)benzyl-5-benzyloxymethyl-[1,3,4]-oxathiazinane-3,3-dioxide 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 以85%的产率得到(R)-5-(hydroxymethyl)-4-(4-methoxybenzyl)-1,3,4-oxathiazinane 3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new oxathiazinane dioxides and their in vitro cancer cell growth inhibitory activity

  摘要：

  New oxathiazinane dioxides have been derived from D- and L-serine and tested for their in vitro cell growth inhibitory activity toward SKBR3 breast cancer cells. (5R)-5-(4-(4'-Bromomethyl)phenyl)benzyloxymethyl-[1,3,4]-oxathiazinane- 3,3-dioxide showed a cytotoxicity of IC50 approximate to 10 mu M. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.09.019