4-methyl-N-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)pentanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)pentanamide
• 英文别名: N-(p-(Trifluoromethyl)phenylsulfonyl)-4-methylvaleramide；4-methyl-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylpentanamide
• 化学式: C₁₃H₁₆F₃NO₃S
• 分子量: 323.336
• InChiKey: OSPRDZCPGJJPED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)pentanamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以72%的产率得到5-(iodomethyl)-5-methyl-1-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  γ,δ,ε-C(sp3)-H 通过定向自由基 H-抽象功能化

  摘要：

  脂肪族酰胺分别通过定向自由基 1,5 和 1,6 H-抽象在 γ- 和 δ- 位选择性地官能化。最初形成的γ-或δ-内酰胺被N-碘代琥珀酰亚胺和三甲基甲硅烷基叠氮化物拦截，导致γ-、δ-和ε-位的双和三CH官能化。这种新的反应性被用来将烷基转化为氨基醇和烯丙胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02065
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基戊酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 醋酸异丙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-methyl-N-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  γ,δ,ε-C(sp3)-H 通过定向自由基 H-抽象功能化

  摘要：

  脂肪族酰胺分别通过定向自由基 1,5 和 1,6 H-抽象在 γ- 和 δ- 位选择性地官能化。最初形成的γ-或δ-内酰胺被N-碘代琥珀酰亚胺和三甲基甲硅烷基叠氮化物拦截，导致γ-、δ-和ε-位的双和三CH官能化。这种新的反应性被用来将烷基转化为氨基醇和烯丙胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02065

文献信息

• Ferric Chloride-Mediated Transacylation of <i>N</i>-Acylsulfonamides
  作者：Dayong Sang、Bingqian Dong、Kangkang Yu、Juan Tian

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02288

  日期：2024.2.16

  Transacylation of N-acylsulfonamides, which replaces the N-acyl group with a new one, is a challenging and underdeveloped fundamental transformation. Herein, a general method for transacylation of N-acylsulfonamides is presented. The transformation is enabled by coincident catalytic reactivities of FeCl3 for nonhydrolytic deacylation of N-acylsulfonamides and subsequent acylation of the resultant sulfonamides

  N-酰基磺酰胺的酰基转移，即用一个新的 N-酰基取代N-酰基，是一种具有挑战性且尚未发展的根本性转变。本文提出了N-酰基磺酰胺转酰基的一般方法。该转化是通过FeCl 3对N-酰基磺酰胺的非水解脱酰化和随后所得磺酰胺的酰化的同时催化反应性实现的，并且可以逐步或以一锅方式进行。 GaCl 3和RuCl 3 · xH 2 O对该反应同样有效。该方法温和、高效、操作简单。各种官能团（例如卤素、酮、硝基、氰基、醚和酯）具有良好的耐受性，从而提供良好至优异的收率的转酰化产物。
• Fluorinated bile acid derivatives
  申请人：NZP UK LIMITED

  公开号：US11517577B2

  公开（公告）日：2022-12-06

  The invention relates to compounds of general formula (I): wherein R 2a , R 2b , R 3a , R 3b , R 5 , Y and R 7 are as defined herein are selective agonists at the FXR receptor and are useful for the treatment or prevention of diseases and conditions including nonalcoholic steatohepatitis (NASH); primary biliary cirrhosis; primary sclerosing cholangitis; biliary atresia; cholestatic liver disease; hepatitis C infection; alcoholic liver disease; fibrosis; and liver damage arising from fibrosis.

  本发明涉及通式 (I) 的化合物： 其中 R 2a , R 2b , R 3a , R 3b , R 5 、Y 和 R 7 是 FXR 受体的选择性激动剂，可用于治疗或预防疾病和病症，包括非酒精性脂肪性肝炎 (NASH)、原发性胆汁性肝硬化、原发性硬化性胆管炎、胆道闭锁、胆汁淤积性肝病、丙型肝炎感染、酒精性肝病、肝纤维化和肝纤维化引起的肝损伤。
• FLUORINATED BILE ACID DERIVATIVES
  申请人：NZP UK LIMITED

  公开号：US20210299148A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The invention relates to compounds of general formula (I): wherein R 2a , R 2b , R 3a , R 3b , R 5 , Y and R 7 are as defined herein are selective agonists at the FXR receptor and are useful for the treatment or prevention of diseases and conditions including nonalcoholic steatohepatitis (NASH); primary biliary cirrhosis; primary sclerosing cholangitis; biliary atresia; cholestatic liver disease; hepatitis C infection; alcoholic liver disease; fibrosis; and liver damage arising from fibrosis.
• [EN] FLUORINATED BILE ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS FLUORÉS D'ACIDE BILIAIRE
  申请人：NZP UK LTD

  公开号：WO2020025942A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  Compounds of general formula (I): wherein R2a, R2b, R3a, R3b, R5, Y and R7 are as defined herein are selective agonists at the FXR receptor and are useful for the treatment or prevention of diseases and conditions including nonalcoholic steatohepatitis (NASH); primary biliary cirrhosis; primary sclerosing cholangitis; biliary atresia; cholestatic liver disease; hepatitis C infection; alcoholic liver disease; fibrosis; or liver damage arising from fibrosis.
• γ,δ,ε-C(sp³)–H Functionalization through Directed Radical H-Abstraction
  作者：Tao Liu、Tian-Sheng Mei、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.5b02065

  日期：2015.5.13

  Aliphatic amides are selectively functionalized at the γ- and δ-positions through directed radical 1,5 and 1,6 H-abstractions, respectively. The initially formed γ- or δ-lactams are intercepted by N-iodosuccinimide and trimethylsilyl azide, leading to double and triple C-H functionalizations at the γ-, δ-, and ε-positions. This new reactivity is exploited to convert alkyls into amino alcohols and allylic

  脂肪族酰胺分别通过定向自由基 1,5 和 1,6 H-抽象在 γ- 和 δ- 位选择性地官能化。最初形成的γ-或δ-内酰胺被N-碘代琥珀酰亚胺和三甲基甲硅烷基叠氮化物拦截，导致γ-、δ-和ε-位的双和三CH官能化。这种新的反应性被用来将烷基转化为氨基醇和烯丙胺。