(1S,2R)-cis-N-(2,3-dihydro-2-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-(isobutyl)-4-(phenylmethoxy)-1-oxobutoxy]inden-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 198962-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-cis-N-(2,3-dihydro-2-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-(isobutyl)-4-(phenylmethoxy)-1-oxobutoxy]inden-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: [(1S,2R)-1-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl] (2S)-2-[(1S)-1-hydroxy-2-phenylmethoxyethyl]-4-methylpentanoate
• CAS: 198962-93-5
• 化学式: C₃₁H₃₇NO₆S
• 分子量: 551.704
• InChiKey: RYZAQMYUOKNZSX-KJHMZRPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  708.5±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-cis-N-(2,3-dihydro-2-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-(isobutyl)-4-(phenylmethoxy)-1-oxobutoxy]inden-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-((S)-2-Benzyloxy-1-hydroxy-ethyl)-4-methyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  酯衍生钛烯醇羟醛反应：顺式和反式羟醛的高度非对映选择性合成

  摘要：

  双齿醛和顺式-1-芳基磺酰胺基-2-茚满基酯衍生的钛烯醇化物的羟醛反应具有优异的顺式-非对映选择性和良好至优异的分离产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01765-6
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基戊酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,2R)-cis-N-(2,3-dihydro-2-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-(isobutyl)-4-(phenylmethoxy)-1-oxobutoxy]inden-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酯衍生钛烯醇羟醛反应：顺式和反式羟醛的高度非对映选择性合成

  摘要：

  双齿醛和顺式-1-芳基磺酰胺基-2-茚满基酯衍生的钛烯醇化物的羟醛反应具有优异的顺式-非对映选择性和良好至优异的分离产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01765-6

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of HTLV-1 Protease Inhibitors Containing Hydroxyethylamine Dipeptide Isostere
  作者：Kenichi Akaji、Kenta Teruya、Saburo Aimoto

  DOI：10.1021/jo030063a

  日期：2003.6.1

  An efficient method has been developed for the first solid-phase synthesis of HTLV-1 protease inhibitors that contain hydroxyethylamine isostere as a transition-state mimetic. The synthetic procedure was designed to allow the evaluation of stereostructure-activity relationships at the scissile site. All the possible configurations at the hydroxy- and side chain-bearing asymmetric centers of the isostere

  已经开发出一种有效的方法，用于第一次固相合成HTLV-1蛋白酶抑制剂，该抑制剂含有羟乙基胺等排物作为过渡态模拟物。设计合成程序以允许评估易位部位的立体构效关系。通过酯衍生的不对称醛醇缩合反应，构建了等位基因的羟基和侧链不对称中心的所有可能构型。通过使用新开发的琥珀酸酯接头，在固相支持物上合成了包含等排骨架的每种抑制剂。羟基和侧链不对称中心的构型对抑制活性表现出显着的影响。K（i）值大约变化2个数量级。
• Ester derived titanium enolate aldol reaction: Highly diastereoselective synthesis of syn- and anti-aldols
  作者：Arun K. Ghosh、Steve Fidanze、Masanobu Onishi、Khaja Azhar Hussain

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01765-6

  日期：1997.10

  Aldol reactions of bidentate aldehydes and cis-1-arylsulfonamido-2-indanyl ester derived titanium enolates proceed with excellent syn-diastereoselectivities and good to excellent isolated yields.

  双齿醛和顺式-1-芳基磺酰胺基-2-茚满基酯衍生的钛烯醇化物的羟醛反应具有优异的顺式-非对映选择性和良好至优异的分离产率。