(1-allyl-6,7-dimethoxy-3, 4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-4-methylpentan-1-one | 1228458-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1-allyl-6,7-dimethoxy-3, 4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-4-methylpentan-1-one
• 英文别名: (R)-1-(1-allyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-4-methylpentan-1-one；1-[(1R)-6,7-dimethoxy-1-prop-2-enyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-4-methylpentan-1-one
• CAS: 1228458-09-0
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₃
• 分子量: 331.455
• InChiKey: RBSUGVDBXQZBTQ-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-allyl-6,7-dimethoxy-3, 4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-4-methylpentan-1-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-[6,7-dimethoxy-2-(4-methylpentanoyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR MAKING A PHARMACEUTICAL COMPOUND

  摘要：

  This invention relates to a novel process for making dihydrotetrabenazines, and in particular (+)-α-dihydrotetrabenazine, novel synthetic intermediates for use in the process and processes for making the intermediates.

  公开号：

  US20230331667A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chloroethyl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1-allyl-6,7-dimethoxy-3, 4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-4-methylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR MAKING A PHARMACEUTICAL COMPOUND

  摘要：

  This invention relates to a novel process for making dihydrotetrabenazines, and in particular (+)-α-dihydrotetrabenazine, novel synthetic intermediates for use in the process and processes for making the intermediates.

  公开号：

  US20230331667A1

文献信息

• A Concise Total Synthesis of (+)-Tetrabenazine and (+)-α-Dihydrotetrabenazine
  作者：Seung-Mann Paek、Nam-Jung Kim、Dongyun Shin、Jae-Kyung Jung、Jong-Wha Jung、Dong-Jo Chang、Hyunyoung Moon、Young-Ger Suh

  DOI：10.1002/chem.200902591

  日期：2010.4.19

  AbstractHighly concise asymmetric total syntheses of (+)‐tetrabenazine (1), a drug for the treatment of chorea associated with Huntington’s disease, and of (+)‐α‐dihydrotetrabenazine (2), an active metabolite of 1, have been accomplished. Our synthetic route features a trans‐selective enol etherification, followed by an unprecedented cation‐dependent aza‐Claisen rearrangement to establish the carbon framework and two stereogenic centers of tetrabenazine. The syntheses consist of seven steps (34 % overall yield) for (+)‐2 and eight steps (22 % overall yield) for (+)‐1.