propargyl 2,3-dihydroxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: propargyl 2,3-dihydroxybenzoate
• 英文别名: Prop-2-ynyl 2,3-dihydroxybenzoate
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: FHDOZCHNODMUOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  titanium(IV) oxide bis(2,4-pentanedionate) 、 propargyl 2,3-dihydroxybenzoate 、 lithium carbonate 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  揭示 DMSO 溶液中形成二聚钛 (IV) 三邻苯二酚酸酯时烃酯取代基的相互作用

  摘要：

  在 DMSO 中系统地研究了以烃基酯为侧基的分层形成的二聚三锂桥三儿茶酚酸钛 (IV) 螺旋盐的解离。研究了伯烷基酯、烯基酯、炔基酯以及苄基酯，以尽量减少靠近螺旋核心的空间效应。单体-二聚体平衡的1 H NMR 二聚常数显示出侧链对二聚体稳定性的一些溶剂依赖性影响。在二聚体中，烃基酯基团聚集的能力最大限度地减少了它们与溶剂分子的接触。因此，大多数疏溶剂烷基表现出最高的二聚倾向，其次是烯基、炔基，最后是苄基。此外，可以观察到不同组化合物内的趋势。例如，由于 π-π 排斥，内部双键或三键使二聚体不稳定。通过观察n-烷基、n -Ω-烯基或n -Ω-炔基系列中二聚常数的偶数/奇数交替，发现了酯侧基之间溶剂支持的伦敦分散体相互作用的有力指示。这对应于母体碳氢化合物的相互作用，如偶数/奇数熔点交替所记录的那样。

  DOI：

  10.1002/chem.201904639
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,二羟基- 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 propargyl 2,3-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  揭示 DMSO 溶液中形成二聚钛 (IV) 三邻苯二酚酸酯时烃酯取代基的相互作用

  摘要：

  在 DMSO 中系统地研究了以烃基酯为侧基的分层形成的二聚三锂桥三儿茶酚酸钛 (IV) 螺旋盐的解离。研究了伯烷基酯、烯基酯、炔基酯以及苄基酯，以尽量减少靠近螺旋核心的空间效应。单体-二聚体平衡的1 H NMR 二聚常数显示出侧链对二聚体稳定性的一些溶剂依赖性影响。在二聚体中，烃基酯基团聚集的能力最大限度地减少了它们与溶剂分子的接触。因此，大多数疏溶剂烷基表现出最高的二聚倾向，其次是烯基、炔基，最后是苄基。此外，可以观察到不同组化合物内的趋势。例如，由于 π-π 排斥，内部双键或三键使二聚体不稳定。通过观察n-烷基、n -Ω-烯基或n -Ω-炔基系列中二聚常数的偶数/奇数交替，发现了酯侧基之间溶剂支持的伦敦分散体相互作用的有力指示。这对应于母体碳氢化合物的相互作用，如偶数/奇数熔点交替所记录的那样。

  DOI：

  10.1002/chem.201904639

文献信息

• US6316500B1
  申请人：——

  公开号：US6316500B1

  公开（公告）日：2001-11-13
• [EN] ALIPHATICALLY UNSATURATED HYDROXY BENZOATES AND PRESERVATIVE COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] HYDROXYBENZOATES ALIPHATIQUEMENT INSATURES ET LEURS COMPOSITIONS DE CONSERVATION
  申请人：ISP INVESTMENTS INC

  公开号：WO2000040544A1

  公开（公告）日：2000-07-13

  The hydroxybenzoate compounds of this invention are defined by the formula (I), wherein Y is hydrogen, hydroxy, halo, a C1 to C6 alkyl or a C2 to C6 alkyl ether; R is a C4 to C6 mono- or di- olefinically unsaturated hydrocarbon radical, a C4 to C7 mono- or di- acetylenically unsaturated hydrocarbon radical or a C2 to C3 acetylenically unsaturated hydrocarbon radical when at least one of X and Y is other than hydrogen and X is hydrogen, hydroxy, halo, a C1 to C6 alkyl, a C2 to C6 alkyl ether or (a) in which A is selected from the group of X, B is selected from the group of Y and R1 is hydrogen, hydroxy, C1 to C6 alkyl, C1 to C6 alkoxy or -COOR2 in which R2 is C1 to C6 alkyl, a C2 to C6 olefinically unsaturated hydrocarbon radical or a C2 to C7 acetylenically unsaturated hydrocarbon radical. The invention also pertains to food, beverage, cosmetic, agrichemical and topically applied pharmaceutical compositions containing an effective preservative amount of the hydroxy aliphatically unsaturated benzoate having formula (II), wherein X' is selected from the group of X; Y' is selected from the group of Y and R4 is a C2 to C6 mono- or di-olefinically unsaturated hydrocarbon radical or a C2 to C7 mono- or di- acetylenically unsaturated hydrocarbon radical.