3,4,5,6-tetrahydro-7-hydroxy-1,5,6-trimethyl-1H-azepino[5,4,3-cd]indole | 374680-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 3,4,5,6-tetrahydro-7-hydroxy-1,5,6-trimethyl-1H-azepino[5,4,3-cd]indole
• 英文别名: 3,9,10-Trimethyl-3,10-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4(13),5,7-tetraen-7-ol
• CAS: 374680-26-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: BIQFIWJCNXDNNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  28.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-tetrahydro-7-hydroxy-1,5,6-trimethyl-1H-azepino[5,4,3-cd]indole 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 生成 5-acetoxy-Nb-acetyl-Na,Nb-dimethyl-4-vinyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  吲哚的化学。CVII。3,4,5,6-四氢-7-羟基-1H-氮杂环庚烷[5,4,3-cd]吲哚的新颖合成和Pictet-Spengler反应的新发现。

  摘要：

  发现5-羟色胺通过在氧气气氛下简单地与胺加热而产生3,4,5,6-四氢-7-羟基-1H-氮杂环庚烷[5,4,3-cd]吲哚。在碱性条件下，5-羟色胺还与各种醛反应生成3,4,5,6-四氢-7-羟基-1H-氮杂环庚烷[5,4,3-cd]吲哚而不是β-咔啉。在这些新颖的反应中，吲哚核上5-羟基的存在被认为是必不可少的。讨论了可能的机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1159
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 1-N,ω-N-Dimethylserotonin 在 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以91%的产率得到3,4,5,6-tetrahydro-7-hydroxy-1,5,6-trimethyl-1H-azepino[5,4,3-cd]indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚的化学。CVII。3,4,5,6-四氢-7-羟基-1H-氮杂环庚烷[5,4,3-cd]吲哚的新颖合成和Pictet-Spengler反应的新发现。

  摘要：

  发现5-羟色胺通过在氧气气氛下简单地与胺加热而产生3,4,5,6-四氢-7-羟基-1H-氮杂环庚烷[5,4,3-cd]吲哚。在碱性条件下，5-羟色胺还与各种醛反应生成3,4,5,6-四氢-7-羟基-1H-氮杂环庚烷[5,4,3-cd]吲哚而不是β-咔啉。在这些新颖的反应中，吲哚核上5-羟基的存在被认为是必不可少的。讨论了可能的机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1159