1-fluoro-4-((trifluoromethoxy)methyl)benzene | 1174287-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-4-((trifluoromethoxy)methyl)benzene
• 英文别名: 1-Fluoro-4-(trifluoromethoxymethyl)benzene
• CAS: 1174287-10-5
• 化学式: C₈H₆F₄O
• 分子量: 194.129
• InChiKey: GKRNPSRAGVBSPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟甲苯 、 trifluoromethyl 4-fluorobenzenesulfonate 在 1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazonia-bicyclo<2.2.2>octane ditriflate 、 cesium fluoride 作用下， 反应 15.08h， 以50%的产率得到1-fluoro-4-((trifluoromethoxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  银促进的氧化苯甲酰CH三氟甲氧基化反应

  摘要：

  首次报道了银促进的氧化苄基CH三氟甲氧基化反应。用三氟甲基芳基磺酸盐作为三氟甲氧基化试剂，具有不同官能团的各种芳烃在温和的反应条件下对其苄基CH键进行三氟甲氧基化，形成三氟甲基醚。此外，已经实现了一步法制备富电子芳烃的三氟甲氧基化和甲基氟化，以制备α-氟苄基三氟甲基醚。

  DOI：

  10.1002/anie.201807144

文献信息

• Quaternary Ammonium Trifluoromethoxide Salts as Stable Sources of Nucleophilic OCF₃
  作者：Josiah J. Newton、Benson J. Jelier、Michael Meanwell、Rainer E. Martin、Robert Britton、Chadron M. Friesen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00099

  日期：2020.3.6

  methyl ethers provides quaternary ammonium trifluoromethoxide (NR4OCF3) and pentafluoroethoxide (NR4OCF2CF3) salts, respectively, in good yields. The new trifluoromethoxide salts disclosed herein are uniquely stable for extended periods of time in both the solid state and in solution, which complements contemporary reagents. Here we describe the preparation of a range of NR4OCF3 salts, their long-term stability

  亲核叔胺与三氟甲基和五氟乙基甲基醚的反应分别以高收率提供了三氟甲基季铵盐（NR4OCF3）和五氟乙氧基盐（NR4OCF2CF3）盐。本文公开的新的三氟甲醇盐在固态和在溶液中均在延长的时间内具有独特的稳定性，这是对现代试剂的补充。在这里，我们描述了一系列NR4OCF3盐的制备，它们的长期稳定性以及在取代反应中的效用。
• Zinc-Mediated Formation of Trifluoromethyl Ethers from Alcohols and Hypervalent Iodine Trifluoromethylation Reagents
  作者：Raffael Koller、Kyrill Stanek、Daniel Stolz、Raphael Aardoom、Katrin Niedermann、Antonio Togni

  DOI：10.1002/anie.200900974

  日期：2009.6.2

  A (fluor)ry of activity: The transfer of an intact trifluoromethyl group from a hypervalent iodine reagent to an aliphatic alcohol occurs smoothly upon activation by zinc bis(triflimide). This constitutes a straightforward method for the preparation of trifluoromethoxy alkyl derivatives, compounds otherwise difficult to access.

  活性（氟）：通过双（三氟甲酰亚胺）锌活化后，完整的三氟甲基从高价碘试剂向脂肪醇的转移会顺利进行。这构成了制备三氟甲氧基烷基衍生物的直接方法，否则该化合物难以获得。
• Direct Trifluoromethylation of Alcohols Using a Hypervalent Iodosulfoximine Reagent
  作者：Jorna Kalim、Thibaut Duhail、Ewa Pietrasiak、Elsa Anselmi、Emmanuel Magnier、Antonio Togni

  DOI：10.1002/chem.202005104

  日期：2021.2.5

  direct trifluoromethylation of a variety of aliphatic alcohols using a hypervalent iodosulfoximine reagent afforded the corresponding ethers in moderate to good yields (14–72 %). Primary, secondary, and even tertiary alcohols, including examples derived from natural products, underwent this transformation in the presence of catalytic amounts of zinc bis(triflimide). Typical reaction conditions involved

  使用高价碘亚磺酰亚胺试剂对各种脂肪醇进行直接三氟甲基化，可以以中等至良好的收率（14-72％）提供相应的醚。伯，仲，甚至叔醇，包括衍生自天然产物的实例，在催化量的双（三氟酰亚胺）锌存在下进行了这种转化。典型的反应条件包括6.0当量的醇与1.0当量的试剂的纯净混合物，大多数反应在2小时内用2.5 mol％的路易斯酸催化剂完成。此外，提供了实验证据表明，通过醇与碘原子的配位以及随后的还原消除，可以形成C-O键。
• REAGENT AND PROCESS WHICH ARE USEFUL FOR GRAFTING A SUBSTITUTED DIFLUOROMETHYL GROUP ONTO A COMPOUND CONTAINING AT LEAST ONE ELECTROPHILIC FUNCTION
  申请人：——

  公开号：US20020042542A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  The invention relates to a nucleophilic reagent which is useful for grafting a substituted difluoromethyl group onto a compound containing at least one electrophilic function, or for the synthesis of oxysulphide-containing and fluorine-containing organic derivatives, wherein said reagent comprises: a) a fluorocarboxylic acid of formula Ew—CF 2 —COOH where Ew represents an electron-withdrawing atom or group, at least partially salified with an organic or inorganic cation, and b) a polar aprotic solvent; and in that the content of releasable protons carried by its various components, including their impurities, is at most equal to half the initial molar concentration of the said fluorocarboxylic acid. A synthetic process uses this reagent by heating in order to graft a substituted difluoromethyl group onto various compounds.

  该发明涉及一种亲核试剂，用于将取代二氟甲基基团嫁接到含有至少一个亲电性功能的化合物上，或用于合成含氧硫和含氟有机衍生物，其中所述试剂包括：a) 公式Ew—CF2—COOH的氟代羧酸，其中Ew代表一个电子吸引原子或基团，至少部分与有机或无机阳离子盐化，以及b) 极性无水溶剂；并且其中，由其各种组分携带的可释放质子的含量，包括其杂质，在最多等于所述氟代羧酸的初始摩尔浓度的一半。一种合成过程利用该试剂通过加热将取代的二氟甲基基团嫁接到各种化合物上。
• Aryl-BIAN-ligated silver(<scp>i</scp>) trifluoromethoxide complex
  作者：Shouxiong Chen、Yangjie Huang、Xin Fang、Haohong Li、Zhongxing Zhang、T. S. Andy Hor、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1039/c5dt02078f

  日期：——

  The complex (Aryl-BIAN)AgOCF₃ has been synthesised and structurally characterised. The reactivity towards trifluoromethoxylation of benzyl bromides has also been examined.

  复合物（Aryl-BIAN）AgOCF3已被合成并进行了结构表征。对苄溴化物的三氟甲氧基化反应性也进行了研究。