1-Bromo-3-(2-chloroethynyl)benzene | 1551103-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Bromo-3-(2-chloroethynyl)benzene
• CAS: 1551103-06-0
• 化学式: C₈H₄BrCl
• 分子量: 215.477
• InChiKey: HOCPQHUYUJNDJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-3-(2-chloroethynyl)benzene 、 sodium ethanolate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-bromo-3-(ethoxyethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  锌的良性催化：通过异氰酸酯与炔醇醚的正式[3 + 2]环空反应，原子经济且发散地合成氮杂环

  摘要：

  在此，我们公开了在异常温和的反应条件下，异恶唑与ynol醚的有效锌催化正式[3 + 2]环化反应，导致2-烷氧基1 H-吡咯和3 H-吡咯的原子经济且发散的合成，分别。重要的是，该锌催化的实验方案证明了与相关的铂催化反应截然不同的反应性，其中涉及异恶唑与ynol醚的正式[4 + 2]环合反应。另外，理论计算为所提出的反应机理的可行性提供了进一步的证据，特别是独特的选择性。

  DOI：

  10.1039/c8gc02051e
• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙炔 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到1-Bromo-3-(2-chloroethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Silver-Catalyzed Synthesis of 1-Chloroalkynes Directly from Terminal Alkynes

  摘要：

  AbstractAn efficient method to prepare 1‐chloroalkynes was investigated. The method involved the use of readily available terminal alkynes and a catalytic amount of a silver salt with N‐chlorosuccinimide as the chlorinating agent under mild conditions. Compared with the existing process, this method has a broad substrate scope: 19 examples were explored, and the products were obtained in excellent yields and were easily isolated by vacuum distillation. Moreover, recycling of the catalyst was achieved by simple filtration and desiccation, which made the method more economic and environmentally benign.

  DOI：

  10.1002/cctc.201500243

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING SULFONAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE SULFONAMIDE
  申请人：ASCENTAGE PHARMA SUZHOU CO LTD

  公开号：WO2020140956A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  Provided are a process for preparing a sulfonamide compound which is an inhibitor of Bcl-2/Bcl-xL, including the compound (3R) -1- (3- (4- (4- (4- (3- (2- (4-chlorophenyl) -1-isopropyl-4-methylsulfonyl-5-methyl-1H-pyrrol-3-yl) -5-fluorophenyl) piperazine -1-yl) -phenylaminosulfonyl) -2-trifluoromethanesulfonyl-anilino) -4-ph enylthio-butyl) -piperidine-4-carboxylic acid 3-phosphonopropyl ester, an intermediate for preparing the sulfonamide compound and a preparation process thereof.

  提供了一种制备硫酰胺化合物的过程，该化合物是Bcl-2/Bcl-xL的抑制剂，包括化合物(3R)-1-(3-(4-(4-(4-(3-(2-(4-氯苯基)-1-异丙基-4-甲基磺酰基-5-甲基-1H-吡咯-3-基)-5-氟苯基)哌嗪-1-基)-苯胺磺酰基)-2-三氟甲磺酰基苯胺基)-4-苯硫基-丁基)-哌啶-4-羧酸3-磷酸丙基酯，用于制备硫酰胺化合物的中间体及其制备过程。
• Au-Catalyzed tandem intermolecular hydroalkoxylation/Claisen rearrangement between allylic alcohols and chloroalkynes
  作者：Congrong Liu、Jin Xu、Lianghui Ding、Haiyun Zhang、Yunbo Xue、Fulai Yang

  DOI：10.1039/c9ob00151d

  日期：——

  An efficient protocol for the synthesis of γ,δ-unsaturated α-chloroketones has been developed via Au-catalyzed tandem intermolecular hydroalkoxylation/Claisen rearrangement. In the presence of 1 mol% JohnPhosAuCl and 1 mol% NaBArF, a broad range of allylic alcohols smoothly underwent the tandem intermolecular hydroalkoxylation/Claisen rearrangement with aromatic, vinylic or aliphatic chloroalkynes

  通过金催化的串联分子间氢烷氧基化/克莱森重排，已经开发出一种有效的合成γ，δ-不饱和α-氯酮的方案。在1 mol％的JohnPhosAuCl和1 mol％的NaBArF的存在下，广泛的烯丙基醇顺利地与芳香族，乙烯基或脂肪族氯代炔烃进行串联的分子间氢烷氧基化/克莱森重排，从而以优异的结构得到结构多样的γ，δ-不饱和α-氯酮产量。重要的是，实现了高Z / E选择性。其他优点是可广泛使用的底物，与各种官能团的相容性和温和的反应条件。
• Synthesis of cis-1,2-dichlorovinylsulfones via Fe-catalyzed regio- and stereoselective addition of sulfonyl chlorides to aromatic chloroalkynes
  作者：Lina Wang、Hui Zhu、Jianwei Che、Yuanfa Yang、Gangguo Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.063

  日期：2014.1

  An iron-catalyzed regio- and stereoselective chlorosulfonylation of aryl chloroalkynes has been described, producing cis-1,2-dichlorovinylsulfones in satisfactory yields with good to excellent stereoselectivity (Z/E up to 95:5). A variety of functional groups such as F, NO2, Cl, Br, OMe, and t-Bu are found to be compatible under the reaction conditions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.