(2S)-2-benzyloxyformamido-N-(4-methylphenyl)-3-phenylpropanamide | 20998-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-benzyloxyformamido-N-(4-methylphenyl)-3-phenylpropanamide
• 英文别名: Cbz-Phe-4-methylanilide；benzyl N-[(2S)-1-(4-methylanilino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 20998-88-3
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₃
• 分子量: 388.466
• InChiKey: PKGDYKIGFNROQT-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-benzyloxyformamido-N-(4-methylphenyl)-3-phenylpropanamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到(S)-2-[3-(4-methylphenyl)ureido]-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  N -Cbz-α-氨基酸酰胺转化为不对称脲的非光气途径

  摘要：

  本文描述了一种方便的合成α-氨基酸衍生的不对称脲2的方法。该路线涉及N -Cbz-α-氨基酸1的酰胺的有趣重排，这大概是乙内酰脲的中间体，然后水解以定量收率和高纯度提供不对称脲2。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.141
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (2S)-2-benzyloxyformamido-N-(4-methylphenyl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  饥饿条件下贝克酵母生物催化水解各种含 L-苯丙氨酸的苯胺

  摘要：

  在中性条件下，在不含蔗糖的情况下，使用贝克酵母对各种含有l-苯丙氨酸的苯胺的生物催化水解有效地进行，以 26-60% 的产率提供相应的苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154130

文献信息

• An Efficient and Epimerization Free Synthesis of C-Terminal Arylamides Derived from α-Amino Acids and Peptide Acids via T3P Activation
  作者：Chilakapati Madhu、Panguluri NageswaraRao、N. Narendra、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1007/s10989-013-9383-7

  日期：2014.9

  A high yield and rapid synthesis of enantiomerically pure N α-protected amino/peptide acid arylamides using n-propylphosphonic anhydride (T3P) in presence of N-methylmorpholine is described. The generality of the reaction has been studied for various N α-protected amino acids with diverse range of aromatic amines and coumarin derivatives.

  高产量和对映体纯快速合成Ñ α -保护的氨基/肽使用酸芳基酰胺Ñ在存在-propylphosphonic酸酐（T3P）ñ甲基吗啉进行说明。该反应的一般性已经研究了各种Ñ α -保护的氨基酸与不同范围的芳族胺和香豆素衍生物。
• A Convenient Synthesis of Amino Acid Arylamides Utilizing Methanesulfonyl Chloride and N-Methylimidazole
  作者：Weicheng Zhou、Liguang Mao、Zhenyu Wang、Yongjia Li、Xiqian Han

  DOI：10.1055/s-0030-1259099

  日期：2011.1

  N-Cbz-protected amino acids reacted with various arylamines in the presence of methanesulfonyl chloride and N-methylimidazole in dichloromethane to give the corresponding arylamides in high yields. No obvious racemization was observed under the mild conditions.

  N-Cbz 保护的氨基酸在甲磺酰氯和 N-甲基咪唑的存在下在二氯甲烷中与各种芳胺反应，以高产率得到相应的芳基酰胺。在温和条件下未观察到明显的外消旋化。
• 己酰胺衍生物、其制备方法、中间体和应用
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN103319367B

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明公开了一种如式A所示的己酰胺衍生物或其药学上可接受的盐，其中，R1为H或卤素；R2为卤素、C1～C4的烷基、C1～C4的烷氧基、或C3～C7的杂环，杂环中的杂原子数为1～3个，杂原子为氮和/或氧；R0为苄基、取代苄基或C4的烷基，取代苄基中的取代基为C1～C3的烷基。本发明还公开了上述己酰胺衍生物的制备方法，中间体以及应用。本发明的己酰胺衍生物具有有效且较佳的抗菌作用，在医药领域有较高的应用价值。
• Enantioselective nickel-catalyzed conjugate addition of dialkylzinc to chalcones using chiral α-amino amides
  作者：Jorge Escorihuela、M. Isabel Burguete、Santiago V. Luis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.120

  日期：2008.11

  A series of alpha-amino amides derived from natural amino acids (alanine, valine, phenylalanine, isoleucine, and phenylglycine) have been synthesized and fully characterized. Their Ni(II) complexes prepared from Ni(acac)(2) catalyze the enantioselective conjugate addition of diethylzinc to chalcones in high yields and in good enantioselectivities (up to 84%). The side chain of the amino acid and the substituents in the amide nitrogen govern the enantioselectivity of the catalytic process. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Non-phosgene route to unsymmetrical ureas from N-Cbz-α-amino acid amides
  作者：Ebrahim H. Ghazvini Zadeh、Nader E. Abo-Dya、Ania C. Sotuyo、Ion Ghiviriga、C. Dennis Hall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.141

  日期：2013.10

  A convenient method toward the synthesis of α-amino acid-derived unsymmetrical ureas 2 is described herein. This route involves an interesting rearrangement of amides of N-Cbz-α-amino acids 1, which presumably entails the intermediacy of hydantoins that is followed by hydrolysis to afford unsymmetrical ureas 2 in quantitative yields and high purity.

  本文描述了一种方便的合成α-氨基酸衍生的不对称脲2的方法。该路线涉及N -Cbz-α-氨基酸1的酰胺的有趣重排，这大概是乙内酰脲的中间体，然后水解以定量收率和高纯度提供不对称脲2。