(2S,3S)-2,3-Dimethyl-pentanedioic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-Dimethyl-pentanedioic acid
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-dimethylpentanedioic acid
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: LQNGULJVMSGMOE-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-丁烯酸乙酯 、 N-(2-Hydroxy-ethyl)-N-methyl-propionamide 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 threo-2,3-dimethylglutaric acid 、 (2RS,3RS)-2,3-Dimethylpentanedioic acid 、 (2S,3S)-2,3-Dimethyl-pentanedioic acid 、 (2RS,3SR)-2,3-Dimethylpentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  将手性酰胺烯醇的非对映体和对映体选择性迈克尔加成到α，β-不饱和酯上，立体合成（+）-脱氢铱二醇和（-）-异脱氢铱二醇

  摘要：

  使用手性酰胺烯酸酯的非对映和对映选择性迈克尔加成到α，β-不饱和酯上，立体选择性地合成（+）-脱氢铱二醇和（-）-异脱氢铱二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84148-9

文献信息

• METHOD FOR SYNTHESIZING OPTICALLY ACTIVE a-AMINO ACID USING CHIRAL METAL COMPLEX COMPRISING AXIALLY CHIRAL N-(2-ACYLARYL)-2-[5,7-DIHYDRO-6H-DIBENZO[c,e]AZEPIN-6-YL] ACETAMIDE COMPOUND AND AMINO ACID
  申请人：HAMARI CHEMICALS, LTD.

  公开号：US20160102045A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Objects of the present invention are to provide an industrially applicable method for producing an optically active α-amino acid in high yield and in a highly enantioselective manner, to provide a simple production method of an optically active α,α-disubstituted α-amino acid, and to provide an intermediate useful for the above production methods of an optically active α-amino acid and an optically active α,α-disubstituted α-amino acid. The present invention provides a production method of an optically active α-amino acid or a salt thereof, the production method comprising introducing a substituent into the α carbon in the α-amino acid moiety of a metal complex represented by the following Formula (1): by an alkylation reaction, an aldol reaction, the Michael reaction, or the Mannich reaction, and releasing an optically pure α-amino acid enantiomer or a salt thereof by acid decomposition of the metal complex.

  本发明的目的是提供一种在高产率和高对映选择性的方式下生产光学活性α-氨基酸的工业上适用的方法，提供一种简单的生产方法，用于光学活性α，α-二取代的α-氨基酸，并提供一种用于上述光学活性α-氨基酸和光学活性α，α-二取代的α-氨基酸生产方法的中间体。本发明提供了一种光学活性α-氨基酸或其盐的生产方法，该生产方法包括通过烷基化反应、醛醇反应、迈克尔反应或曼尼希反应将取代基引入以下式（1）所表示的金属配合物的α-氨基酸基团的α碳中，并通过酸分解金属配合物释放光学纯α-氨基酸对映体或其盐。
• US9695112B2
  申请人：——

  公开号：US9695112B2

  公开（公告）日：2017-07-04
• A diastereo- and enantioselective Michael addition of chiral amide enolates to α, β-unsaturated esters a stereoelective synthesis of (+)-dehydroiridodiol and (−)-isodehydroiridodiol
  作者：Masahiko Yamaguchi、Koichi Hasebe、Shinya Tanaka、Toru Minami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84148-9

  日期：1986.1

  (+)-Dehydroiridodiol and (−)-isodehydroiridodiol were synthesized stereoselectively using the diastereo- and enantioselective Michael addition of chiral amide enolates to α, β-unsaturated esters.

  使用手性酰胺烯酸酯的非对映和对映选择性迈克尔加成到α，β-不饱和酯上，立体选择性地合成（+）-脱氢铱二醇和（-）-异脱氢铱二醇。