[(1R,2R,5R)-2-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-(3E)-ylideneamino]-acetic acid methyl ester | 95510-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1R,2R,5R)-2-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-(3E)-ylideneamino]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[[(1R,2R,5R)-2-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanylidene]amino]acetate
• CAS: 95510-91-1
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: PCIYIEGAWMZAPZ-JRKPZEMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  58.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,5R)-2-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-(3E)-ylideneamino]-acetic acid methyl ester 、 苯甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 3-Hydroxy-2-[(1R,2R,5R)-2-hydroxy-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-(3E)-ylideneamino]-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸不对称合成中的2-羟基-3--3-酮为手性助剂

  摘要：

  研究了锂化手性席夫碱2与羰基化合物的反应性。它们不与酮反应，但与醛反应，在助溶剂存在下可获得良好的化学收率。另一方面，与不饱和羰基化合物（烯键，炔键，烯丙基）的反应非常迅速，并提供了具有良好化学和光学收率的多种氨基酯。对于通过将甘氨酸的酯与2-羟基3-吡喃酮环化而制备的内酯7，用卤代烷，醛和环氧化物得到的第一个结果显示出极好的立体选择性和良好的化学收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86039-7

文献信息

• Protected-aoe analogues of chlamydocin
  作者：Farhate Guenoun、René Lazaro、Alfredo Negro、Philippe Viallefont

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80096-5

  日期：1990.1

  c[(2S,9R)8-dithianAoe1-(2R)-Pro] and c[(2R,9R)8-dithianNMe-Aoe1-(2S)Pro] have been prepared as protected analogues of chlamydocin.

  c [（2S，9R）8-dithianAoe 1-（2R）-Pro]和c [（2R，9R）8-dithianNMe-Aoe 1-（2S）Pro]已被制备为衣原霉素的保护类似物。
• Alkylation and protonation of chiral schiff bases: Diastereoselectivity as a function of the nature of reactants
  作者：Mohamed Tabcheh、Abdelrhani El Achqar、Louis Pappalardo、Marie-Louise Roumestant、Philippe Viallefont

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86467-x

  日期：1991.1

  The factors controlling the diastereoselective alkylation and protonation reactions of chiral Schiff bases prepared from 2-hydroxypinan-3-one and α-aminoesters are reported: nature of the ester, of the alkylating agent and of the base.

  报道了控制由2-羟基pinan-3-one和α-氨基酯制备的手性席夫碱的非对映选择性烷基化和质子化反应的因素：酯，烷基化剂和碱的性质。