N-ethylindolin-2-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-ethylindolin-2-thione
• 英文别名: N-methyl indolin-2-thione；1-ethylindoline-2-thione；1-ethyl-3H-indole-2-thione
• 化学式: C₁₀H₁₁NS
• 分子量: 177.27
• InChiKey: HDTPPGOQTNCTLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethylindolin-2-thione 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过串联C-烷基化和分子内S-烷基化轻松进入多环吲哚基氢喹啉骨架

  摘要：

  据报道，通过吲哚-2-硫酮与N-烷基喹啉鎓盐的串联C-烷基化和分子内S-烷基化，可以以极高的收率（83-95％）有效地一步合成迄今未知的吲哚环化的五环吲哚基氢喹啉。这种简便的方法为进入与生物碱相关的含氮和硫的多环结构提供了有力的途径。产品的结构通过伦琴晶体结构分析确定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.032

文献信息

• ZnBr 2 catalyzed domino Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reaction: An efficient route to polycyclic thiopyranoindol annulated [3,4- c ]quinolone derivatives
  作者：Mostafa Kiamehr、Batoul Alipour、Leyla Mohammadkhani、Behzad Jafari、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.017

  日期：2017.5

  4-c]quinolone derivatives were synthesized via domino Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reactions of indoline-2-thions and novel N-acrylated anthranilaldehydes in refluxing ethanol as a solvent in the presence of 20 mol% ZnBr2 as a Lewis acid catalyst. All reactions proceed with high yields with excellent regio- and stereoselectivity.

  在20 mol的乙醇存在下，通过吲哚-2-噻吩的多米诺胺Knoevenagel-杂Diels-Alder反应和新颖的N-丙烯酸蒽醛在回流的乙醇中合成了各种新型的[3,4- c ]喹诺酮衍生物。％ZnBr 2作为路易斯酸催化剂。所有反应均以高产率进行，具有优异的区域选择性和立体选择性。
• Synthesis of novel pentacyclic thiopyrano indole-annulated benzo-δ-sultone derivatives via a domino Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reaction in water
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Mohammad Reza Khodabakhshi、Mostafa Kiamehr、Zahra Ghahremannejad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.070

  日期：2013.5

  An efficient synthesis of novel pentacyclic thiopyrano indole-annulated benzo-δ-sultone derivatives is achieved via intramolecular domino Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reaction of 2-formylphenyl (E)-2-phenylethenyl sulfonates and indoline-2-thiones in aqueous medium. The products are formed in good yields with high regio- and stereoselectivity.

  通过分子内的多米诺骨牌Knoevenagel-杂-Diels-Alder反应，在水性介质中2-甲酰基苯基（E）-2-苯基乙烯基磺酸盐和二氢吲哚-2-硫酮，可以有效合成新型的五环噻喃并吲哚环化的苯并-δ-磺内酯衍生物。以高产率和高区域选择性和立体选择性形成产物。
• Synthesis of Novel Polycyclic Indole-Annulated Thiopyranocoumarin Derivatives via Domino Knoevenagel-Hetero-Diels-Alder Reaction in Aqueous Media
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Mostafa Kiamehr、Salman Taheri、Zohreh Mirjafary

  DOI：10.1002/hlca.200900324

  日期：2010.5

  An efficient synthesis of polycyclic indole derivatives is achieved via domino Knoevenagel–hetero‐Diels–Alder reaction of O‐acrylated salicylaldehyde derivatives with dihydroindole‐2‐thiones in H2O as solvent. The products are formed in good‐to‐excellent yields with high regio‐ and stereoselectivity.

  通过在H 2 O中作为溶剂的O丙烯酸化水杨醛衍生物与二氢吲哚-2-硫酮的多米诺Knoevenagel –杂Diels–Alder反应，可以有效地合成多环吲哚衍生物。这些产品以良好的产率和良好的区域选择性和立体选择性形成。
• A straightforward approach for the synthesis of novel fused thiopyrano [2, 3-b] indole derivatives from the Intramolecular Friedel-Crafts acylation
  作者：Salman Taheri、Ali Asghar Mohammadi、Reza Ahdenov、Robab Azarlak、Saeed K. Amini、Mohammad Reza Halvagar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127854

  日期：2020.5

  regioselective synthesis of fused thiopyrano [2,3-b]indole-2-carboxylates using Eaton’s reagent (P2O5/MeSO3H) as an inexpensive, and easily available catalyst is developed under solvent-free condition at 80C. The reaction of various acetylenecarboxylates and indoline-2-(3H)-thiones using Eaton’s reagent affords fused indole heterocyclic compounds in good to excellent yields. This new method Compared

  摘要 在这项研究中，使用伊顿试剂 (P2O5/MeSO3H) 作为一种廉价且易于获得的催化剂，在溶剂下开发了一种简便有效的稠合噻喃 [2,3-b] 吲哚-2-羧酸盐的区域选择性合成方案。 80°C 时的自由状态。各种乙炔羧酸盐和二氢吲哚-2-(3H)-硫酮使用伊顿试剂进行反应，以良好至极好的收率提供稠合吲哚杂环化合物。与分子内Friedel-Crafts酰化相比，这种新方法具有反应时间短、区域选择性和易于产物分离的优点。
• Asymmetric Construction of Spiro[thiopyranoindole-benzoisothiazole] Scaffold via a Formal [3 + 3] Spiroannulation
  作者：Xiang Chen、Jun-Qi Zhang、Shao-Jie Yin、Hai-Yan Li、Wei-Qun Zhou、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01951

  日期：2015.9.4

  An enantioselective formal thio[3 + 3] spiroannulation reaction of indoline-2-thiones to 1-azadienes has been developed by the use of a quinine-derived bifunctional tertiary amine-thiourea catalyst, which furnished a series of optically active spiro[thiopyranoindole-benzoisothiazole] heterocycles with a spiro quaternary C–N/C–S stereogenic centers in high yields with good to excellent diastereo- and

  通过使用奎宁衍生的双官能叔胺-硫脲催化剂开发了吲哚啉-2-硫酮与1-氮杂二烯的对映体选择性硫[3 + 3]螺环化反应，该催化剂提供了一系列旋光性螺[thiopyranoindole-具有螺环季铵化C–N / C–S立体异构中心的苯并异噻唑]杂环化合物，其高收率具有出色的非对映选择性和对映选择性。