2-diazo-N-ethyl-3-oxo-N-phenylbutanamide | 76269-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-diazo-N-ethyl-3-oxo-N-phenylbutanamide
• CAS: 76269-83-5
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: BOCVSIOMVQRIMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-N-ethyl-3-oxo-N-phenylbutanamide 在 氧气 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到1-乙基-1H-吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  靛红衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种靛红衍生物的合成方法，包括如下步骤：以式Ⅰ所示化合物为原料，在金属铜盐催化剂和氧化剂的条件下反应，得到式Ⅱ所示的靛红衍生物；其中，R1选自C1～3烷基；R2选自H、卤素原子、C1～3烷基、C1～3烷氧基、硝基、萘基或酯基。该合成方法以式Ⅰ所示化合物为原料，在金属铜盐催化剂和氧化剂的条件下一步反应得到靛红衍生物，合成路线步骤简单，且后续提纯和分离便利，得到的产物纯度高，具有较大的应用市场。

  公开号：

  CN110804010B

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Cascade C−H Functionalization/Asymmetric Allylation Reaction of Aryl α‐Diazoamides and Allenes: Lewis Acid Makes a Difference
  作者：Min‐Song Wu、Xiao‐Yun Ruan、Zhi‐Yong Han、Liu‐Zhu Gong

  DOI：10.1002/chem.202104218

  日期：2022.2.21

  An achiral Lewis acid enables chiral palladium complex-catalyzed cascade C−H functionalization/asymmetric allylation reaction of aryl α-diazoamides and allenes to give synthetically useful chiral 3,3-disubstituted oxindole derivatives in enhanced yield and enantioselectivity (up to 93 % ee).

  非手性路易斯酸能够实现芳基 α-重氮酰胺和丙二烯的手性钯络合物催化级联 C-H 官能化/不对称烯丙基化反应，以提高产率和对映选择性（高达 93% ee）提供合成有用的手性 3,3-二取代羟吲哚衍生物.
• Substituent effects on the product distribution in diazo amide photochemistry. Role of ground-state conformational populations
  作者：Hideo Tomioka、Masato Kondo、Yasuji Izawa

  DOI：10.1021/jo00319a010

  日期：1981.3