9-nitro-6H-benzo[c]chromen-6-one | 56825-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 9-nitro-6H-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: 9-Nitrobenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 56825-80-0
• 化学式: C₁₃H₇NO₄
• 分子量: 241.203
• InChiKey: TVODXIPYBVEHQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-4-nitro-benzoic acid methyl ester 在 dipotassium peroxodisulfate 、 水 、 氧气 、 silver nitrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 9-nitro-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  芳烃的通用和实用的羧基定向远程 C?H 氧化反应

  摘要：

  已经开发了两种用于远程芳族 C  H 氧化反应的方法。方法 1，即 Cu 催化的氧化反应，对于将电子中性和富电子的联芳基羧酸环化为 3,4-苯香豆素非常有效。方法 2，K 2 S 2 O 8介导的氧化反应，对于具有给电子和吸电子基团的底物的环化更为通用和实用（见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303511

文献信息

• Electrochemical C−O Bond Formation: Facile Access to Aromatic Lactones
  作者：Xiang-Zhang Tao、Jian-Jun Dai、Jie Zhou、Jun Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1002/chem.201801108

  日期：2018.5.11

  An efficient and robust methodology based on electrochemical techniques for the direct synthesis of aromatic lactones through dehydrogenative C−O cyclization is described. This new and useful electrochemical reaction can tolerate a variety of functional groups, and is scalable to 100 g under mild conditions. Remarkably, heterocycle‐containing substrates can be employed, thus expanding the scope of

  描述了一种基于电化学技术的有效且稳健的方法，用于通过脱氢C-O环化反应直接合成芳族内酯。这种新的有用的电化学反应可以耐受各种官能团，在温和条件下可扩展至100 g。值得注意的是，可以使用含杂环的底物，从而扩大了自由基C-O环化反应的范围。
• Mild ArI-Catalyzed C(sp²)H or C(sp³)H Functionalization/CO Formation: An Intriguing Catalyst-Controlled Selectivity Switch
  作者：Xueqiang Wang、Joan Gallardo-Donaire、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.201407011

  日期：2014.10.6

  A tandem C(sp2)H and C(sp3)H functionalization/CO bond formation catalyzed by iodine(III) reagents generated in situ has been developed. The method shows wide scope under mild conditions and exhibits an unprecedented selectivity profile that can be switched depending on the catalyst employed.

  C（SP A串联2） H和C（SP 3） ħ官能/ C 由碘催化O键形成原位产生（III）的试剂已经被开发出来。该方法在温和条件下显示范围广，并且显示出前所未有的选择性曲线，可以根据所用催化剂进行切换。
• Preparation of 6H-Benzo[c]chromen-6-one
  作者：Yang Wang

  DOI：10.15227/orgsyn.095.0097

  日期：——