2,3:4,5-tetra-O-benzyl-L-xylose | 101703-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3:4,5-tetra-O-benzyl-L-xylose
• CAS: 101703-53-1
• 化学式: C₃₃H₃₄O₅
• 分子量: 510.63
• InChiKey: FJZNAISOQMLSOF-CEUYOYMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:4,5-tetra-O-benzyl-L-xylose 在 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 4-((1R,2S,3S)-1,2,3,4-Tetrakis-benzyloxy-butyl)-piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sugar-glutarimide combinations

  摘要：

  几种糖过量谷氨酰胺组合物，其中糖的醛基被并入为亚胺环的C-4，被制备出来以提供具有化疗潜力的分子。最有趣的生物测定结果是通过D-和L-木糖的谷氨酰胺组合物抑制细菌分枝杆菌。

  DOI：

  10.1139/v92-208
• 作为产物：
  描述：

  在 无水碳酸镉 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 以51%的产率得到2,3:4,5-tetra-O-benzyl-L-xylose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sugar-glutarimide combinations

  摘要：

  几种糖过量谷氨酰胺组合物，其中糖的醛基被并入为亚胺环的C-4，被制备出来以提供具有化疗潜力的分子。最有趣的生物测定结果是通过D-和L-木糖的谷氨酰胺组合物抑制细菌分枝杆菌。

  DOI：

  10.1139/v92-208

文献信息

• The synthesis of higher carbon sugars: a study on the rearrangement of higher sugar allylic alcohols
  作者：Mykhaylo A. Potopnyk、Piotr Cmoch、Maciej Cieplak、Agnieszka Gajewska、Sławomir Jarosz

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.04.021

  日期：2011.4

  The C12 higher sugar enone 15 (prepared from the corresponding phosphonate and aldehyde) was highly stereoselectively reduced to the D-glycero-allylic alcohol. The epimeric L-glycero-isomer was obtained by the non-selective reduction of the higher enone under Luche conditions. The separate treatment of both allylic alcohols with triflic anhydride provided the corresponding triflates, which in situ underwent allylic rearrangement with the elimination of one of the benzyl groups (from the aldehyde part of the molecule). The stereochemical aspects of this transformation are also discussed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.