2,3-diamino-5-methylbenzamide | 1332996-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-diamino-5-methylbenzamide
• CAS: 1332996-54-9
• 化学式: C₈H₁₁N₃O
• 分子量: 165.195
• InChiKey: XUAQUSJLEWFTNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diamino-5-methylbenzamide 、 4-苯基苯甲酸 在 吡啶 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  选定的2,4,6-三取代苯并咪唑的sirtuin和聚（ADP-核糖）聚合酶活性对比

  摘要：

  sirtuin和聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）酶家族均利用NAD +作为共同的底物。sirtuins和PARPs的抑制剂是药物开发中的重要工具，因为据报道它们与多种疾病（例如癌症）有关。从报道的PARP抑制剂支架中发现了新的有效的sirtuin抑制剂（2,4,6-三取代的苯并咪唑）。有趣的是，合成的化合物具有相反的沉默调节蛋白和PARP-1抑制活性。我们表明，对苯并咪唑的修饰可能会改变其对瑟土因或PARP-1酶的选择性。这为进一步发现和开发新的有前途的沉默调节蛋白抑制剂提供了机会。进行了分子对接研究以帮助合理化这些观察结果。所选化合物针对鼻咽癌细胞的初步抗增殖研究也显示出相对有希望的结果。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13072
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-methyl-3-nitrobenzamide 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以32%的产率得到2,3-diamino-5-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles and their effect on plant growth

  摘要：

  使用具有氟烷基取代的2-酰胺基苯并咪唑的化合物（I）或其农业可接受的盐，用于处理植物，诱导植物产生生长调节反应，作用于它们生长的种子或它们在正常生长环境中生长的位置，并且在没有特殊环境条件下导致这些受处理植物、这些植物的某些部分或更一般地作物产量的优越生长。

  公开号：

  EP2561759A1

文献信息

• Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles
  申请人：FRACKENPOHL Jens

  公开号：US20110218103A1

  公开（公告）日：2011-09-08

  Use of fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles of the formula (I), or salts thereof, for enhancing stress tolerance in plants to abiotic stress, especially for strengthening plant growth and/or for increasing plant yield, and selected processes for preparing such fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles of the formula (I).

  使用氟烷基取代的2-酰胺基苯并咪唑的化学式(I)，或其盐，用于增强植物对非生物胁迫的耐受性，特别是用于增强植物生长和/或增加植物产量，并选择性地制备这种化学式(I)的氟烷基取代的2-酰胺基苯并咪唑的过程。
• FLUORALKYL-SUBSTITUIERTE 2-AMIDOBENZIMIDAZOLE UND DEREN VERWENDUNG ZUR STEIGERUNG DER STRESSTOLERANZ IN PFLANZEN
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2542533B1

  公开（公告）日：2014-09-10
• FLUORALKYL- SUBSTITUIERTE 2 -AMIDOBENZIMIDAZOLE UND DEREN VERWENDUNG ZUR STEIGERUNG DER STRESSTOLERANZ IN PFLANZEN
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2542533A1

  公开（公告）日：2013-01-09
• [DE] FLUORALKYL- SUBSTITUIERTE 2 -AMIDOBENZIMIDAZOLE UND DEREN VERWENDUNG ZUR STEIGERUNG DER STRESSTOLERANZ IN PFLANZEN<br/>[EN] FLUOROALKYL-SUBSTITUTED 2-AMIDOBENZIMIDAZOLES AND THE USE THEREOF FOR BOOSTING STRESS TOLERANCE IN PLANTS<br/>[FR] 2-AMIDOBENZIMIDAZOLES SUBSTITUÉS PAR FLUOROALKYLE ET LEUR UTILISATION POUR AUGMENTER LA TOLÉRANCE AU STRESS CHEZ LES VÉGÉTAUX
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2011107504A1

  公开（公告）日：2011-09-09

  Verwendung Fluoralkyl-substituierter 2-Amidobenzimidazole der Formel (I), oder deren Salze (I) zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress, insbesondere zur Stärkung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags, sowie ausgewählte Verfahren zur Herstellung derartiger Fluoralkyl-substituierter 2-Amidobenzimidazole der Formel (I).
• Contrasting sirtuin and poly(ADP-ribose)polymerase activities of selected 2,4,6-trisubstituted benzimidazoles
  作者：Keng Yoon Yeong、Soo Choon Tan、Chun-Wai Mai、Chee-Onn Leong、Felicia Fei-Lei Chung、Yean Kee Lee、Chin Fei Chee、Noorsaadah Abdul Rahman

  DOI：10.1111/cbdd.13072

  日期：2018.1

  contrasting sirtuin and PARP-1 inhibitory activities. We showed that modification on benzimidazoles may alter their selectivity toward sirtuin or PARP-1 enzymes. This offers an opportunity for further discovery and development of new promising sirtuin inhibitors. Molecular docking studies were carried out to aid the rationalization of these observations. Preliminary antiproliferative studies of selected

  sirtuin和聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）酶家族均利用NAD +作为共同的底物。sirtuins和PARPs的抑制剂是药物开发中的重要工具，因为据报道它们与多种疾病（例如癌症）有关。从报道的PARP抑制剂支架中发现了新的有效的sirtuin抑制剂（2,4,6-三取代的苯并咪唑）。有趣的是，合成的化合物具有相反的沉默调节蛋白和PARP-1抑制活性。我们表明，对苯并咪唑的修饰可能会改变其对瑟土因或PARP-1酶的选择性。这为进一步发现和开发新的有前途的沉默调节蛋白抑制剂提供了机会。进行了分子对接研究以帮助合理化这些观察结果。所选化合物针对鼻咽癌细胞的初步抗增殖研究也显示出相对有希望的结果。