3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzyl bromide | 161688-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzyl bromide
• 英文别名: 4-(Bromomethyl)-1,2-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]benzene；[4-(bromomethyl)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 161688-42-2
• 化学式: C₁₉H₃₅BrO₂Si₂
• 分子量: 431.561
• InChiKey: JTUYOXSZCAQROV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.35
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzyl bromide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 三苯胂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (E)-3-(3',4'-di-tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl-4-[(tetrahydro-2'H-pyran-2'-yl)oxy]-2-buten-1-yl N-(p-methoxyphenyl)-trifluoroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  正式的[3,3] -sigmatropic重排路线到季α-乙烯基氨基酸：烯丙基N-PMP三氟乙酰亚氨酸盐的使用。

  摘要：

  Pd（II）介导的烯丙基N-PMP（对甲氧基苯基）三氟乙酰亚氨酸酯的重排提供了第一个正式的sigmatropic途径，可以生成季铵，α-乙烯基氨基酸，是PLP酶的潜在自杀底物。氨基酸侧链通过过渡金属介导的CC键结构进入，包括（i）Cu（I）介导的共轭加成（Ala）；（ii）Pd（0）/ AsPh3介导的Stille偶联（烯丙基-Gly，Phe，DOPA，m-Tyr）；（iii）Pd（0）/ Pt-Bu3介导的Negishi偶联（Leu）。在DOPA脱羧酶灭活剂α-乙烯基-间-酪氨酸的合成中，新的N-PMP三氟乙酰亚胺比相应的三氯乙酰亚胺更有效地重排。

  DOI：

  10.1021/ol060019s
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基甲苯 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  使用收敛策略首次全合成(±)-丹酚酸甲酯A

  摘要：

  在此，报道了天然产物（±）-甲基丹酚酸酯 A 的收敛、可行和首次全合成。该方法的主要特点是使用 Horner-Wadsworth-Emmons 反应和使用甲硅烷基保护基团保护多个羟基。使用易于去除的甲硅烷基保护基团允许以合理的大规模合成（±）-甲基丹酚酸酯 A 及其衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules24050999

文献信息

• Total synthesis of artochamins F, H, I, and J through cascade reactions
  作者：K.C. Nicolaou、Troy Lister、Ross M. Denton、Christine F. Gelin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.108

  日期：2008.5

  A concise and efficient cascade-based total synthesis of artochamins F, H, I, and J is described. The potential biogenetic connection between artochamin F, or a derivative thereof, and artochamins H, I, and J, through an unusual formal [2+2] cycloaddition process, was shown to be feasible. An alternative mechanism for this transformation is also proposed.

  描述了一种简洁高效的基于级联的 artchamins F、H、I 和 J 的全合成。通过不寻常的正式 [2+2] 环加成过程，artchamin F 或其衍生物与 artchamin H、I 和 J 之间的潜在生物遗传联系被证明是可行的。还提出了这种转换的替代机制。
• 一种含氟基团的白藜芦醇衍生物及制备方法和用途
  申请人：聊城大学

  公开号：CN107011127A

  公开（公告）日：2017-08-04

  本发明属于医药技术领域，公开了一种含氟基团的白藜芦醇衍生物及制备方法和用途。有如通式(I)的结构特征，其中，R1为羟基；R2为氟、三氟甲基、三氟甲氧基。本发明的白藜芦醇衍生物苯甲醛为原料，经Witting‑Horning反应进行二苯基乙烯结构的构建，以叔丁基二甲基硅醚进行羟基保护，避免了常见的甲氧基醚脱保护使用三溴化硼或吡啶盐酸盐。药理实验表明，3,5‑diOH‑4’‑OCF3修饰的白藜芦醇衍生物对人肺癌A549细胞的抗增殖活性明显优越于天然活性分子白藜芦醇，其活性是母体分子白藜芦醇的4倍，对人肺癌A549细胞具有杰出的G1细胞周期阻滞作用，可有效的诱发A549细胞早衰。
• Enantiomerically Enriched .alpha.-Methyl Amino Acids. Use of an Acyclic, Chiral Alanine-Derived Dianion with a High Diastereofacial Bias
  作者：David B. Berkowitz、Marianne K. Smith

  DOI：10.1021/jo00110a029

  日期：1995.3

  diast. ratio, 72% yield) constitutes a formal synthesis of the clinically important antihypertensive (S)-α-methyl-DOPA (Aldomet), in enantiomerically enriched from. In all cases studied, yields are markedly improved, yet diastereoselectivities unchanged, by the addition of 10% HMPA to the reaction milieu. The (-)-8-phenylmenthol chiral auxiliary is conveniently recovered via ester cleavage with KO2/18-crown-6

  已合成了衍生自N-苯甲酰基丙氨酸和以下手性醇的受阻酯：（1）（-）-异樟脑醇；（2）（-）-反式-2-苯基环己醇和（3）（-）-8-苯基薄荷醇。在-78°C下，用LDA（1.2当量）和正丁基锂（2.4当量）在THF中依次处理这些酯，生成相应的手性二价阴离子。用苄基溴将它们中的每一个烷基化表明只有（-）-8-苯基薄荷基助剂对其衍生的二价阴离子具有很高的非对面偏压。实际上，对于具有九种烷基卤化物的烷基化，该二价阴离子（6）始终显示89:11至94：6的非对映异构体比率。如果包含一个重结晶步骤，则可以得到单一的非对映异构产物，如对6的苄基化所证明的。特别要注意的是，用3的烷基化，4-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）苄基溴（18）（重量比94：6，产率72％）构成了对临床上重要的降压（S）-α-甲基-DOPA（Aldomet）的形式合成，呈对映体形式富集从。在所有研究的案例中，通过向反应环境中添加10
• [EN] CONDUCTING REDOX OLIGOMERS<br/>[FR] OLIGOMÈRES REDOX CONDUCTEURS
  申请人：SJÖDIN MARTIN

  公开号：WO2020162824A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  The present disclosure relates to compounds of formula IVa or IVb, or salts thereof, as intermediates in the manufacture of conducting redox polymers. L is a covalent linker moiety and R is a reversible redox group. The disclosure further relates to conducting redox polymers produced from such compounds, as well as substrates coated with such conducting redox polymers, and organic batteries comprising such conducting redox polymers. Formule (I)

  本公开涉及公式IVa或IVb的化合物或其盐，作为制造导电氧化还原聚合物的中间体。L是共价连接物基团，R是可逆氧化还原基团。本公开还涉及由这些化合物产生的导电氧化还原聚合物，以及涂有这种导电氧化还原聚合物的基板，以及包含这种导电氧化还原聚合物的有机电池。
• Synthesis and adhesive property study of polyoxetanes grafted with catechols via Cu(I)-catalyzed click chemistry
  作者：Mingchen Jia、Ailei Li、Youbing Mu、Wei Jiang、Xiaobo Wan

  DOI：10.1016/j.polymer.2014.01.028

  日期：2014.3

  Mussel-inspired catechol-containing polymers have drawn great attention due to their outstanding adhesive properties. Catechol-containing polyethylene glycol (cPEG) is a well-studied catechol-containing polymer used for tissue repair. Nevertheless, catechols can only be attached to the chain ends of polyethylene glycols thus the bonding strength of the resulting polymers is limited. Aiming at solving

  贻贝启发的含邻苯二酚的聚合物因其出色的粘合性能而备受关注。含邻苯二酚的聚乙二醇（cPEG）是用于组织修复的经过充分研究的含邻苯二酚的聚合物。然而，邻苯二酚只能连接到聚乙二醇的链端，因此限制了所得聚合物的结合强度。为了解决该问题，以有效的方式合成了一系列具有可接枝的邻苯二酚部分的可点击的聚氧杂环丁烷共聚物。加入FeCl 3后作为交联剂，粘合剂的粘合强度很强。含有15.5摩尔％的邻苯二酚的聚合物在磨砂不锈钢上显示出最强的粘结强度，最高可达5.59 MPa。发现三唑基团也有助于整体粘合性能。这种基于聚氧杂环丁烷的粘合剂还显示出与包括猪皮在内的多种其他底材的强粘合能力。