[(Z,2R)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]octadec-3-enyl] acetate | 929700-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(Z,2R)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]octadec-3-enyl] acetate
• CAS: 929700-91-4
• 化学式: C₃₀H₅₅NO₆
• 分子量: 525.77
• InChiKey: QPSGXXGKVGVXOC-RDFHLOOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z,2R)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]octadec-3-enyl] acetate 、 乙酸酐 在 四氧化锇 N-甲基吲哚酮 、 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2S,3S,4R)-3,4-diacetyloxy-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]octadecyl] acetate 、
  参考文献：
  名称：

  1,2-二烷基取代的（Z）-烯丙基胺的高度抗选择性二羟基化：d-核糖-植物鞘氨醇衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  用N，N -diBoc基团保护1,2-二烷基取代的（Z）-烯丙基胺会导致OsO 4催化的二羟基化反应的立体选择性与N -Boc-（Z）-烯丙基胺的立体选择性相反。CH 2 Cl 2中显示出更高的抗选择性（> 10：1）。据报道，使用加纳醛的N，N -diBoc控制的二羟基化作用，可以有效地立体合成d-核糖-植物鞘氨醇的四乙酰基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.084
• 作为产物：
  描述：

  pentadecyltriphenylphosphonium bromide 在 4-二甲氨基吡啶 、 Dowex 50WX₄-100 、 TEA 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 生成 [(Z,2R)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]octadec-3-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二烷基取代的（Z）-烯丙基胺的高度抗选择性二羟基化：d-核糖-植物鞘氨醇衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  用N，N -diBoc基团保护1,2-二烷基取代的（Z）-烯丙基胺会导致OsO 4催化的二羟基化反应的立体选择性与N -Boc-（Z）-烯丙基胺的立体选择性相反。CH 2 Cl 2中显示出更高的抗选择性（> 10：1）。据报道，使用加纳醛的N，N -diBoc控制的二羟基化作用，可以有效地立体合成d-核糖-植物鞘氨醇的四乙酰基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.084