12-bromododecyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 866925-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 12-bromododecyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(12-bromododecoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 866925-25-9
• 化学式: C₂₆H₄₃BrO₁₀
• 分子量: 595.525
• InChiKey: KQLZLVBOFMQUCZ-RSFKBIFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-bromododecyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 、 1,4,7-三(乙氧羟基甲基)-1,4,7,10-四阿扎环十四烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 以64%的产率得到triethyl 2,2',2''-(10-(12-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)dodecyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetate
  参考文献：
  名称：

  Biochemically-activated contrast agents for magnetic resonance imaging

  摘要：

  本发明提供了一类生化激活的MRI对比剂。这些对比剂包括一个顺磁螯合物，通过连接臂连接到一个调节弛豫度的基团。当调节弛豫度的基团被移除或与靶物质发生相互作用时，这些对比剂通过各种机制被激活。激活可通过金属螯合物的弛豫度增加或减少来检测。这些对比剂在细胞、组织和受试者中检测生化参数方面非常有用。示例生化参数是与疾病状态相关的标志物。

  公开号：

  US20050232866A1
• 作为产物：
  描述：

  12-溴-1-十二烷醇 、 beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以32%的产率得到12-bromododecyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Biochemically-activated contrast agents for magnetic resonance imaging

  摘要：

  本发明提供了一类生化激活的MRI对比剂。这些对比剂包括一个顺磁螯合物，通过连接臂连接到一个调节弛豫度的基团。当调节弛豫度的基团被移除或与靶物质发生相互作用时，这些对比剂通过各种机制被激活。激活可通过金属螯合物的弛豫度增加或减少来检测。这些对比剂在细胞、组织和受试者中检测生化参数方面非常有用。示例生化参数是与疾病状态相关的标志物。

  公开号：

  US20050232866A1

文献信息

• Efficient synthesis of ω-mercaptoalkyl 1,2-trans-glycosides from sugar peracetates
  作者：Teiichi Murakami、Reiko Hirono、Yukari Sato、Kiyotaka Furusawa

  DOI：10.1016/j.carres.2007.02.024

  日期：2007.6

  Lewis acid-promoted reactions of peracetylated sugars (glucose, galactose, maltose, lactose) with omega-bromo-1-alkanols (C-8, C-12) were investigated. ZnCl2, was found to promote the 1,2-trans-glycosylation of the alcohols in toluene at about 60 degrees C in a stereocontrolled manner with better yields than commonly employed promoters such as SnCl4. The omega-bromoalkyl acetylated glycosides were readily converted to omega-mercaptoalkyl glycosides, which are useful for the preparation of glycoclusters. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.