N-methyl-N-acetylmethanesulfamide | 3700-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-acetylmethanesulfamide
• 英文别名: N-Acetyl-N-methyl-methansulfonamid；N-methyl-N-methylsulfonylacetamide
• CAS: 3700-61-6
• 化学式: C₄H₉NO₃S
• 分子量: 151.186
• InChiKey: DDNVNUWFESEAHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-acetylmethanesulfamide 在 nitronium tetrafluoborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到N-nitro-N-methylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Nitration of N-alkylimides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00949493
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基甲磺酰胺 、 乙酸酐 生成 N-methyl-N-acetylmethanesulfamide
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰基衍生物的红外光谱。4.N-酰基磺酰胺衍生物的红外光谱。（有机分析.48。

  摘要：

  在固态下测得的某些N-酰基-N-取代磺酰胺衍生物的羰基吸收分裂现象以及S-N伸缩振动向长波长区域的位移均有所描述。三级磺酰胺的SO2伸缩振动比二级磺酰胺位于更短的波长区域。N-乙酰基-N-烷基甲烷(或乙烷)磺酰胺在约1125cm-1处显示出强烈的N-CH2-R基团的C-N伸缩振动。N-酰基-N-取代磺酰胺衍生物在1250∼1290cm-1处具有非常强烈的C-CO-N基团的不对称伸缩振动。此外，还描述了一些磺酰胺衍生物的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.12.5

文献信息

• One-Pot Synthesis of α-Ketoamides from α-Keto Acids and Amines Using Ynamides as Coupling Reagents
  作者：Jianting Ma、Xue Cui、Junyu Xu、Yinfeng Tan、Yan Wang、Xuesong Wang、Youbin Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02453

  日期：2022.3.4

  A one-pot strategy for α-keto amide bond formation have been developed by using ynamides as coupling reagents under extremely mild reaction conditions. Diversely structural α-ketoamides were afforded in up to 98% yield for 36 examples. This reaction features advantages such as practical coupling procedure, wide functional group tolerance, and extremely mild conditions and has potential applications

  通过在极其温和的反应条件下使用ynamides作为偶联试剂，开发了一种α-酮酰胺键形成的一锅法。对于 36 个实例，不同结构的 α-酮酰胺的产率高达 98%。该反应具有偶联过程实用、官能团耐受性广、条件极其温和等优点，在合成和药物化学中具有潜在的应用价值。
• LUKYANOV, O. A.;MELNIKOVA, T. G.;KRIGER, L. N.;TARTAKOVSKIJ, V. A., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1981, N 9, 2138-2141
  作者：LUKYANOV, O. A.、MELNIKOVA, T. G.、KRIGER, L. N.、TARTAKOVSKIJ, V. A.

  DOI：——

  日期：——