N-(methylsulfonyl)-N-methylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(methylsulfonyl)-N-methylbenzamide
• 英文别名: N-methyl-N-(methylsulfonyl)benzamide；N-methyl-N-methylsulfonylbenzamide
• 化学式: C₉H₁₁NO₃S
• 分子量: 213.257
• InChiKey: FVCXXYLGLXGBDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二对甲苯基硼酸 、 N-(methylsulfonyl)-N-methylbenzamide 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到4-甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过PEPPSI-钯催化酰胺与二芳基硼酸的酰基Suzuki偶联高效合成芳基酮

  摘要：

  已开发了用于合成芳基酮的各种N-甲基-N-甲苯磺酰基酰胺与二芳基硼酸的改进的酰基交叉偶联。在大多数情况下，在3当量的存在下，通过使用1mol％的2,6-二异丙基苯基咪唑基亚甲基和3-氯吡啶共负载的氯化钯作为催化剂，可以以优异的产率获得芳基酮。在回流的THF中，以K 2 CO 3为碱。容易制备且具有成本效益的底物，N-甲基-N-甲苯磺酰胺和二芳基硼酸，以及可商购的催化剂体系，保证了实用和有效地获得芳基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.003
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(methylsulfonyl)-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过PEPPSI-钯催化酰胺与二芳基硼酸的酰基Suzuki偶联高效合成芳基酮

  摘要：

  已开发了用于合成芳基酮的各种N-甲基-N-甲苯磺酰基酰胺与二芳基硼酸的改进的酰基交叉偶联。在大多数情况下，在3当量的存在下，通过使用1mol％的2,6-二异丙基苯基咪唑基亚甲基和3-氯吡啶共负载的氯化钯作为催化剂，可以以优异的产率获得芳基酮。在回流的THF中，以K 2 CO 3为碱。容易制备且具有成本效益的底物，N-甲基-N-甲苯磺酰胺和二芳基硼酸，以及可商购的催化剂体系，保证了实用和有效地获得芳基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.003

文献信息

• Palladium-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of <i>N</i>-Mesylamides by N–C Cleavage: Electronic Effect of the Mesyl Group
  作者：Chengwei Liu、Yongmei Liu、Ruzhang Liu、Roger Lalancette、Roman Szostak、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00373

  日期：2017.3.17

  A general Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of N-mesylamides with arylboronic acids by selective N–C cleavage has been developed. The presented results represent the first example of a transition-metal-catalyzed cross-coupling of amides activated by an atom-economic, cheap, and benign mesyl group. The reaction delivers arylated products featuring a range of useful functional groups by chemoselective

  已经开发了一种通过Pd催化的N-甲磺酰胺与芳基硼酸的Pd催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联。提出的结果代表了由原子经济，廉价且良性的甲磺酰基活化的酰胺的过渡金属催化交叉偶联的第一个例子。该反应可通过高效化学裂解酰胺N–C键来提供具有一系列有用官能团的芳基化产物。讨论了高选择性的范围和来源。提出了N-甲磺酰基取代基对无环酰胺中键活化的有益作用。
• Method for the production of alkyl aryl sulphonates
  申请人：——

  公开号：US20040030209A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The preparation of alkylaryl compounds takes place by 1) preparation of a mixture of, on statistical average, predominantly monobranched C 10-14 -olefins by a) reaction of a C 4 -olefin mixture over a metathesis catalyst for the preparation of an olefin mixture comprising 2-pentene and/or 3-hexene, and optional removal of 2-pentene and/or 3-hexene, followed by dimerization of the resulting 2-pentene and/or 3-hexene over a dimerization catalyst to give a mixture comprising C 10-12 -olefins, and optionally removal of the C 10-12 -olefins, or b) extraction of predominantly monobranched paraffins from kerosene cuts and subsequent dehydrogenation, or c) Fischer-Tropsch synthesis of olefins or paraffins, where the paraffins are dehydrogenated, or d) dimerization of shorter-chain internal olefins, or e) isomerization of linear olefins or paraffins, where the isomerized paraffins are dehydrogenated, 2) reaction of the olefin mixture obtained in stage 1) with an aromatic hydrocarbon in the presence of an alkylation catalyst which contains zeolites of the faujasite type.

  烷基芳烃化合物的制备通过以下步骤进行：1）制备主要为单支链C10-14烯烃的混合物，方法包括a）将C4烯烃混合物与交换催化剂反应，制备包含2-戊烯和/或3-己烯的烯烃混合物，可选择性去除2-戊烯和/或3-己烯，然后将所得的2-戊烯和/或3-己烯在二聚化催化剂作用下二聚化，得到包含C10-12烯烃的混合物，可选择性去除C10-12烯烃；b）从煤油馏分中提取主要为单支链的烷烃，随后进行脱氢；c）费舍尔-特罗普合成烯烃或烷烃，其中烷烃进行脱氢；d）较短链内部烯烃的二聚化；e）线性烯烃或烷烃的异构化，其中异构化的烷烃进行脱氢；2）将第1步得到的烯烃混合物与芳香烃在烷基化催化剂存在下反应，该催化剂含有沸石型沸石。
• [EN] BIARYL ACYL-SULFONAMIDE COMPOUNDS AS SODIUM CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ACYLSULFONAMIDE DE BIARYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DES CANAUX SODIQUES
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2015051043A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  The present invention provides compounds of Formula (Ia), and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels, in particular Nav 1.7. (Ia); as described in the specification. The compounds are useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of sodium channels such as pain disorders. Also provided are pharmaceutical compositions containing compounds of the present invention, as well as intermediates and processes useful for making the compounds.

  本发明提供了化合物(Ia)及其药用可接受的盐。这些化合物可用作电压门控钠通道的抑制剂，特别是Nav 1.7。（Ia）；如规范中所述。这些化合物可用于治疗通过抑制钠通道可治疗的疾病，如疼痛性疾病。还提供了含有本发明化合物的药物组合物，以及用于制备这些化合物的中间体和工艺。
• Chemoselective Cleavage of Acylsulfonamides and Sulfonamides by Aluminum Halides
  作者：Dayong Sang、Bingqian Dong、Yunfeng Liu、Juan Tian

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03133

  日期：2022.3.4

  The chemoselective cleavage of C–N bonds of amides, sulfonamides, and acylsulfonamides by aluminum halides is described. AlCl3 and AlI3 display complementary reactivities toward N-alkyl and N-acyl moieties. N-Alkylacylsulfonamides, secondary N-(tert-butyl)sulfonamides, and tertiary N-(tert-butyl)amides undergo N-dealkylation upon treatments with AlI3 generated in situ from aluminum and iodine in acetonitrile

  描述了卤化铝对酰胺、磺酰胺和酰基磺酰胺的 C-N 键的化学选择性裂解。AlCl 3和AlI 3显示出对N-烷基和N-酰基部分的互补反应性。N-烷基酰基磺酰胺、仲N- (叔丁基)磺酰胺和叔N- (叔丁基)酰胺在用由铝和碘在乙腈中原位生成的AlI 3处理后发生N-脱烷基化。相反，AlCl 3优先裂解叔和仲磺酰胺的N-酰基。
• Method for producing alkyl aryl sulphonates
  申请人：——

  公开号：US20040010161A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The invention relates to a process for the preparation of alkylarylsulfonates by a) reaction of a C 4 -olefin mixture over a metathesis catalyst for the preparation of an olefin mixture comprising 2-pentene and/or 3-hexene, and optional removal of 2-pentene and/or 3-hexene, b) dimerization of the 2-pentene and/or 3-hexene obtained in stage a) over a dimerization catalyst to give a mixture containing C 10-12 -olefins, and optional removal of the C 10-12 -olefins, c) reaction of the C 10-12 -olefin mixtures obtained in stage b) with an aromatic hydrocarbon in the presence of an alkylating catalyst to form alkylaromatic compounds, where, prior to the reaction, additional linear olefins may be added, d) sulfonation of the alkylaromatic compounds obtained in stage c), and neutralization to give alkylarylsulfonates, where, prior to the sulfonation, linear alkylbenzenes may additionally be added, e) optional mixing of the alkylarylsulfonates obtained in stage d) with linear alkylarylsulfonates.

  该发明涉及一种制备烷基芳基磺酸盐的方法，包括a) 在一种交换催化剂上将C4-烯烃混合物反应，以制备包含2-戊烯和/或3-己烯的烯烃混合物，并可选择去除2-戊烯和/或3-己烯，b) 在一种二聚化催化剂上使阶段a)中获得的2-戊烯和/或3-己烯二聚化，得到含有C10-12-烯烃的混合物，并可选择去除C10-12-烯烃，c) 在存在烷基化催化剂的情况下，将阶段b)中获得的C10-12-烯烃混合物与芳香烃反应，形成烷基芳烃化合物，在反应之前，还可以添加额外的直链烯烃，d) 对阶段c)中获得的烷基芳烃化合物进行磺化，并中和以得到烷基芳基磺酸盐，在磺化之前，还可以额外添加线性烷基苯烃，e) 可选择将阶段d)中获得的烷基芳基磺酸盐与线性烷基芳基磺酸盐混合。