(+/-)-p-nitrobenzyl 6α-<(1R^*)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-3,7-dioxo-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate | 76335-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-p-nitrobenzyl 6α-<(1R^*)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-3,7-dioxo-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
• 英文别名: (+/-)-p-nitrobenzyl 6α-[(1R^*)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]-3,7-dioxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；4-nitrobenzyl (2R,5R,6S)-6-[(1R)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]-3,7-dioxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；(4-nitrophenyl)methyl (2R,5R,6S)-6-[(1R)-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyloxy]ethyl]-3,7-dioxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 76335-78-9；77448-03-4；92693-52-2；117407-10-0；133443-89-7
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃O₁₁
• 分子量: 527.444
• InChiKey: VBLHZYQBSZBJMW-SRXWUYEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-p-nitrobenzyl 6α-<(1R^*)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-3,7-dioxo-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-<<(p-nitrobenzyl)oxy>carbonyl>-O-<<(p-nitrobenzyl)oxy>carbonyl>thienamycin p-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第877部分。受保护的（±）-硫霉素和相关化合物的替代合成

  摘要：

  描述了受保护的（±）-硫霉素（2）和类似物的另一种全合成。由异恶唑啉衍生物（4）制备的（±）-4β-（2,2-二甲氧基乙基）-3α-[（1 R *）-1-（对硝基苄氧基羰氧基氧基）乙基]氮杂环丁烷-2-酮（5）为转化为2-（对硝基苄氧基羰基氨基）乙基（12）和苯基（13）硫酯磷烷。（12）和（13）的分子内维蒂希反应以不良的产率产生了相应的碳青霉烯（2）和（3）。利用卡宾插入反应并随后引入硫化物部分，实现了将（5）有效转化为对硝基苄基保护的噻霉素衍生物（2）和类似物（3）。

  DOI：

  10.1039/p19810000964
• 作为产物：
  描述：

  magnesium 4-nitrobenzyl malonate 在 rhodium(II) acetate dimer 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (+/-)-p-nitrobenzyl 6α-<(1R^*)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-3,7-dioxo-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第877部分。受保护的（±）-硫霉素和相关化合物的替代合成

  摘要：

  描述了受保护的（±）-硫霉素（2）和类似物的另一种全合成。由异恶唑啉衍生物（4）制备的（±）-4β-（2,2-二甲氧基乙基）-3α-[（1 R *）-1-（对硝基苄氧基羰氧基氧基）乙基]氮杂环丁烷-2-酮（5）为转化为2-（对硝基苄氧基羰基氨基）乙基（12）和苯基（13）硫酯磷烷。（12）和（13）的分子内维蒂希反应以不良的产率产生了相应的碳青霉烯（2）和（3）。利用卡宾插入反应并随后引入硫化物部分，实现了将（5）有效转化为对硝基苄基保护的噻霉素衍生物（2）和类似物（3）。

  DOI：

  10.1039/p19810000964

文献信息

• 3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo-[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05420122A1

  公开（公告）日：1995-05-30

  Novel 3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid compounds and processes for their preparation are disclosed. These novel compounds have antimicrobial activity, and are useful as a medicament in the treatment of infectious diseases in human beings and animals.

  本发明公开了一种新型3-吡咯烷硫基-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸化合物及其制备方法。这些新型化合物具有抗微生物活性，可用作治疗人类和动物感染性疾病的药物。
• 3-pyrolidinylthio-1-azabicyclo-[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04963543A1

  公开（公告）日：1990-10-16

  3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo[3.2.0]hepten-2-ene-2-carboxylic acid derivatives are prepared.

  制备了3-吡咯烷基硫基-1-氮杂双环[3.2.0]庚烯-2-烯-2-羧酸衍生物。
• Kametani, Tetsuji; Huang, Shyh-Pyng; Nagahara, Takayasu, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 9, p. 1305 - 1308
  作者：Kametani, Tetsuji、Huang, Shyh-Pyng、Nagahara, Takayasu、Ihara, Masataka

  DOI：——

  日期：——
• MURATA, MASAESI;TSUTSUMI, XIDEHO;MATSUDA, KEHJDZI;XATTORI, KODZI;NAKADZIM+
  作者：MURATA, MASAESI、TSUTSUMI, XIDEHO、MATSUDA, KEHJDZI、XATTORI, KODZI、NAKADZIM+

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the syntheses of heterocyclic compounds. Part 877. An alternative synthesis of protected (±)-thienamycin and a related compound
  作者：Tetsuji Kametani、Shyh-Pyng Huang、Takayasu Nagahara、Shuichi Yokohama、Masataka Ihara

  DOI：10.1039/p19810000964

  日期：——

  An alternative total synthesis of protected (±)-thienamycin (2) and an analogue is described. (±)-4β-(2,2-Dimethoxyethyl)-3α-[(1R*)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]azetidin-2-one (5), prepared from isoxazoline derivatives (4), was converted into the 2-(p-nitrobenzyloxycarbonylamino)ethyl (12) and phenyl (13) thioester phosphoranes. Intramolecular Wittig reaction of (12) and (13) produced the corresponding

  描述了受保护的（±）-硫霉素（2）和类似物的另一种全合成。由异恶唑啉衍生物（4）制备的（±）-4β-（2,2-二甲氧基乙基）-3α-[（1 R *）-1-（对硝基苄氧基羰氧基氧基）乙基]氮杂环丁烷-2-酮（5）为转化为2-（对硝基苄氧基羰基氨基）乙基（12）和苯基（13）硫酯磷烷。（12）和（13）的分子内维蒂希反应以不良的产率产生了相应的碳青霉烯（2）和（3）。利用卡宾插入反应并随后引入硫化物部分，实现了将（5）有效转化为对硝基苄基保护的噻霉素衍生物（2）和类似物（3）。