2,4-二羟基-6-(2-氧代丙基)苯甲酸 | 1206-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二羟基-6-(2-氧代丙基)苯甲酸
• 英文名称: 2-carboxy-3,5-dihydroxybenzylmethyl ketone
• 英文别名: 2,4-dihydroxy-6-(2-oxopropyl)-benzoic acid；2,4-dihydroxy-6-acetonylbenzoic acid；2,4-Dihydroxi-6-acetonyl-benzoesaeure；4,6-Dihydroxy-2-acetonyl-benzoesaeure；2-Carboxy-3,5-dihydroxybenzylmethylketon；2-Acetonyl-4,6-dihydroxy-benzoesaeure；2-acetonyl-4,6-dihydroxy-benzoic acid；2,4-Dihydroxy-6-(2-oxopropyl)benzoic acid
• CAS: 1206-69-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: SIXWWNJBOOYCOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-(2-氧代丙基)苯甲酸 生成 saccharonol A
  参考文献：
  名称：

  Clutterbuck et al., Biochemical Journal, 1932, vol. 26, p. 1441,1450, 1454

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  hansforester D 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (R)-3-羟基丁酸 、 2,4-二羟基-6-(2-氧代丙基)苯甲酸 、 orcinotriol 、 6-羟基蜂蜜曲菌素
  参考文献：
  名称：

  Hansforesters A–M, polyesters from the sponge-associated fungusHansfordia sinuosaewith antibacterial activities

  摘要：

  从海绵源真菌Hansfordia sinuosae中进行的生物测定引导分离获得了13种新的聚酯类化合物，分别命名为hansforesters A-M。Hansforester A和ascotrichalactone A对一系列细菌菌株表现出强效抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c8ra08606k

文献信息

• Heterologous Expression and Product Identification of<i>Colletotrichum lagenarium</i>Polyketide Synthase Encoded by the<i>PKS1</i>Gene Involved in Melanin Biosynthesis
  作者：Isao FUJII、Yuichiro MORI、Akira WATANABE、Yasuyuki KUBO、Gento TSUJI、Yutaka EBIZUKA

  DOI：10.1271/bbb.63.1445

  日期：1999.1

  The Colletotrichum lagenarium PKS1 gene was expressed in the heterologous fungal host, Aspergillus oryzae, under the starch-inducible α-amylase promoter to identify the direct product of polyketide synthase (PKS) encoded by the PKS1 gene. The main compound produced by an A. oryzae transformant was isolated and characterized to be 1,3,6,8-tetrahydroxynaphthalene (T4HN) as its tetraacetate. Since the PKS1 gene was cloned from C. lagenarium to complement the nonmelanizing albino mutant, T4HN was assumed to be an initial biosynthetic intermediate, and thus the product of the PKS reaction, but had not been isolated from the fungus. The production of T4HN by the PKS1 transformant unambiguously identified the gene to encode a PKS of pentaketide T4HN. In addition, tetraketide orsellinic acid and pentaketide isocoumarin were isolated, the latter being derived from a pentaketide monocyclic carboxylic acid, as by-products of the PKS1 PKS reaction. Production of the pentaketide carboxylic acid provided insights into the mechanism for the PKS1 polyketide synthase reaction to form T4HN.

  Colletotrichum lagenarium的PKS1基因在异源真菌宿主——米曲霉（Aspergillus oryzae）中表达，采用淀粉诱导的α-淀粉酶启动子，以识别PKS1基因编码的聚酮合酶（PKS）直接产物。通过分离和表征，从A. oryzae转化株中产生的主要化合物被鉴定为1,3,6,8-四羟基萘（T4HN），其四乙酸酯形式存在。由于PKS1基因是从C. lagenarium中克隆出来的，用于补充非黑色素化的白化突变体，因此T4HN被假定为初始生物合成中间体，因此被认为是PKS反应的产物，但尚未从真菌中分离出来。PKS1转化株生产的T4HN明确识别了该基因编码一种五聚酮T4HN的PKS。此外，还分离出了四聚酮或塞林酸和五聚酮异香豆素，后者来源于一种五聚酮单环羧酸，作为PKS1 PKS反应的副产物。五聚酮羧酸的生成为PKS1聚酮合酶反应形成T4HN的机制提供了见解。
• Oxford; Raistrick, Biochemical Journal, 1933, vol. 27, p. 634,644
  作者：Oxford、Raistrick

  DOI：——

  日期：——