sodium salt of N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: sodium salt of N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanine
• 英文别名: N-Boc phenylalanine sodium salt；Boc-L-Phe sodium salt；sodium;(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₄H₁₈NO₄*Na
• 分子量: 287.291
• InChiKey: VMQVCUMKYWCOMV-MERQFXBCSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.12
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium salt of N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanine 在 sodium hydroxide 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 {(S)-1-[(E)-(3S,10S)-10-((S)-1-Carbamoyl-3-methylsulfanyl-propylcarbamoyl)-2-oxo-1,2,3,4,5,8,9,10-octahydro-azecin-3-ylcarbamoyl]-2-phenyl-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  拟议的 I 型 β 转弯模拟物的设计、合成和构象分析

  摘要：

  为了设计蛋白质和肽 β-转角的二肽结构模拟物，我们制备并评估了新型高度受限的十元内酰胺 (3S,10S)-(6E)-2-azacyclodec 衍生物的构象-6-烯酮 (1)。利用闭环烯烃复分解 (RCM) 的合成路线已被用于以高产率制备这种新型十元环。X 射线晶体学和 1H NMR 分析已经确定闭环进行得到反式烯烃，并且 1 存在两种构象，椅子-椅子和椅子-船。蒙特卡罗分子力学构象搜索表明，该环系统将是 I 型 β-转角的良好模拟。报道了基于 1 的模型三肽和四肽类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/ja974023y

文献信息

• 2,5-Dimethylphenacyl as a New Photoreleasable Protecting Group for Carboxylic Acids
  作者：Petr Klán、Miroslav Zabadal、Dominik Heger

  DOI：10.1021/ol005789x

  日期：2000.6.1

  The 2,5-dimethylphenacyl chromophore, a new photoremovable protecting group for carboxylic acids, is proposed. Direct photolysis of various 2,5-dimethylphenacyl esters in benzene or methanol at 254-366 nm leads to the formation of the corresponding carboxylic acids in almost quantitative isolated yields. The photodeprotection is based on efficient intramolecular hydrogen abstraction without the necessity

  提出了2,5-二甲基苯甲酰基发色团，一种新的可光脱除羧酸的保护基。各种2,5-二甲基苯甲酸酯在苯或甲醇中在254-366 nm处直接光解导致形成几乎定量的分离收率的相应羧酸。光脱保护基于有效的分子内氢提取，而无需引入光敏剂。
• ——
  作者：Jarkko Rautio、Tapio Nevalainen、Hannu Taipale、Jouko Vepsäläinen、Jukka Gynther、Tina Pedersen、Tomi Järvinen

  DOI：10.1023/a:1018981010047

  日期：——

  compared with naproxen. At pH 7.4 the prodrugs were significantly more lipophilic than naproxen. Prodrugs 3a-i showed moderate chemical stability in aqueous solutions at pH 5.0 and were rapidly converted to naproxen in human serum (t1/2 = 4-19 min). The selected aminoacyloxyalkyl prodrugs possessed a higher flux across the skin than naproxen, with a maximum enhancement of 3-fold compared to naproxen. Prodrugs

  目的合成和评价萘普生的各种新型氨酰氧基烷基酯（3a-i）和谷氨酸和天冬氨酸的萘普生氧基烷基二酯（3j-m）作为萘普生的潜在皮肤前药。方法合成前药3a-m，并在缓冲溶液和人血清中测定其水溶性，亲脂性和水解速率。在体外研究了选定的前药在切除后的人体皮肤中的渗透性。结果与萘普生相比，就辛醇-缓冲液在pH 5.0时的分配系数（log Papp）而言，氨酰氧基烷基前药显示出更高的水溶解度和相似的脂质溶解度。在pH 7.4时，前药比萘普生具有更高的亲脂性。前药3a-i在pH 5的水溶液中显示中等化学稳定性。0，并在人血清中迅速转化为萘普生（t1 / 2 = 4-19分钟）。所选的氨酰氧基烷基前药比萘普生具有更高的皮肤通量，与萘普生相比具有3倍的最大增强。前药3j-m显示出差的水溶性和穿过皮肤的渗透性。结论萘普生氨基酰氧基烷基前药具有足够的水溶性和亲脂性，具有快速的酶促水解速率，从而改善了萘普生的皮肤递送能力。
• Design and synthesis of enediyne–peptide conjugates and their inhibiting activity against chymotrypsin
  作者：Sansa Dutta、Amit Basak、Swagata Dasgupta

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.04.019

  日期：2009.6

  Novel enediyne-amino acid conjugates 1-4 have been synthesized. All of these effectively target the enzyme chymotrypsin inhibiting its proteolytic activity. The conjugate with a directly linked phenyl alanine is the most effective inhibitor with a K-i of 3 mu M. The mode of inhibition is mostly competitive or of a mixed type depending on the nature of the inhibitor. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, Synthesis, and Conformational Analysis of a Proposed Type I β-Turn Mimic
  作者：Brian E. Fink、Phil R. Kym、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/ja974023y

  日期：1998.5.1

  conformational searching has indicated that this ring system would be a good mimic of a type I β-turn. The synthesis of model tri- and tetrapeptide analogues based on 1 is reported. NMR studies indicate that the tetrapeptide derivatives constrain the i+1 and i+2 torsion angles to within 30° of those predicted for an ideal type I β-turn (φ1 = −82°, ψ1 = −20°, φ2 = −107°, ψ2 = −18°) and that this conformation

  为了设计蛋白质和肽 β-转角的二肽结构模拟物，我们制备并评估了新型高度受限的十元内酰胺 (3S,10S)-(6E)-2-azacyclodec 衍生物的构象-6-烯酮 (1)。利用闭环烯烃复分解 (RCM) 的合成路线已被用于以高产率制备这种新型十元环。X 射线晶体学和 1H NMR 分析已经确定闭环进行得到反式烯烃，并且 1 存在两种构象，椅子-椅子和椅子-船。蒙特卡罗分子力学构象搜索表明，该环系统将是 I 型 β-转角的良好模拟。报道了基于 1 的模型三肽和四肽类似物的合成。