N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)valine dimethylpropargyl ester | 851713-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)valine dimethylpropargyl ester
• 英文别名: 2-methylbut-3-yn-2-yl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoate
• CAS: 851713-78-5
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₄
• 分子量: 405.494
• InChiKey: ZXXTZJYPEUTXBD-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)valine dimethylpropargyl ester 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)valine 1,1-dimethylallyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为羧酸保护基的1，1-二甲基烯丙基酯的常规合成方法。

  摘要：

  [反应：请参见文本]通过两步将羧酸高收率转化为其1,1-二甲基烯丙基（DMA）酯。钯催化的DMA酯的脱保护显示与叔丁基，苄基和Fmoc保护基相容，并且Fmoc的脱保护可以在DMA酯存在下选择性进行。DMA酯还显示出对亲核攻击的抵抗力，这表明当需要避免酸性脱保护条件时，它们可作为叔丁基酯的替代品。

  DOI：

  10.1021/ol0476117
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-3-甲基-1-丁炔 、 Fmoc-L-缬氨酸 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)valine dimethylpropargyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为羧酸保护基的1，1-二甲基烯丙基酯的常规合成方法。

  摘要：

  [反应：请参见文本]通过两步将羧酸高收率转化为其1,1-二甲基烯丙基（DMA）酯。钯催化的DMA酯的脱保护显示与叔丁基，苄基和Fmoc保护基相容，并且Fmoc的脱保护可以在DMA酯存在下选择性进行。DMA酯还显示出对亲核攻击的抵抗力，这表明当需要避免酸性脱保护条件时，它们可作为叔丁基酯的替代品。

  DOI：

  10.1021/ol0476117

文献信息

• A Convenient, General Synthesis of 1,1-Dimethylallyl Esters as Protecting Groups for Carboxylic Acids
  作者：Minoo Sedighi、Mark A. Lipton

  DOI：10.1021/ol0476117

  日期：2005.4.14

  1-dimethylallyl (DMA) esters in two steps. Palladium-catalyzed deprotection of DMA esters was shown to be compatible with tert-butyl, benzyl, and Fmoc protecting groups, and Fmoc deprotection could be carried out selectively in the presence of DMA esters. DMA esters were also shown to be resistant to nucleophilic attack, suggesting that they will serve as alternatives to tert-butyl esters when acidic deprotection

  [反应：请参见文本]通过两步将羧酸高收率转化为其1,1-二甲基烯丙基（DMA）酯。钯催化的DMA酯的脱保护显示与叔丁基，苄基和Fmoc保护基相容，并且Fmoc的脱保护可以在DMA酯存在下选择性进行。DMA酯还显示出对亲核攻击的抵抗力，这表明当需要避免酸性脱保护条件时，它们可作为叔丁基酯的替代品。