5-ethoxy-exo-10-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-4,8-dien-endo-3-ol | 127588-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 5-ethoxy-exo-10-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-4,8-dien-endo-3-ol
• 英文别名: 5-ethoxy-exo-10-oxatricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-4,8-dien-endo-3-ol；(1S,2S,3S,6S,7R)-5-ethoxy-10-oxatricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-ol
• CAS: 127588-20-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: VDPYTWIAXFAHLS-RMAYHROUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxy-exo-10-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-4,8-dien-endo-3-ol 在 溶剂黄146 作用下， 生成 exo-10-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-4,8-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  4-和5-取代的10-氧三环[5.2.l.0 2,6 ]癸二烯酮的合成。呋喃和环戊烯-1,4-二酮的环加合物的功能化。

  摘要：

  环戊烯-1,4-二酮的呋喃衍生环加合物，接着O形乙基化，引线的Tosylmethylation 5-乙氧基-4-（p -tolylsulphonyl）甲基-外-10-氧杂三环[5.2.1.0 2,6 ] deca-4,8-​​d ien-3-one 14。当用醇盐或硫醇盐处理时，该砜通过醚或硫醚官能团对甲苯磺酰基进行平滑置换。该位移包括两个连续的小号Ñ 2'取代，发生立体专一性的至少受阻外底物分子的面取向，即，反到氧杂桥。随后用DIBAL还原或与MeLI反应得到4-和/或5-取代的10-氧三环[5.2.1.0 2,6]十二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89179-1
• 作为产物：
  描述：

  4-环戊烯-1,3-二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 341.0h， 生成 5-ethoxy-exo-10-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-4,8-dien-endo-3-ol
  参考文献：
  名称：

  4-和5-取代的10-氧三环[5.2.l.0 2,6 ]癸二烯酮的合成。呋喃和环戊烯-1,4-二酮的环加合物的功能化。

  摘要：

  环戊烯-1,4-二酮的呋喃衍生环加合物，接着O形乙基化，引线的Tosylmethylation 5-乙氧基-4-（p -tolylsulphonyl）甲基-外-10-氧杂三环[5.2.1.0 2,6 ] deca-4,8-​​d ien-3-one 14。当用醇盐或硫醇盐处理时，该砜通过醚或硫醚官能团对甲苯磺酰基进行平滑置换。该位移包括两个连续的小号Ñ 2'取代，发生立体专一性的至少受阻外底物分子的面取向，即，反到氧杂桥。随后用DIBAL还原或与MeLI反应得到4-和/或5-取代的10-氧三环[5.2.1.0 2,6]十二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89179-1

文献信息

• Synthesis of 4- and 5-substituted 10-oxatricyclo[5.2.l.02,6]decadienones. Functionalization of the cyclo-adduct of furan and cyclopenten-1,4-dione.
  作者：Adrie A.M. Houwen-Claassen、A.J.H. Klunder、M.G. Kooy、J. Steffann、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89179-1

  日期：——

  Tosylmethylation of the furan derived cyclo-adduct of cyclopentene-1,4-dione, followed by O-ethylation, leads to 5-ethoxy-4-(p-tolylsulphonyl)methyl-exo-10-oxatricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-d ien-3-one 14. This sulphone undergoes a smooth displacement of the tosyl group by an ether or thioether function when treated with alcoholates or thiolates. This displacement involves two consecutive SN2′ substitutions

  环戊烯-1,4-二酮的呋喃衍生环加合物，接着O形乙基化，引线的Tosylmethylation 5-乙氧基-4-（p -tolylsulphonyl）甲基-外-10-氧杂三环[5.2.1.0 2,6 ] deca-4,8-​​d ien-3-one 14。当用醇盐或硫醇盐处理时，该砜通过醚或硫醚官能团对甲苯磺酰基进行平滑置换。该位移包括两个连续的小号Ñ 2'取代，发生立体专一性的至少受阻外底物分子的面取向，即，反到氧杂桥。随后用DIBAL还原或与MeLI反应得到4-和/或5-取代的10-氧三环[5.2.1.0 2,6]十二烯。