5-isoisopropoxycarbonyl-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidihydropyrimidin-2(1H)-thione | 321691-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-isoisopropoxycarbonyl-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidihydropyrimidin-2(1H)-thione
• 英文别名: isopropyl 6-methyl-4-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；5-isopropoxycarbonyl-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione；Propan-2-yl 4-methyl-6-phenyl-2-sulfanyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate；propan-2-yl 6-methyl-4-phenyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 321691-00-3
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 290.386
• InChiKey: ZANYRAHCEKSIBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-204 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  398.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isoisopropoxycarbonyl-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidihydropyrimidin-2(1H)-thione 在 eosin B disodium salt 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到isopropyl 4-methyl-6-phenylpyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成 2-未取代嘧啶的二氢嘧啶-2-硫酮的无金属可见光介导脱硫和芳构化

  摘要：

  建立了 Biginelli 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮的可见光介导的有氧脱硫和芳构化，用于一步合成 2-未取代嘧啶。该协议使用分子氧作为廉价氧化剂，采用可见光照射，曙红 B 作为有机光氧化还原催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588401
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸异丙酯 、 苯甲醛 、 硫脲 在 calcium fluoride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到5-isoisopropoxycarbonyl-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidihydropyrimidin-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  氟化钙：一种有效且可重复使用的催化剂，用于合成3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-及其相应的2（1 H）硫酮：Biginelli反应的改进的高产方案

  摘要：

  已经描述了通过使用氟化钙作为催化剂，在乙醇中从醛，1，3-二羰基化合物和脲/硫脲简单而有效地合成3，4-二氢嘧啶酮衍生物。与经典的Biginelli反应条件相比，该新方法具有优异的收率和较短的反应时间的优点。而且，催化剂可以在不降低效率的情况下重复使用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.162

文献信息

• Aerobic copper-promoted oxidative dehydrosulfurative carbon–oxygen cross-coupling of 3,4-dihydropyrimidine-1<i>H</i>-2-thiones with alcohols
  作者：Jihong Lee、Yujeong Kwon、Dong-Chan Lee、Jeong-Hun Sohn

  DOI：10.1039/d1ra07713a

  日期：——

  A wide range of readily available DHPMs and alcohols makes the presented reaction an attractive method to access biologically valuable 2-alkoxypyrimidine derivatives with rapid diversification.

  一系列易得的DHPMs和醇使得所呈现的反应成为一种吸引人的方法，可用于快速多样化地获得具有生物学价值的2-烷氧基嘧啶衍生物。
• Dehydrosulfurative C–N Cross-Coupling and Concomitant Oxidative Dehydrogenation for One-Step Synthesis of 2-Aryl(alkyl)aminopyrimidines from 3,4-Dihydropyrimidin-1<i>H</i>-2-thiones
  作者：Nguyen Huu Trong Phan、Hyeji Kim、Hyunik Shin、Hee-Seung Lee、Jeong-Hun Sohn

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02617

  日期：2016.10.7

  A method for the synthesis of 2-aryl(alkyl)aminopyrimidines from readily available 3,4-dihydropyrimidin-1H-2-thiones (DHPMs) via dehydrosulfurative C–N cross-coupling and concomitant oxidative dehydrogenation under a Pd/Cu catalytic system is described. This reaction protocol provides unprecedented diversity of fully substituted 2-aryl(alkyl)aminopyrimidines in a single step from a wide range of DHPMs

  一种在Pd / Cu催化体系下通过脱硫C–N交叉偶联和伴随的氧化脱氢从容易获得的3,4-二氢嘧啶-1 H -2-硫酮（DHPM）合成2-芳基（烷基）氨基嘧啶的方法描述。该反应方案只需一步即可从多种DHPM和胺偶联伙伴中提供前所未有的完全取代的2-芳基（烷基）氨基嘧啶多样性。
• A domino desulfitative coupling and decarboxylative coupling of 3,4-dihydropyrimidine-2-thiones with copper(I) carboxylates
  作者：Zhang Zhang、Shi-Hong Lu、Bin Xu、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.12.034

  日期：2017.5

  general carbon-nitrogen and carbon-carbon cross-coupling reaction between 3,4-dihydropyrimidine-2-thiones and copper(I) carboxylates were performed in the presence of palladium acetate. The copper(I) carboxylates act not only as desulfurative reagents but also as sources of carbon nucleophiles. A wide array of highly substituted and functionalized pyrimidines scaffolds were synthesized in good yields

  摘要在乙酸钯存在下，进行了3​​,4-二氢嘧啶-2-硫酮与羧酸铜（I）的新型通用碳氮和碳-碳交叉偶联反应。羧酸铜（I）不仅用作脱硫试剂，而且还用作碳亲核试剂的来源。以高产率合成了各种各样的高度取代和官能化的嘧啶支架。
• UV-Light-Irradiated Trifluoromethylation of Diheteroaryl Disulfides with CF₃ SO₂ Na
  作者：Bao-Qian Cao、Yi-Feng Qiu、Xi Zhang、Zheng-He Zhu、Zheng-Jun Quan、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201801565

  日期：2019.2.14

  A trifluoromethylation of diheteroaryl disulfides with CF3SO2Na to afford the trifluoromethyl thioethers derivatives. The conversion has good functional group compatibility, without external photocatalyst, generating the corresponding products in moderate to good yields under mild conditions, and the disulfide is fully utilized while constructing two S‐CF3 bonds.

  用CF 3 SO 2 Na对二杂芳基二硫化物进行三氟甲基化，得到三氟甲基硫醚衍生物。该转化具有良好的官能团相容性，无需外部光催化剂，在温和的条件下以中等至良好的产率生成了相应的产物，并且在构建两个S-CF 3键的同时充分利用了二硫键。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Thio-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate Derivatives
  作者：P. Lavanya、S. Maddila、S.B. Jonnalagadda、C. Venkata Rao

  DOI：10.14233/ajchem.2013.13093

  日期：——

  We have synthesized ten novel isopropyl 2-(4-substituted benzylthio)-6-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate derivatives (5a-j). All the synthesized compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, IR, MS and elemental analysis data. Newly synthesized compounds were screened for antiinflammatory activity on acetic acid induced writhing in mice and carrageenan induced paw oedema in rats. Compounds (5g) and (5b) showed a potent antiinflammatory activity (100 % at 100 mg/kg b.w) compared to reference standard drug, nimesulide (100% at 50 mg/kg b.w). The other compounds showed good antiinflammatory activity. All the synthesized compounds were also screened for antioxidant activity, among those three compounds were shown good antioxidant activity by using the in vitro method.

  我们合成了十种新型 2-(4-取代苄硫基)-6-甲基-4-苯基-1,4-二氢嘧啶-5-甲酸异丙酯衍生物（5a-j）。所有合成化合物均通过 1H NMR、13C NMR、IR、MS 和元素分析数据进行了表征。新合成的化合物对醋酸诱导的小鼠蠕动和卡拉胶诱导的大鼠爪水肿具有抗炎活性。与参考标准药物尼美舒利（50 毫克/千克体重，100%）相比，化合物（5g）和（5b）显示出了强大的抗炎活性（100 毫克/千克体重，100%）。其他化合物也显示出良好的抗炎活性。还对所有合成化合物进行了抗氧化活性筛选，其中三个化合物通过体外方法显示出良好的抗氧化活性。