4-azido-3,5-dichlorobenzoic acid | 117738-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-azido-3,5-dichlorobenzoic acid
• 英文别名: Benzoic acid, 4-azido-3,5-dichloro-
• CAS: 117738-78-0
• 化学式: C₇H₃Cl₂N₃O₂
• 分子量: 232.026
• InChiKey: MNBRBKXUCNSMTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-3,5-dichlorobenzoic acid 在 potassium carbonate 、 silver(I) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.05h， 生成
  参考文献：
  名称：

  施陶丁格反应合成氮杂内酯基两亲物

  摘要：

  无催化剂和无试剂反应是创建各种功能分子和材料的强大工具。然而，这种化学键通常是可水解的或需要特定的官能团，这限制了它们在水性介质中的应用。在此，我们报告了通过施陶丁格反应开发新的两亲物。氯化芳基叠氮化物与亲水部分和各种三芳基膦 ( PAr3 ) 的简单混合产生了基于氮杂环的两亲物NPAr3，快速且定量。获得的NPAr3形成约。2 nm 大小的球形聚集体 ( NPAr3 ) n在水中。NPAr3的水解与非氯化两亲物nNPAr3相比，受到显着抑制。计算研究表明，由于邻位取代的卤素基团，稳定性主要取决于磷原子周围 LUMO 的减少。此外，疏水性染料如尼罗红和 BODIPY 被球形聚集体 ( NPAr3 ) n包裹在水中。

  DOI：

  10.1002/anie.202105094
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3,5-二氯苯甲酸 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-azido-3,5-dichlorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用2,6-二氯苯基叠氮化物衍生物的Staudinger反应可形成牢固的氮杂内酯，适用于活细胞的生物结合†

  摘要：

  使用缺乏电子的芳香族叠氮化物（例如2,6-二氯苯基叠氮化物）和三芳基膦之间的斯托丁格反应，可以有效地形成水和空气稳定的氮杂酰基。该反应进行迅速，已成功应用于活细胞中蛋白质的化学修饰。

  DOI：

  10.1039/c8cc00179k

文献信息

• Staudinger reaction using 2,6-dichlorophenyl azide derivatives for robust aza-ylide formation applicable to bioconjugation in living cells
  作者：Tomohiro Meguro、Norikazu Terashima、Harumi Ito、Yuka Koike、Isao Kii、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1039/c8cc00179k

  日期：——

  Efficient formation of water- and air-stable aza-ylides has been achieved using the Staudinger reaction between electron-deficient aromatic azides such as 2,6-dichlorophenyl azide and triarylphosphines. The reaction proceeds rapidly and has been successfully applied to chemical modification of proteins in living cells.

  使用缺乏电子的芳香族叠氮化物（例如2,6-二氯苯基叠氮化物）和三芳基膦之间的斯托丁格反应，可以有效地形成水和空气稳定的氮杂酰基。该反应进行迅速，已成功应用于活细胞中蛋白质的化学修饰。
• Pesticidal compounds
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0279698A3

  公开（公告）日：1990-04-04

  Bicyclooctane pesticides of the formula are prepared by cyclisation of In these formulae R may be various organic groups and is preferably n-butyl or n-propyl while R² is a polysubstituted phenyl group.

  这个公式中的双环辛烷杀虫剂是通过环化反应制备的。在这些公式中，R可以是各种有机基团，最好是正丁基或正丙基，而R²是多取代苯基。
• WO2022102437A5
  申请人：——

  公开号：WO2022102437A5

  公开（公告）日：2023-08-29
• Synthesis of Azaylide‐Based Amphiphiles by the Staudinger Reaction
  作者：Masahiro Yamashina、Hayate Suzuki、Natsuki Kishida、Michito Yoshizawa、Shinji Toyota

  DOI：10.1002/anie.202105094

  日期：2021.8.9

  Catalyst- and reagent-free reactions are powerful tools creating various functional molecules and materials. However, such chemical bonds are usually hydrolysable or require specific functional groups, which limits their use in aqueous media. Herein, we report the development of new amphiphiles through the Staudinger reaction. Simple mixing of chlorinated aryl azide with a hydrophilic moiety and various

  无催化剂和无试剂反应是创建各种功能分子和材料的强大工具。然而，这种化学键通常是可水解的或需要特定的官能团，这限制了它们在水性介质中的应用。在此，我们报告了通过施陶丁格反应开发新的两亲物。氯化芳基叠氮化物与亲水部分和各种三芳基膦 ( PAr3 ) 的简单混合产生了基于氮杂环的两亲物NPAr3，快速且定量。获得的NPAr3形成约。2 nm 大小的球形聚集体 ( NPAr3 ) n在水中。NPAr3的水解与非氯化两亲物nNPAr3相比，受到显着抑制。计算研究表明，由于邻位取代的卤素基团，稳定性主要取决于磷原子周围 LUMO 的减少。此外，疏水性染料如尼罗红和 BODIPY 被球形聚集体 ( NPAr3 ) n包裹在水中。