1-(4-ethoxycarbonyl-3-methyl-1-selenoxobutyl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(4-ethoxycarbonyl-3-methyl-1-selenoxobutyl)pyrrolidine
• 英文别名: Ethyl 3-methyl-5-pyrrolidin-1-yl-5-selanylidenepentanoate；ethyl 3-methyl-5-pyrrolidin-1-yl-5-selanylidenepentanoate
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂Se
• 分子量: 290.264
• InChiKey: DIMVYRLQADLZTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 1-(4-ethoxycarbonyl-3-methyl-1-selenoxobutyl)pyrrolidine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.19h， 以45%的产率得到1-(4-ethoxycarbonyl-3-methyl-1-selenoxo-6-heptenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  硒代酰胺在α，β-不饱和羰基化合物上的迈克尔加成反应：δ-氧代硒代酰胺的立体控制合成及其反应性

  摘要：

  [反应：见正文]从硒代酰胺中生成的烯硒酸锂经过迈克尔加成反应后，具有高非对映选择性的α，β-不饱和酯和酮，可在几秒钟内以中等至高收率得到δ-氧代硒代酰胺。还实现了δ-氧代硒代酰胺的进一步的选择性转化。

  DOI：

  10.1021/ol990365s
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-丁烯酸乙酯 、 1-Pyrrolidin-1-yl-ethaneselone 在 lithium diisopropyl amide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到1-(4-ethoxycarbonyl-3-methyl-1-selenoxobutyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  硒代酰胺在α，β-不饱和羰基化合物上的迈克尔加成反应：δ-氧代硒代酰胺的立体控制合成及其反应性

  摘要：

  [反应：见正文]从硒代酰胺中生成的烯硒酸锂经过迈克尔加成反应后，具有高非对映选择性的α，β-不饱和酯和酮，可在几秒钟内以中等至高收率得到δ-氧代硒代酰胺。还实现了δ-氧代硒代酰胺的进一步的选择性转化。

  DOI：

  10.1021/ol990365s

文献信息

• Michael Addition of Selenoamides to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds:  Stereocontrolled Synthesis of δ-Oxo Selenoamides and Their Reactivity
  作者：Toshiaki Murai、Akiko Suzuki、Tatsuya Ezaka、Shinzi Kato

  DOI：10.1021/ol990365s

  日期：2000.2.1

  [reaction: see text] Lithium eneselenolates generated from selenoamides underwent Michael addition to alpha,beta-unsaturated esters and ketones with high diastereoselectivity to give delta-oxo selenoamides in moderate to high yields within a few seconds. Further selective transformations of the delta-oxo selenoamides were also achieved.

  [反应：见正文]从硒代酰胺中生成的烯硒酸锂经过迈克尔加成反应后，具有高非对映选择性的α，β-不饱和酯和酮，可在几秒钟内以中等至高收率得到δ-氧代硒代酰胺。还实现了δ-氧代硒代酰胺的进一步的选择性转化。