(S)-2-Allyloxycarbonylamino-3-((2R,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetoxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propionic acid 2-(2-methoxy-ethoxy)-ethyl ester | 176207-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Allyloxycarbonylamino-3-((2R,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetoxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propionic acid 2-(2-methoxy-ethoxy)-ethyl ester
• 英文别名: 2-(2-methoxyethoxy)ethyl (2S)-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)-3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]oxypropanoate
• CAS: 176207-63-9
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₁₄
• 分子量: 549.529
• InChiKey: WTDODCGCFHQXRD-DNVBULBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Allyloxycarbonylamino-3-((2R,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetoxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propionic acid 2-(2-methoxy-ethoxy)-ethyl ester 在 papain 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到(2S)-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)-3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]oxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用脂肪酶和木瓜蛋白酶从O-糖基氨基酸和肽（甲氧基乙氧基）乙基酯上进行化学选择性去除保护基。

  摘要：

  O-糖肽（甲氧基乙氧基）乙酯的选择性C末端脱保护是在温和条件下（pH 6.6，37摄氏度），通过木瓜蛋白酶或木脂酶M的脂肪酶M酶促水解实现的，从而提供了可用于扩链糖肽合成的结构单元。另一方面，从糖肽的糖部分选择性除去乙酰基保护基团是通过用脂肪酶WG从小麦胚芽中进行选择性酶水解，为酶促糖基转移反应提供模型底物来实现的，以延长这些缀合物的碳水化合物侧链。 。

  DOI：

  10.1021/jo951899j
• 作为产物：
  描述：

  L-serine (methoxyethoxy)ethyl ester hydro-p-toluenesulfonate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-2-Allyloxycarbonylamino-3-((2R,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetoxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propionic acid 2-(2-methoxy-ethoxy)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用脂肪酶和木瓜蛋白酶从O-糖基氨基酸和肽（甲氧基乙氧基）乙基酯上进行化学选择性去除保护基。

  摘要：

  O-糖肽（甲氧基乙氧基）乙酯的选择性C末端脱保护是在温和条件下（pH 6.6，37摄氏度），通过木瓜蛋白酶或木脂酶M的脂肪酶M酶促水解实现的，从而提供了可用于扩链糖肽合成的结构单元。另一方面，从糖肽的糖部分选择性除去乙酰基保护基团是通过用脂肪酶WG从小麦胚芽中进行选择性酶水解，为酶促糖基转移反应提供模型底物来实现的，以延长这些缀合物的碳水化合物侧链。 。

  DOI：

  10.1021/jo951899j