(Z)-5,5-dimethyl-1-phenyl-1-hexen-3-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5,5-dimethyl-1-phenyl-1-hexen-3-yne
• 英文别名: (Z)-5,5-dimethyl-1-phenylhex-1-en-3-yne；Z-5,5-dimethyl-1-phenyl-hex-1-en-3-yne；[(Z)-5,5-dimethylhex-1-en-3-ynyl]benzene
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: ZOUFJNNJEVHTGA-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-[(Z)-2-溴乙烯基]苯 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 碲化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-5,5-dimethyl-1-phenyl-1-hexen-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Studies on Seven-Membered Heterocycles. XXXV. Synthesis of the Group 161-Benzoheteroepines Involving the First Examples of 1-Benzotellurepine and 1-Benzoselenepine Rings.

  摘要：

  新型2-烷基-1-苯基碲烯（11）和2-烷基-1-苯基硒烯（12）是通过对二[ o-(1-丁烯-3-炔基)苯基]二碲化物（8）和二硒化物（9）进行钠硼氢化物还原反应获得的，同时分别得到2-烷基-2H-碲噁烯（13）和2-烷基-2H-硒噁烯（14），过程涉及中间体苯基碲醇和苯基硒醇（10）。二聚体（8，9）可以通过对4-烷基-1-(o-溴苯基)-1-丁烯-3-炔（7）进行依次处理，即与叔丁基锂、碲或硒粉末及氰化钾进行一锅法反应，方便地合成。2-烷基-1-苯硫烯（16）则是通过对烯炔（7）进行依次处理，即与叔丁基锂、硫粉末和乙醇在一锅中反应直接获得的。为了检验新型碲烯环的化学行为，对2-叔丁基碲烯（11c）进行了几种反应的实验。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.19

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (Z)-Enynes via Pd(II)/CuI(I)-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of bis-Vinylic Tellurides with 1-Alkynes
  作者：Gilson Zeni、Paulo H. Menezes、Angélica Venturini Moro、Antonio L. Braga、Claudio C. Silveira、Hélio A. Stefani

  DOI：10.1055/s-2001-16799

  日期：——

  (Z)-bis-Vinylic tellurides undergo direct coupling reaction with terminal alkynes in the presence of palladium (II) at room temperature to give (Z)-enyne systems in good yields.

  （Z）-双维尼尔碲化物在室温下与末端炔烃在钯（II）的存在下进行直接偶联反应，生成（Z）-烯炔体系，产率良好。
• An alternative general preparation of 2-alkyl-1-benzostannepines and their conversion into 1-benzostibepines and 1-benzoborepines via a tin–metal exchange †
  作者：Haruki Sashida、Atsuhiro Kuroda

  DOI：10.1039/b000900h

  日期：——

  The 2-alkyl-1-benzostannepines 4a–g were prepared by the intramolecular hydrostannation of the tin intermediates 3 to an acetylenic moiety in one pot from (Z)-1-(o-bromophenyl)but-1-en-3-ynes 1. The obtained stannepines 4 were easily converted into the 1-benzostibepines 9, 10, 11, 12 and the 1-benzoborepines 14, 15 by tin–antimony and tin–boron exchange reactions in moderate to good yields, respectively. The 1-benzoborepines 14 and 15 are hitherto unknown heterocyclic ring systems.

  2-烷基-1-苯基锡烯4a–g是通过单锅反应将锡中间体3与炔烃部分进行分子内氢锡化反应制备的，起始材料为（Z）-1-（o-溴苯基）丁-1-烯-3-炔1。所获得的锡烯4可以通过锡-锑和锡-硼的交换反应以中等到良好的产率方便地转化为1-苯基锑烯9、10、11、12以及1-苯基硼烯14、15。1-苯基硼烯14和15是迄今未知的杂环系统。
• Z-selective dimerization of terminal alkynes by a (PNNP)FeII complex
  作者：Jeremiah E. Stevens、Justin D. Miller、Matthew C. Fitzsimmons、Curtis E. Moore、Christine M. Thomas

  DOI：10.1039/d4cc00469h

  日期：——

  A tetradentate bis(amido)bis(phosphine) FeII complex, (PNNP)Fe, is shown to activate the terminal C–H bond of aryl alkynes across its Fe–Namide bonds. (PNNP)Fe is also shown to catalytically dimerize terminal aryl alkynes to produce 1,3-enynes with Z : E ratios as high as 96 : 4 with yields up to 95% and loadings as low as 1 mol% at 30 °C in 2 h. A plausible metal–ligand cooperative mechanism invoking

  四齿双（酰胺基）双（膦）Fe II配合物（PNNP）Fe 可通过其 Fe-N酰胺键激活芳基炔烃的末端 C-H 键。 (PNNP)Fe 还可以催化末端芳基炔二聚，生成Z : E比例高达 96 : 4 的 1,3-烯炔，在 30 °C 条件下，产率高达 95%，负载量低至 1 mol%。 2小时。提出了一种调用亚乙烯基中间体的合理金属-配体协同机制。
• Synthesis of 1,3-enynes via Suzuki-type reaction of vinylic tellurides and potassium alkynyltrifluoroborate salts
  作者：Hélio A. Stefani、Rodrigo Cella、Felipe A. Dörr、Claudio M.P. Pereira、Gilson Zeni、Marlito Gomes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.160

  日期：2005.1

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction between potassium alkynyltrifluoroborate salts and vinylic tellurides proceeds readily to afford 1,3-enynes with moderate to good yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TSUKAMOTO, MASAMITSU;SCHLOSSER, MANFRED, SYNLETT.,(1990) N0, C. 605-608
  作者：TSUKAMOTO, MASAMITSU、SCHLOSSER, MANFRED

  DOI：——

  日期：——