(2S,4R)-4-benzyloxy-2-ethynylpyrrolidine-1-carboxylic acid t-butyl ester | 1211927-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-benzyloxy-2-ethynylpyrrolidine-1-carboxylic acid t-butyl ester
• 英文别名: (2S,4R)-tert-butyl 4-(benzyloxy)-2-ethynylpyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S,4R)-2-ethynyl-4-phenylmethoxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1211927-73-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: QUHVXDIOVOIDDQ-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-benzyloxy-2-ethynylpyrrolidine-1-carboxylic acid t-butyl ester 在 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-[(2S,4R)-4-benzyloxypyrrolidin-2-yl]-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸衍生的氨基三唑配体：在钌催化的不对称转移加氢中的制备和使用

  摘要：

  2-三唑基和由2- triazolylmethylpyrrolidines的制备大号脯氨酸和大号-反式-4-羟基脯氨酸进行了说明，以它们作为钌催化不对称转移氢化手性配体的评价沿。还介绍了通过引入远程取代基进行配体的模块化演化，显示出对配体性能的出乎意料的重要影响。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000678
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,4R)-4-benzyloxy-2-ethynylpyrrolidine-1-carboxylic acid t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸衍生的氨基三唑配体：在钌催化的不对称转移加氢中的制备和使用

  摘要：

  2-三唑基和由2- triazolylmethylpyrrolidines的制备大号脯氨酸和大号-反式-4-羟基脯氨酸进行了说明，以它们作为钌催化不对称转移氢化手性配体的评价沿。还介绍了通过引入远程取代基进行配体的模块化演化，显示出对配体性能的出乎意料的重要影响。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000678

文献信息

• Click chemistry based rapid one-pot synthesis and evaluation for protease inhibition of new tetracyclic triazole fused benzodiazepine derivatives
  作者：Debendra K. Mohapatra、Pradip K. Maity、M. Shabab、M.I. Khan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.107

  日期：2009.9

  incorporate a fusion of a proline, 1,2,3-triazole ring with [1,4]-benzodiazepin-8(4H)-one ring systems following click chemistry. The expected peptide bond formation followed by in situ 1,3-dipolar cycloaddition in absence of any catalyst led to the formation of new triazole fused benzodiazepine derivatives.

  我们在本文中描述了一种新的四环支架的一锅合成，该四环支架在点击化学之后结合了脯氨酸，1,2,3-三唑环与[1,4]-苯并二氮杂-8（4 H）-一个环系统的融合。预期的肽键形成，然后在不存在任何催化剂的情况下进行原位1,3-偶极环加成反应，导致形成新的三唑稠合的苯并二氮杂衍生物。