(S,E)-3-(4'-methylpent-2'-enoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S,E)-3-(4'-methylpent-2'-enoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(E)-4-methylpent-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: LXIRZSUSZNDQMG-VFNNOXKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-N-苄基-1-苯乙胺 、 (S,E)-3-(4'-methylpent-2'-enoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4S,3'S,αR)-3-{3'-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-4'-methylpentanoyl}-4-benzyloxazolidin-2-one 、 (4S,3'R,αR)-3-{3'-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-4'-methylpentanoyl}-4-benzyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映纯N-烯酰基恶唑烷-2-酮对映体纯双酰胺非对映选择性共轭加成：一种机理探针。

  摘要：

  N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂的对映体向非对映纯N-烯酰基恶唑烷-2-酮的双非对映选择性共轭加成已被用作机械探针来确定反应构象是抗- š -顺式形式。由这些共轭加成反应得到的β-氨基羰基产物是有用的模板，用于进一步加工成α，β，α-伪三肽。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.03.033
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-methylpent-2-enoic acid 、 (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以76%的产率得到(S,E)-3-(4'-methylpent-2'-enoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映纯N-烯酰基恶唑烷-2-酮对映体纯双酰胺非对映选择性共轭加成：一种机理探针。

  摘要：

  N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂的对映体向非对映纯N-烯酰基恶唑烷-2-酮的双非对映选择性共轭加成已被用作机械探针来确定反应构象是抗- š -顺式形式。由这些共轭加成反应得到的β-氨基羰基产物是有用的模板，用于进一步加工成α，β，α-伪三肽。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.03.033

文献信息

• Asymmetric double aldol reaction of chiral acetyloxazolidinone
  作者：Hiroshi Furuno、Tadashi Inoue、Atsushi Abiko

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02021-x

  日期：2002.11

  Treatment of chiral oxazolidinone with Bu2BOTf (2.5 equiv.) and Et3N (3.0 equiv.) quantitatively produced the doubly borylated enolate, which afforded the double aldol products with high diastereoselectivity after reaction with aldehydes.

  用Bu 2 BOTf（2.5当量）和Et 3 N（3.0当量）处理手性恶唑烷酮可定量生成双硼化烯醇酸酯，与醛反应后，该双羟醛酸酯产物具有高非对映选择性。
• Doubly diastereoselective conjugate addition of enantiopure lithium amides to enantiopure N-enoyl oxazolidin-2-ones: a mechanistic probe
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Gesine J. Hermann、Giovanna Poce、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith、Miles J. Sweet、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.03.033

  日期：2010.7

  diastereoselective conjugate addition of the antipodes of lithium N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amide to a range of enantiopure N-enoyl oxazolidin-2-ones has been used as a mechanistic probe to determine that the reactive conformation is the anti-s-cis form. The β-amino carbonyl products resulting from these conjugate addition reactions are useful templates for further elaboration into an α,β,α-pseudotripeptide

  N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂的对映体向非对映纯N-烯酰基恶唑烷-2-酮的双非对映选择性共轭加成已被用作机械探针来确定反应构象是抗- š -顺式形式。由这些共轭加成反应得到的β-氨基羰基产物是有用的模板，用于进一步加工成α，β，α-伪三肽。