(S)-2-iodo-N-(1-phenylethyl)acetamide | 605671-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-iodo-N-(1-phenylethyl)acetamide
• 英文别名: 2-iodo-N-[(1S)-1-phenylethyl]acetamide
• CAS: 605671-09-8
• 化学式: C₁₀H₁₂INO
• 分子量: 289.116
• InChiKey: FGQFQEPWENBEJW-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基喹啉 、 (S)-2-iodo-N-(1-phenylethyl)acetamide 在 sodium hexaflorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 以39%的产率得到1-[(S)-(1-phenylethyl)carbamoylmethyl]-6-methoxyquinolinium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  锌肌红蛋白与新型手性喹啉离子之间的立体选择性光致电子转移反应

  摘要：

  新的手性喹啉衍生物，1-[(S)- 或 (R)-(1-苯乙基) 氨基甲酰基甲基]-6-甲氧基喹啉六氟磷酸盐 ([PMQ]PF6, 2) 和 1-[(S)- 或 (R)- (1-苯乙基)氨基甲酰基甲基]喹啉六氟磷酸盐 ([PQ]PF6, 3) 被合成并表征。MeCN 中的循环伏安法分别在 -0.88 V 和 -0.85 V vs SCE（饱和甘汞电极）下显示出不可逆的氧化还原行为，分别为 2 和 3。分别在 455 nm 和 440 nm 处观察到来自 2 和 3 的喹啉部分的荧光。2 的荧光寿命比 3 长：在 MeCN 中 τf = 30 ns (2) 和 20 ns (3)，在 H2O 中 τf = 26 ns (2) 和 16 ns (3)。锌取代肌红蛋白 (3(ZnMb)*) 的激发三重态被手性 [PMQ]+ 和 [PQ]+ 离子猝灭；此后，检测到从喹啉自由基（PMQ• 或 PQ•）到锌肌红蛋白自由基阳离子的反电子转移

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.561
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-iodo-N-(1-phenylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  手性和氧化还原电位对新型二茂铁功能化手性叔胺细胞毒性的影响

  摘要：

  光学纯对映体对即。二茂铁官能化的手性叔胺 S,S-(-)-1 和 R,R-(+)-2 已由二茂铁基甲胺合成，以探讨手性和氧化还原电位对其抗增殖活性的影响。化合物通过微量分析、HPLC、1 H、13C NMR、紫外-可见光、荧光、FTIR、热重和晶体学技术。单晶 X 射线衍射 (SCXRD) 研究表明，1 分子在苄基碳上保持 S、S 手性形成迷人的 M 螺旋，而 2 在苄基碳上保持 R、R 手性形成 P 螺旋- 和通过 Hirshfeld 表面分析验证的分子间氢键相互作用。在对映体对的抗增殖活性和超分子水平上观察到手性相关的影响。例如，发现对映异构体 R,R-(+)-2 对所有研究的人类癌细胞系 MCF 7、IMR 32、HepG2 和永生 L132 细胞系都具有高度活性。特别是，R,R-(+)-2 的抗增殖能力提高了 10 倍以上（IC 50: 6.35±0.19 μM) 比其他对映异构体

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.121983

文献信息

• Dependence of anti-proliferative activity on chirality and redox potentials (Eh) of new ferrocene derivatives: Synthesis, crystallographic, photophysical and in-silico study
  作者：Chirag J. Savani、Rajdeep B. Pateliya、Rajiv R. Srivastava、Dushyanth R. Vennapu、Shambhu Nath、Atresh K. Singh、Hetal Roy、Dilip K. Rajak、Vinay K. Singh

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2023.122854

  日期：2023.11